甘油单月桂酸酯 | 142-18-7

物质功能分类

表面活性剂 - 非离子表面活性剂 - 多元醇酯型

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂

中文名称

甘油单月桂酸酯

中文别名

GML；十二酸单甘油酯；十二酸-2,3-二羟基丙酯；2,3-二羟基丙醇十二酸酯；月桂酸甘油酯

英文名称

rac-1-monolauroylglycerol

英文别名

monolaurin；glycerol monolaurate；2,3-Dihydroxypropyl dodecanoate

CAS

142-18-7；27215-38-9

化学式

C₁₅H₃₀O₄

mdl

MFCD00037815

分子量

274.401

InChiKey

ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

63 °C
沸点：

186 °C / 1mmHg
密度：

0.9764 (rough estimate)
溶解度：

几乎不溶于水
LogP：

4.029 (est)
物理描述：

Liquid

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

4.2
重原子数：

19
可旋转键数：

14
环数：

0.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.933
拓扑面积：

66.8
氢给体数：

2
氢受体数：

4

安全信息

WGK Germany：

1
危险品运输编号：

NONH for all modes of transport
RTECS号：

OF1600000

制备方法与用途

用途

月桂酸甘油酯又名十二酸甘油酯（glycerol monolaurate，简称GML），是一种优良的食品乳化剂和防腐剂。它最早由Kabara等人筛选出来的新型安全高效抗菌剂，并经美国FDA于1977年正式批准为GRAS类食品添加剂。月桂酸甘油酯既是优良的乳化剂，又是安全高效的广谱抗菌剂，且不受pH限制，在中性或微碱性条件下仍有较好的抗菌效果，尤其适合在特种油脂行业中应用。

制备

(1) 以低级醇钠或低级醇钾为催化剂，将月桂酸低级醇酯与甘油按摩尔比3:1混合，在150-170℃真空条件下反应20-40小时，获得月桂酸甘油酯粗品；

(2) 使用40-50%的脂月桂酸甘油酯粗品重量、质量分数为4%-10%的柠檬酸水溶液洗涤一次，再加入30%-50%的80-100℃热水，搅拌均匀后静置分层，分离上层油，用80-100℃热水清洗三次，并加热减压脱除水分；

(3) 在温度130-220℃、真空度0.1-150帕条件下进行分子蒸馏步骤（2）的产物，得到月桂酸甘油酯产品。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
α,α'-二月桂精	1,3-dilauroylglycerol	539-93-5	C₂₇H₅₂O₅	456.707
——	[2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-(16-methylheptadecanoyloxy)propoxy]propoxy]propyl] 16-methylheptadecanoate	——	C₄₅H₈₈O₉	773.2
月桂酸二甘油酯	glyceryl dilaurate	17598-94-6	C₂₇H₅₂O₅	456.707
甘油三酯	tridodecanoylglycerol	538-24-9	C₃₉H₇₄O₆	639.013
2-羟基-1-(羟基甲基)乙基月桂酸酯	glycerol laurate	1678-45-1	C₁₅H₃₀O₄	274.401
肉豆蔻酸异丙酯	Tetradecanoic acid 1-methylethyl ester	110-27-0	C₁₇H₃₄O₂	270.456
十二酸酐	lauric anhydride	645-66-9	C₂₄H₄₆O₃	382.627
烯丙基月桂酸酯	allyl dodecanoate	7003-75-0	C₁₅H₂₈O₂	240.386
月桂酸甲酯	methyl laurate	111-82-0	C₁₃H₂₆O₂	214.348
——	(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl dodecanoate	40630-75-9	C₁₈H₃₄O₄	314.466

