2-[(6aR,9R,10aR)-7-methyl-9-(methylsulfonyloxymethyl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-4-yl]ethyl methanesulfonate | 81879-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(6aR,9R,10aR)-7-methyl-9-(methylsulfonyloxymethyl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-4-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 81879-28-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆S₂
• 分子量: 456.584
• InChiKey: WPYVEUMVFZHUNL-LSBZLQRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6aR,9R,10aR)-7-methyl-9-(methylsulfonyloxymethyl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-4-yl]ethyl methanesulfonate 在 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[(6aR,9S,10aR)-9-(2-aminoethyl)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-4-yl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  D-1-Carboxymethyl-8β-carboxy-6-methylergoline and some 1,8-disubstituted ergolines derived from it

  摘要：

  D-8β-羧基-6-甲基麦角酸（I）与溴乙酸乙酯反应得到D-1-羧基-8β-羧基-6-甲基麦角酸（II），其二甲酯（III）可选择性地与硼氢化钠还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-甲氧羰基-6-甲基麦角酸（IV），或完全还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-羟甲基-6-甲基麦角酸（V）。化合物IV和V的衍生物VI-XV也已制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19820625
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢麦角酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(6aR,9R,10aR)-7-methyl-9-(methylsulfonyloxymethyl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-4-yl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  D-1-Carboxymethyl-8β-carboxy-6-methylergoline and some 1,8-disubstituted ergolines derived from it

  摘要：

  D-8β-羧基-6-甲基麦角酸（I）与溴乙酸乙酯反应得到D-1-羧基-8β-羧基-6-甲基麦角酸（II），其二甲酯（III）可选择性地与硼氢化钠还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-甲氧羰基-6-甲基麦角酸（IV），或完全还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-羟甲基-6-甲基麦角酸（V）。化合物IV和V的衍生物VI-XV也已制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19820625

文献信息

• SMIDRKAL, J.;SEMONSKY, M.
  作者：SMIDRKAL, J.、SEMONSKY, M.

  DOI：——

  日期：——