(E)-1-(pyridin-3-yl)pent-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(pyridin-3-yl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-(3-pyridyl)pent-1-en-3-one；(E)-1-pyridin-3-ylpent-1-en-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ZITWIJRVWYDGRA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(pyridin-3-yl)pent-1-en-3-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1-(吡啶-3-基)戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Balanced dual acting compounds targeting aromatase and estrogen receptor α as an emerging therapeutic opportunity to counteract estrogen responsive breast cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113733
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 1-戊烯-3-酮 在 [Pd(C₃H₅)Cl]2 cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane complex 、 sodium acetate 、 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(E)-1-(pyridin-3-yl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Heck Reactions of Alk-1-en-3-ones with Aryl Bromides: A Very Simple Access to (E)-1-Arylalk-1-en-3-ones

  摘要：

  在适当的反应条件下，通过钯催化的alk-1-en-3-ones与芳基溴化物的反应，可以获得高产率的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮衍生物。铑催化剂中发现四膦配体顺，顺，顺-1,2,3,4-四(二苯膦甲基)环戊烷与[Pd(C3H5)Cl]2结合是一种非常高效的催化剂。通常情况下，电子贫乏的芳基溴化物显示出更高的反应速率，但电子富集的芳基溴化物1-溴-4-(二甲基氨基)苯和4-溴苯甲醚也能导致高产率的芳基化烯酮。即使在空间位阻很大的芳基溴化物如9-溴蒽、1-溴-2,4,6-三甲基苯或1-溴-2,4,6-三异丙基苯的情况下，期望的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮也能在中等至良好的产率下获得。这些烯酮在反应条件下似乎是不稳定的，在反应混合物中加入少量的氢醌被发现是至关重要的，特别是对于电子缺乏的芳基溴化物的乙烯基化。已使用了多种alk-1-en-3-ones，当使用辛-1-烯-3-酮或己-1-烯-3-酮时，相对于底物/催化剂比例，得到了更好的结果，而不是丁-1-烯-3-酮或戊-1-烯-3-酮。值得注意的是，有几种反应可以在仅0.1-0.001 mol%催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087976

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)-1-Aryl Alk-1-en-3-ones by Tetraphosphine/Palladium-Catalysed Heck Reactions of Alk-1-en-3-ones with Aryl Bromides
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri

  DOI：10.1055/s-2006-948174

  日期：2006.11

  The tetraphosphine cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(di­phenylphosphinomethyl)cyclopentane in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 affords a very efficient catalyst for the Heck reaction of alk-1-en-3-ones with aryl bromides. If appropriate reaction ­conditions are used (NaOAc as base, hydroquinone as stabilising agent and DMF as solvent) high yields of (E)-1-aryl alk-1-en-3-one derivatives are obtained. In general, higher reaction rates were observed with electron-poor aryl bromides, but the electron-rich aryl bromides 4-N,N-dimethylaminobromobenzene and 4-bromoanisole also led to the arylated enones. Even with sterically very congested aryl bromides such as 9-bromoanthracene, 2,4,6-trimethylbromo­benzene or 2,4,6-triisopropylbromobenzene, the expected (E)-1-aryl alk-1-en-3-ones were obtained in moderate to good yields. Moreover, several reactions can be performed with as little as 0.1% catalyst.

  四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯膦甲基)环戊烷与[Pd(C3H5)Cl]2结合，可以有效地催化烯-1-烯-3-酮与芳基溴化物的赫克反应。如果使用适当的反应条件（以醋酸钠为碱，羟基苯作为稳定剂，DMF作为溶剂），可以获得高产率的（E）-1-芳基烯-1-烯-3-酮衍生物。一般来说，使用电子贫乏的芳基溴化物时反应速率较高，但电子丰富的芳基溴化物4-N,N-二甲基氨基溴苯和4-溴苯醚也能生成芳基化的烯酮。即使是非常拥挤的芳基溴化物，如9-溴芴、2,4,6-三甲基溴苯或2,4,6-三异丙基溴苯，预期的（E）-1-芳基烯-1-烯-3-酮也以中等到良好的产率获得。此外，几乎可以仅用0.1%的催化剂进行多次反应。
• COMPOUNDS
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP0865431A2

  公开（公告）日：1998-09-23
• ANNULATED 2-AMINO-3-CYANO THIOPHENES AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20210380574A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention encompasses compounds of formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , Z, R 3 to R 5 , A, p, U, V, W, L and E have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of mutant Ras family proteins, pharmaceutical compositions and preparations containing such compounds and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：——

