甘油单癸酸酯 | 2277-23-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 甘油单癸酸酯
• 中文别名: 1-癸酸甘油单酯；1-癸酸单甘油酯；单癸酸甘油酯；一癸酸甘油酯
• 英文名称: 3-decanoyloxy-propane-1,2-diol
• 英文别名: monocaprin；2,3-Dihydroxypropyl decanoate
• CAS: 2277-23-8；26402-22-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄
• mdl: MFCD00056656
• 分子量: 246.347
• InChiKey: LKUNXBRZDFMZOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）
• LogP：
  3.010 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Monocaprin（癸酸的1-甘油酯）对包膜病毒、某些细菌和白色念珠菌具有抗菌活性。

靶点

IC50: 药敏试验结果显示，Glyceryl monocaprate 对革兰氏阳性菌和HSV表现出显著抑制作用。

体外研究

研究表明，Glyceryl monocaprate（单油酸甘油酯）能够有效对抗ATCC SA 29123革兰氏阳性菌。

体内研究

研究发现，Glyceryl monocaprate 结合低剂量多西环素可有效治疗口唇疱疹，与安慰剂和单独使用Monocaprin 相比，显著缩短了愈合时间和减轻了疼痛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘油单癸酸酯 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-aminosuccinic acid 4-(2-hydroxy-3-decanoyloxypropyl) ester
  参考文献：
  名称：

  基于天冬氨酸的两性两亲物：在空气/水和油/水界面的合成，表征和pH依赖性质

  摘要：

  采用一种简便的两步策略，以可持续和商业上可行的物质为起始原料，合成了一系列新型的基于天冬氨酸的两性两亲物。质谱和1 H / 13可很好地鉴定合成化合物的分子结构。使用多种技术，例如傅里叶变换红外光谱，差示扫描量热法，Langmuir-Blodgett研究和荧光显微镜成像，对C核磁共振分析以及理化，pH依赖性发泡和乳化性能进行了评估。由于合成化合物中氨基和羧基的共存，与解离常数（p K a）相比，取决于介质的pH值，化合物呈现出不同的电荷（阳离子，两性和阴离子性）。与阳离子（pH为1.0）和阴离子（pH9.0）中形成的化合物显著更高γ有0.1比那些两性形式（pH7.0）和临界胶束浓度值。sn -1-月桂酰-sn -3-天冬氨酸（化合物3）在中性和碱性条件下显示出与商用磺酸十二烷基硫酸钠（SDS）相当的起泡性能，包括起泡，耐钙和耐高温的能力，因此可能是有前途的替代品适用于个人护理产品和洗涤剂配方的SDS。SN

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b05122
• 作为产物：
  描述：

  sodium decanoate 在 3-氯-1,2-丙二醇 作用下， 生成 甘油单癸酸酯
  参考文献：
  名称：

  Martinez Moreno et al., Fette und Seifen, 1955, vol. 57, p. 652,656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CARBOHYDRATE CONJUGATES AS DELIVERY AGENTS FOR OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160051691A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention provides iRNA agents comprising at least one subunit of the formula (I): wherein: A and B are each independently for each occurrence O, N(R N ) or S; X and Y are each independently for each occurrence H, OH, a hydroxyl protecting group, a phosphate group, a phosphodiester group, an activated phosphate group, an activated phosphite group, a phosphoramidite, a solid support, —P(Z′)(Z″)O-nucleoside, —P(Z′)(Z″)O-oligonucleotide, a lipid, a PEG, a steroid, a lipophile, a polymer, —P(Z′)(Z″)O-Linker-OP(Z′″)(Z″″)O-oligonucleotide, a nucleotide, an oligonucleotide, —P(Z′)(Z″)-formula(I), —P(Z′)(Z″)— or -Linker-R; R is L G , -Linker-L G , or has the structure shown below: L G is independently for each occurrence a carbohydrate, e.g., monosaccharide, disaccharide, trisaccharide, tetrasaccharide, oligosaccharide, polysaccharide; R N is independently for each occurrence H, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, or benzyl; and Z′, Z″, Z′″ and Z″″ are each independently for each occurrence O or S.

  本发明提供了包含至少一个式(I)的亚单位的iRNA试剂： 其中： A和B分别独立于每次出现O、N(RN)或S； X和Y分别独立于每次出现H、OH、一个羟基保护基团、一个磷酸基团、一个磷酸二酯基团、一个活化磷酸基团、一个活化亚磷酸基团、一个磷酰胺基团、一个固相支持、-P(Z')(Z″)O-核苷、-P(Z')(Z″)O-寡核苷酸、一个脂质、一个PEG、一个类固醇、一个亲脂物质、一个聚合物、-P(Z')(Z″)O-连接子-OP(Z′″)(Z″″)O-寡核苷酸、一个核苷酸、一个寡核苷酸、-P(Z')(Z″)-式(I)、-P(Z')(Z″)-或-连接子-R； R是LG、-连接子-LG，或具有下面所示结构： LG独立于每次出现的是一种碳水化合物，例如，单糖、双糖、三糖、四糖、寡糖、多糖； RN独立于每次出现的是H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或苄基； Z'、Z″、Z′″和Z″″分别独立于每次出现的是O或S。
• 1-O-Alkyl (di)glycerol ethers synthesis from methyl esters and triglycerides by two pathways: catalytic reductive alkylation and transesterification/reduction
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c3gc36907b

