5,3'-吲哚基-2-甲基恶唑 | 13640-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,3'-吲哚基-2-甲基恶唑
• 中文别名: 5-(1H-吲哚基)2-甲基噁唑
• 英文名称: pimprinine
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-yl)-2-methyloxazole；Pimprinin；5-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 13640-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD08061896
• 分子量: 198.224
• InChiKey: WZJPGCHCOHYLMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213.5 °C (polymorph)
• 沸点：
  407.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

Pimprinine是一种有效的单胺氧化酶抑制剂，可以从发酵肉汤中提取。它具有抗氧化和抗惊厥的活性，并能抑制因震颤素引起的鼠标震颤及疼痛反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,3'-吲哚基-2-甲基恶唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 以65 %的产率得到4-chloro-5-(1H-indol-3-yl)-2-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗真菌剂的新型 Pimprinine 和 Streptochlorin 衍生物的发现。

  摘要：

  Pimprinine 和 streptochlorin 是来源于海洋或土壤微生物的吲哚生物碱。在我们之前的研究中，由于它们在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性，因此它们是很有前途的先导化合物，但需要进一步的结构修饰来提高它们的抗真菌活性。在这项研究中，将 pimprinine 和 streptochlorin 用作母体结构，并采用其结构特征的组合策略。设计合成了三个系列的目标化合物。随后对六种常见植物病原真菌的抗真菌活性评估表明，其中一些化合物具有优异的效果，化合物 4a 和 5a 突出了这一点，在 50 μg/mL 下分别对玉米赤霉菌和链格孢菌具有 99.9% 的生长抑制作用。EC50 值表明化合物 4a、5a、8c 和 8d 的活性甚至高于嘧菌酯和啶酰菌胺。SAR 分析揭示了 5-(3'-吲哚基) 恶唑支架与抗真菌活性之间的关系，这为新靶分子的开发提供了有用的见解。分子对接模型表明，化合物

  DOI：

  10.3390/md20120740
• 作为产物：
  描述：

  5-(1H-indol-3-yl)-2-methyloxazole-4-carboxylic acid 在 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到5,3'-吲哚基-2-甲基恶唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡唑-4-羧酸酯与吲哚的氧化交叉偶联：一种合成嘧啶的方法。

  摘要：

  公开了一种通过在温和的条件下通过钯催化的双CH键裂解来制备结合有特权结构吲哚和唑的5-（3-吲哚基）唑的有效而直接的方法。如预期的那样，该方案为中等产率的吲哚生物碱嘧啶和WS-30581 A的合成提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob01844c

文献信息

• Decarboxylative Cross-Coupling of Azoyl Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Fengzhi Zhang、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol1019597

  日期：2010.11.5

  Decarboxylative cross-coupling of thiazole and oxazole-5-carboxylic acids with aryl halides is reported. Under a bimetallic system of catalytic palladium and a stoichiometric silver carbonate, a variety of (hetero)arylated azoles can be prepared in excellent yield.

  据报道噻唑和恶唑-5-羧酸与芳基卤的脱羧交叉偶联。在催化钯和化学计量的碳酸银的双金属体系下，可以以高收率制备各种（杂）芳基化的唑。
• 一类吲哚杂环化合物及其制备方法和在防治植物病害中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN111349089B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开一类吲哚杂环化合物及其制备方法和在防治植物病害中的应用，吲哚与草酰氯反应得吲哚草酰氯，再经三丁基锡烷还原得吲哚羰基乙醛，最后在碘催化下与相应的氨基酸反应得化合物。本发明的吲哚杂环类化合物显示出特别优异的抗植物病毒活性，能很好地抑制烟草花叶病毒，该类化合物同时表现出广谱的抗植物病菌活性。
• Discovery of Pimprinine Alkaloids as Novel Agents against a Plant Virus
  作者：Bin Liu、Rui Li、Yanan Li、Songyi Li、Jin Yu、Binfen Zhao、Ancai Liao、Ying Wang、Ziwen Wang、Aidang Lu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06175

  日期：2019.2.20

  foundation for simplifying the structure of these alkaloids. The ring-open products, acylhydrazones 9a–9u, were also found to possess good antiviral activities. Moreover, all the synthesized compounds displayed broad-spectrum fungicidal activities. This study provides important information for the research and development of pimprinine alkaloids as novel antiviral agents.

  植物病毒性疾病导致农作物产量和质量大幅下降。天然产物一直是药用和农业化学中铅发现的宝贵来源。制备了一系列嘧啶碱生物碱及其衍生物，并通过核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱（HR-MS）进行了鉴定。首次系统地研究了这些生物碱对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。大多数化合物显示出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物5l，9h和10h具有比宁南霉素（也许是目前使用最广泛的抗病毒药）相似或更高的抗病毒活性，已成为新的抗病毒先导化合物。这项系统的结构-活性-关系研究为简化这些生物碱的结构奠定了基础。还发现开环产物酰基hydr 9a - 9u具有良好的抗病毒活性。此外，所有合成的化合物均表现出广谱杀真菌活性。该研究为吡皮氨酸生物碱作为新型抗病毒药物的研究和开发提供了重要的信息。
• 基于吲哚的杂环化合物及其制备方法和在防治植物病害中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN111349088B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开基于吲哚的杂环化合物及其制备方法和在防治植物病害中的应用，吲哚与草酰氯反应得吲哚草酰氯，再经三丁基锡烷还原得吲哚羰基乙醛，最后在碘催化下与相应的氨基酸反应得化合物；或者吲哚酰肼与醛反应后，再经醋酸碘苯氧化得化合物。本发明的吲哚杂环类化合物显示出特别优异的抗植物病毒活性，能很好地抑制烟草花叶病毒，该类化合物同时表现出广谱的抗植物病菌活性。
• Synthesis of Oxazolylindolyl Alkaloids via Rhodium Carbenoids
  作者：Kevin J. Doyle、Christopher J. Moody

  DOI：10.1055/s-1994-25627

  日期：——

  The oxazolylindole alkaloids pimprinine (1a), pimprinethine (1b) and WS-30581 A (1c) are readily obtained in two steps by rhodium(II) catalysed reaction of N-Boc-3-diazoacetylindole with the appropriate nitrile followed by removal of the Boc-group.

  嗯，以下是中文翻译： 噁唑啉并吲哚生物碱Pimprinine（1a）、Pimprinethine（1b）及WS-30581 A（1c）可通过两个步骤轻松制备，即使用铑（II）催化N-Boc-3-重氮乙酰基吲哚与适当腈的反应，随后去除Boc基团。