4'-(benzyloxy)-2,2-dihydroxyacetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-(benzyloxy)-2,2-dihydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(4-Benzyloxyphenyl)-glyoxal；2,2-dihydroxy-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• mdl: MFCD05864654
• 分子量: 258.274
• InChiKey: QNHNWVUMNJQIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(benzyloxy)-2,2-dihydroxyacetophenone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由芳基乙二醛不对称合成手性1,2-氨基醇和吗啉-2-酮

  摘要：

  手性1,2-氨基醇是特有的支架，在候选药物和手性配体方面具有重要的应用。尽管已经报道了各种制备该结构基序的方法，但是由于使用了贵金属和配体，这些方法受到了限制。在这里，我们报道了使用芳基乙二醛和伪麻黄碱助剂的一种实用且高产的手性1,2-氨基醇的合成方法。该反应由布朗斯台德酸催化，以高收率和选择性提供吗啉酮产物。通过两步操作，将吗啉环转化为1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01516
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯乙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 生成 4'-(benzyloxy)-2,2-dihydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  4-{3-[(吡啶-4-基甲基)氨基]-[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪-6-基}苯酚：一种改进的抗癌剂肝细胞癌和选择性 MDR1/MRP 调节剂

  摘要：

  肝细胞癌是最常见的原发性肝癌类型。然而，多药耐药性（MDR）是癌细胞有效化疗的主要障碍。本报告记录了一系列新型三唑并三嗪的合理设计、合成和生物学评价，这些三唑并三嗪被 CH 2 NH 连接的吡啶取代，用作 c-Met/MDR 双重抑制剂。在 MTT 测定中，化合物12g对 HepG2 细胞的 IC 50为 3.06 μM，显示出比克唑替尼 (IC 50 = 5.15 μM) 更强的效力。此外， 12g以低微摩尔水平抑制 c-Met 激酶 (IC 50 = 0.052 μM)。 12g分别从较低浓度 3 和 0.3 µM 开始，显着抑制癌性 HepG2 和 BxPC3 细胞中的 P-gp 和 MRP1/2 外排泵。 12g在非癌性 H69 胆管细胞中的浓度分别高达 30 和 60 µM 时，不会抑制 MDR1 和 MRP1/2。目前的结果强调，癌细胞比正常细胞更容易受到12g的影响，其中抑制

  DOI：

  10.1002/ardp.202300704

文献信息

• On Reuben G. Jones synthesis of 2-hydroxypyrazines
  作者：Pierre Legrand、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.18.93

  日期：——

  In 1949, Reuben G. Jones disclosed an original synthesis of 2-hydroxypyrazines involving a double condensation between 1,2-dicarbonyls and α-aminoamides upon treatment with sodium hydroxide at low temperature. This discovery turned out to be of importance as even today there are no simple alternatives to this preparation. Across the years, it was employed to prepare 2-hydroxypyrazines but some of its

  1949 年，Reuben G. Jones 公开了 2-羟基吡嗪的原始合成，包括在低温下用氢氧化钠处理时，1,2-二羰基和 α-氨基酰胺之间的双重缩合。事实证明，这一发现很重要，因为即使在今天，这种制备方法也没有简单的替代方法。多年来，它被用于制备 2-羟基吡嗪，但它的一些局限性，特别是从 α-酮醛开始时的区域选择性问题，无疑阻碍了药物化学中具有潜在兴趣的含吡嗪新化学实体的成熟一代。本文描述了一些见解和改进，例如前所未有地使用氢氧化四烷基铵，在从苯基乙二醛和两个α-氨基酰胺开始时影响区域选择性和产率的反应参数中。我们还提出了一种机制来解释 3,5-取代-2-羟基吡嗪作为主要反应产物的反直觉发生。
• Naito; Furuuchi; Yamada, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 4, p. 643 - 651
  作者：Naito、Furuuchi、Yamada、Otsuka、Harigaya

  DOI：——

  日期：——
• US4613611A
  申请人：——

  公开号：US4613611A

  公开（公告）日：1986-09-23
• Asymmetric Synthesis of Chiral 1,2-Amino Alcohols and Morpholin-2-ones from Arylglyoxals
  作者：Wyatt C. Powell、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01516

  日期：2018.9.7

  Chiral 1,2-amino alcohols are privileged scaffolds with important applications as drug candidates and chiral ligands. Although various methods for the preparation of this structural motif have been reported, these methods are limited because of the use of precious metals and ligands. Here, we report a practical and high yielding synthesis of chiral 1,2-amino alcohols using arylglyoxals and pseudoephedrine

  手性1,2-氨基醇是特有的支架，在候选药物和手性配体方面具有重要的应用。尽管已经报道了各种制备该结构基序的方法，但是由于使用了贵金属和配体，这些方法受到了限制。在这里，我们报道了使用芳基乙二醛和伪麻黄碱助剂的一种实用且高产的手性1,2-氨基醇的合成方法。该反应由布朗斯台德酸催化，以高收率和选择性提供吗啉酮产物。通过两步操作，将吗啉环转化为1,2-氨基醇。
• 4‐{3‐[(Pyridin‐4‐ylmethyl)amino]‐[1,2,4]triazolo[4,3‐<i>b</i>][1,2,4]triazin‐6‐yl}phenol: An improved anticancer agent in hepatocellular carcinoma and a selective MDR1/MRP modulator
  作者：Zahra Zakeri Khatir、Antonella Di Sotto、Ester Percaccio、Tuba Tuylu Kucukkilinc、Ayse Ercan、Ann M. Chippindale、Mehdi Valipour、Hamid Irannejad

  DOI：10.1002/ardp.202300704

  日期：——

  is the most common type of primary liver cancer. However, multidrug resistance (MDR) is a major obstacle to the effective chemotherapy of cancer cells. This report documents the rational design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of triazolotriazines substituted with CH2NH-linked pyridine for use as dual c-Met/MDR inhibitors. Compound 12g with IC50 of 3.06 μM on HepG2 cells showed

  肝细胞癌是最常见的原发性肝癌类型。然而，多药耐药性（MDR）是癌细胞有效化疗的主要障碍。本报告记录了一系列新型三唑并三嗪的合理设计、合成和生物学评价，这些三唑并三嗪被 CH 2 NH 连接的吡啶取代，用作 c-Met/MDR 双重抑制剂。在 MTT 测定中，化合物12g对 HepG2 细胞的 IC 50为 3.06 μM，显示出比克唑替尼 (IC 50 = 5.15 μM) 更强的效力。此外， 12g以低微摩尔水平抑制 c-Met 激酶 (IC 50 = 0.052 μM)。 12g分别从较低浓度 3 和 0.3 µM 开始，显着抑制癌性 HepG2 和 BxPC3 细胞中的 P-gp 和 MRP1/2 外排泵。 12g在非癌性 H69 胆管细胞中的浓度分别高达 30 和 60 µM 时，不会抑制 MDR1 和 MRP1/2。目前的结果强调，癌细胞比正常细胞更容易受到12g的影响，其中抑制