1-甲氧基-1H-3-吲哚腈 | 91913-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-1H-3-吲哚腈
• 英文名称: 1-methoxy-1H-3-indolecarbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-1-methoxyindole；1-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile；1-methoxyindole-3-carbonitrile
• CAS: 91913-77-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: BJFUYVXVPPRICI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  323.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-3-吲哚腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于制备1-甲氧基吲哚的新方法的植物抗毒素和（±）-苯甲酰胺B和C的高效总合成†

  摘要：

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，制备2-未取代的1-甲氧基吲哚的一般路线。该合成使具有所述骨架的多种天然产物可及。基于该方法公开了植物抗毒素（1），（±）-潘尼古丁B（2）和（±）-潘尼古丁C（3）的直接合成。潘尼古丁B（2）的合成仅由醛10分两步即可实现，产率为88％，而由使用我们较早方法获得的甲氧基吲哚化合物8分五步即可实现。

  DOI：

  10.1021/jo040134l
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基吲哚 在 甲醇 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-甲氧基-1H-3-吲哚腈
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Aldridge, Graham N.; Choi, Michael C. K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 4, p. 1301 - 1319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ACHESON, R. M.;ALDRIDGE, G. N.;CHOI, M. C. K.;NWANKWO, J. O.;RUSCOE, M. A+, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 4, 101
  作者：ACHESON, R. M.、ALDRIDGE, G. N.、CHOI, M. C. K.、NWANKWO, J. O.、RUSCOE, M. A+

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Total Syntheses of Phytoalexin and (±)-Paniculidine B and C Based on the Novel Methodology for the Preparation of 1-Methoxyindoles
  作者：N. Selvakumar、G. Govinda Rajulu

  DOI：10.1021/jo040134l

  日期：2004.6.1

  2-unsubstituted-1-methoxyindoles, based on our methodology for the synthesis of 1-methoxyindoles, is reported. This synthesis renders accessibility to a variety of natural products possessing the said skeleton. A direct synthesis of phytoalexin (1), (±)-paniculidine B (2), and (±)-paniculidine C (3) is disclosed based on the methodology. The synthesis of paniculidine B (2) has been achieved from aldehyde 10 in only two

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，制备2-未取代的1-甲氧基吲哚的一般路线。该合成使具有所述骨架的多种天然产物可及。基于该方法公开了植物抗毒素（1），（±）-潘尼古丁B（2）和（±）-潘尼古丁C（3）的直接合成。潘尼古丁B（2）的合成仅由醛10分两步即可实现，产率为88％，而由使用我们较早方法获得的甲氧基吲哚化合物8分五步即可实现。
• Acheson, R. Morrin; Aldridge, Graham N.; Choi, Michael C. K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 4, p. 1301 - 1319
  作者：Acheson, R. Morrin、Aldridge, Graham N.、Choi, Michael C. K.、Nwankwo, Joseph O.、Ruscoe, Margaret A.、Wallis, John D.

  DOI：——

  日期：——