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	1-hexanoyl-3-lauroyl-rac-glycerol	1354049-67-4	C₂₁H₄₀O₅	372.546
α,α'-二月桂精	1,3-dilauroylglycerol	539-93-5	C₂₇H₅₂O₅	456.707
——	(3-Hydroxy-2-methoxypropyl) dodecanoate	1232676-43-5	C₁₆H₃₂O₄	288.428
月桂酸二甘油酯	glyceryl dilaurate	17598-94-6	C₂₇H₅₂O₅	456.707
——	1-lauroyloxy-2,3-bis-undecanoyloxy-propane	62833-20-9	C₃₇H₇₀O₆	610.959
——	1-lauroyloxy-2,3-bis-stearoyloxy-propane	35405-55-1	C₅₁H₉₈O₆	807.336
——	1-lauroyloxy-2,3-bis-myristoyloxy-propane	60138-12-7	C₄₃H₈₂O₆	695.12
甘油三酯	tridodecanoylglycerol	538-24-9	C₃₉H₇₄O₆	639.013
——	1-lauroyloxy-2-myristoyloxy-3-octanoyloxy-propane	——	C₃₇H₇₀O₆	610.959
——	1,2-bis-decanoyloxy-3-lauroyloxy-propane	60138-10-5	C₃₅H₆₆O₆	582.905

反应信息

作为反应物：

描述：

甘油单月桂酸酯在 4-二甲氨基吡啶、 tetrafluoroboric acid 、四丁基氟化铵、三乙胺作用下，以四氢呋喃、二氯甲烷为溶剂，生成 (3-Hydroxy-2-methoxypropyl) dodecanoate

参考文献：

名称：

2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱新硫类似物的化学合成和细胞毒性

摘要：

已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱的硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯类似物的化学合成。为了制备溶血磷脂酰胆碱的新的硫衍生物，已经使用了草硫磷烷和二硫磷烷方法。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列五种化合物，带有饱和（12：0、14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。使用MTT活力测定法和乳酸脱氢酶释放法测定了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱衍生物的细胞毒性。

DOI：

10.1016/j.bmcl.2013.10.020
作为产物：

描述：

烯丙基月桂酸酯在 cethyltrimethylammonium permanganate 作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 5.0h，以80%的产率得到甘油单月桂酸酯

参考文献：

名称：

Gangadhar, A.; Subbarao, R.; Lakshminarayana, G., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2505 - 2514

摘要：

DOI：

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文献信息

[EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS

申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

公开号：WO2009151744A1

公开（公告）日：2009-12-17

The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof

申请人：Xu Feng

公开号：US20100120727A1

公开（公告）日：2010-05-13

In one aspect, the present invention provides a composition of a covalent conjugate of an eflornithine analog with an anti-inflammatory drug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine prodrug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine or its derivatives aspirin salt. In another aspect, the present invention provides methods for treating or preventing cancer using the conjugates or salts of eflornithine analogs or eflornithine prodrugs.

在一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀类似物与抗炎药物的共价结合物的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀前药的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀或其衍生物水杨酸盐的组合物。在另一个方面，本发明提供了使用氟硝西汀类似物或氟硝西汀前药的共轭物或盐来治疗或预防癌症的方法。
[EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF ATHEROTHROMBOSIS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'ATHÉROTROMBOSE

申请人：KANDULA MAHESH

公开号：WO2013024376A1

公开（公告）日：2013-02-21

The disclosures herein provide compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for peroral administration- transdermal administration, transmucosal, syrups, topical, extended release, sustained release, or injection. Such compositions may foe used to treatment of vascular disorders or conditions such as thrombotic cerebrovascular or cardiovascular disease or its associated complications.

本公开提供公式I的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些盐可以制成药物组合物。药物组合物可以用于口服、经皮、经粘膜、糖浆、局部、延长释放、持续释放或注射的给药。这种组合物可用于治疗血管疾病或病况，如血栓性脑血管或心血管疾病或其相关并发症。
[EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINOLÉINE ET QUINAZOLINE

申请人：ACERTA PHARMA BV

公开号：WO2016055982A1

公开（公告）日：2016-04-14

In some embodiments, the invention relates to quinazoline and quinoline compounds of Formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy. In particular, in some embodiments, the present invention relates to quinazoline and quinoline compounds, pharmaceutical compositions thereof, and the use of the compounds and pharmaceutical compositions in the treatment of Bruton's tyrosine kinase (BTK) mediated disorders.

在某些实施例中，该发明涉及式I的喹唑啉和喹啉化合物：(I)或其药用可接受盐，或者涉及包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。具体而言，在某些实施例中，本发明涉及喹唑啉和喹啉化合物、其药物组合物以及这些化合物和药物组合物在治疗布鲁顿氨基酸激酶（BTK）介导的疾病中的应用。
[EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS

申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

公开号：WO2019195789A1

公开（公告）日：2019-10-10

The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。