  日期：——

  esters, monoglycerides or oleic sunflower refined oil, the corresponding 1-O-alkyl (di)glycerol ethers were obtained in both high yields and selectivity by two different pathways. With methyl esters, a reductive alkylation with (di)glycerol was realized under 50 bar hydrogen pressure in the presence of 1 mol% of Pd/C and an acid co-catalyst. A second two step procedure was evaluated from methyl esters

  从可用的和生物来源的甲酯中， 甘油单酸酯或油酸向日葵精制油，通过两种不同途径以高收率和选择性获得了相应的1- O-烷基（二）甘油醚。对于甲酯，在1mol％的Pd / C和酸助催化剂的存在下，在50巴的氢气压力下，实现了与（二）甘油的还原性烷基化。从甲酯或三油精 包括第一次酯交换反应成相应的 甘油单酸酯与BaO / Al 2 O 3 催化剂，然后 减少在H 2压力下，用可循环利用的非均相催化体系Pd / C和Amberlyst 35合成所需的甘油单醚。另外，还提出了反应机理。
• Synthesis of medium‐chain glycerides by lipase in organic solvent
  作者：Dae Young Kwon、Hyo Nam Song、Suk Hoo Yoon

  DOI：10.1007/bf02523519

  日期：1996.11

  Using commercial lipases from various microbial origins, medium‐chain glycerides, such as mono‐, di‐, and tricaprin, were synthesized in isooctane from glycerol and capric acid. The enzyme reaction was performed with 0.35 M capric acid, 0.025 M glycerol, and 0.46 g silica gel to remove water in 5 mL of isooctane with 30 mg lyophilized lipase. Of the 21 kinds of lipases, 11 showed good synthetic activities. Lipases fromPseudomonas aeruginosa (Lipase PS),Rhizomucor miehei lipase andChromobacterium viscosum lipase (Lipase CV) showed high activities for the production of tricaprin, while lipase OF‐360 (fromCandida rugosa) and lipase D (Rhizopus delemar) were good for dicaprin production. Lipases CC and MY fromC. rugosa (C. cylindracea) and lipase D (Rhizopus delemar) were good for dicaprin production. Lipases CC and MY fromC. rugosa (C. cylindracea) also showed high activities for dicaprin and tricaprin. Some lipases, especially lipase PS, had high thermal stability over 60°C. The optimal lyophilization pH to dehydrate the lipase coincides with the optimal buffer solution pH for hydrolysis.

  摘要利用来自不同微生物源的商用脂肪酶，在异辛烷中以甘油和癸酸为原料合成了单链、双链和三链甘油酯。在 5 毫升异辛烷中加入 0.35 毫摩尔癸酸、0.025 毫摩尔甘油和 0.46 克硅胶除去水分，再加入 30 毫克冻干脂肪酶进行酶反应。在 21 种脂肪酶中，有 11 种具有良好的合成活性。来自铜绿假单胞菌的脂肪酶（脂肪酶 PS）、Rhizomucor miehei 脂肪酶和粘杆菌脂肪酶（脂肪酶 CV）在生产三氯化苦方面表现出较高的活性，而来自白色念珠菌的脂肪酶 OF-360 和 Rhizopus delemar 的脂肪酶 D 在生产二氯化苦方面表现良好。来自 C. rugosa（C. cylindracea）的脂肪酶 CC 和 MY 以及脂肪酶 D（Rhizopus delemar）对二卡品醇的生产有很好的效果。来自 C. rugosa（C. cylindracea）的脂肪酶 CC 和 MY 对二卡波林和三卡波林也表现出较高的活性。一些脂肪酶，尤其是脂肪酶 PS，在 60°C 以上具有较高的热稳定性。脂肪酶脱水的最佳冻干 pH 值与水解的最佳缓冲溶液 pH 值一致。
• ISOTHIOCYANATE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20150246887A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Provided herein are compositions of matter and pharmaceutical compositions thereof, for use in inhibiting the growth of various microbial pathogens, including bacteria, fungi, protozoa, and viral pathogens. Also provided herein are methods of treating microbial diseases/infections and cancer with the compositions. The compositions are additionally useful in wood preservation and food preservation by inhibition of microbial growth.

  本文提供了物质组合物及其药物组合物，用于抑制各种微生物病原体的生长，包括细菌、真菌、原生动物和病毒病原体。本文还提供了使用这些组合物治疗微生物疾病/感染和癌症的方法。这些组合物还可通过抑制微生物生长在木材保护和食品保鲜中发挥作用。
• Base-stabilized polyorthoester formulations
  申请人：Shah T. Devang

  公开号：US20070264338A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  A stabilized semi-solid delivery vehicle contains a polyorthoester and an excipient, and a pharmaceutical composition contains an active agent, optionally a stabilizing agent, and the delivery vehicle. The pharmaceutical composition may be a topical, syringable, or injectable formulation; and is suitable for local delivery of the active agent. Methods of treatment are also disclosed.

  一种稳定的半固态给药载体包含聚正交酯和辅料，以及一种药物组合物包含活性药剂，可选地包含稳定剂和给药载体。该药物组合物可以是局部、可注射或可注射的配方；适用于活性药剂的局部给药。还公开了治疗方法。

表征谱图