  公开号：WO1997020815A1

  公开（公告）日：1997-06-12

  [EN] A compound of formula (I), wherein X represents (CH2)nO, (CH2)nS or C2 alkylene; n represents 1 or 2; Ar<1> represents indanyl, tetrahydronaphthyl, naphthyl or phenyl, which latter two groups may be substituted by one or more substituents selected from chloro, fluoro, OR<1>, O(CH2)mCONR<2O>R<21>, C(O)R<2>, C1-6 alkyl (optionally substituted by one or more fluorine atoms), pyridyl, thiazinyl, phenyl or C7-9 alkylphenyl which latter two groups are optionally substituted by one or more substituent selected from halo, nitro, OR<3>, C1-6alkyl (optionally substituted by one or more fluorine atoms), C(O)R<4>, C(O)OR<5>, C(O)N(R<6>)R<7>, CN, CH2OR<14>, CH2NR<15>R<16>, N(R<8>)R<9>, N(R<10>)SO2R<11>, N(R<12>)C(O)R<13>, OC(O)R<19> and SO2NR<17>R<18>; m represents an integer 1 to 3; R<1>, R<2> and R<3> independently represent H, C1-10 alkyl (optionally substituted by one or more fluorine atoms), C7-9 alkylphenyl or phenyl, which latter group is optionally substituted by hydroxy; and R<4>, R<5>, R<6>, R<7>, R<8>, R<9>, R<10>, R<11>, R<12>, R<13>, R<14>, R<15>, R<16>, R<17>, R<18>, R<19>, R<20> and R<21> independently represent H, C1-6 alkyl (optionally substituted by one or more fluorine atoms) or phenyl; in which any alkyl group represent may be interrupted by one or more oxygen atoms; provided that when X represents CH2CH2, Ar<1> may not represent phenyl or phenyl substituted with one or more substituents OR<1>, in which R<1> represents C1-10 alkyl; or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, may be used for the treatment of reversible obstructive airways disease or allergic conditions of the skin, nose and eye.
  [FR] La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I). dans cette formule, X représente (CH2)nO,(CH2)nS ou C2 alkylène; n représente 1 ou 2; Ar<1> représente indanyle, tétrahydronaphthyle, naphthyle ou phényle, ces deux derniers groupes pouvant être substitués par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi chloro, fluoro, OR<1>, O(CH2)mCONR<20>R<21>, C(O)R<2>, alkyleC1-6 (éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor), pyridyle, tiazinyle, phényle ou alkylphényleC7-9, ces deux derniers groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi les halo, nitro, OR<3>, alkyleC1-6 (éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor), C(O)R<4>, C(O)OR<5>, C(O)N(R<6>)R<7>, CN, CH2OR<14>, CH2NR<15>R<16>, N(R<8>)R<9>, N(R<10>)SO2R<11>, N(R<12>)C(O)R<13>, OC(O)R<19> et SO2NR<17>R<18>; m représente un entier de 1 à 3; R<1>, R<2> et R<3> représentent indépendamment H, alkyleC1-10, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes fluor, alkylphényleC7-9 ou phényle, ce dernier groupe étant éventuellement substitué par hydroxy; et R<4>, R<5>, R<6>, R<7>, R<8>, R<9>, R<10>, R<11>, R<12>, R<13>, R<14>, R<15>, R<16>, R<17>, R<18>, R<19>, R<20> et R<21> représentent indépendamment H, alkyleC1-6 (éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes fluor) ou phényle. Dans cette formule tout groupe alkyle présent peut être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène. Dans le cas où X représente CH2CH2, Ar<1> ne peut par représenter phényle ou phényle substitué par un ou plusieurs substituants OR<1> R<1> représentant alkyleC1-10. L'invention concerne également un dérivé pharmaceutiquement acceptable de ce composés, lesquels composés conviennent au traitement des affections obstructives réversibles des voies aériennes supérieures ou d'états allergiques de la peau, du nez et de l'oeil.
• Palladium-Catalysed Heck Reactions of Alk-1-en-3-ones with Aryl Bromides: A Very Simple Access to (<i>E</i>)-1-Arylalk-1-en-3-ones
  作者：Mhamed Lemhadri、Yacoub Fall、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-0028-1087976

  日期：——

  When appropriate reaction conditions are used, very high yields of (E)-1-arylalk-1-en-3-one derivatives can be obtained by palladium-catalysed reactions of alk-1-en-3-ones with aryl bromides. The tetraphosphine cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 was found to be a very efficient catalyst for this reaction. In general, higher reaction rates were observed with electron-poor aryl bromides, but the electron-rich aryl bromides 1-bromo-4-(dimethylamino)benzene and 4-bromoanisole also led to the arylated enones in high yields. Even with sterically very congested aryl bromides such as 9-bromoanthracene, 1-bromo-2,4,6-trimethylbenzene or 1-bromo-2,4,6-triisopropylbenzene, the expected (E)-1-arylalk-1-en-3-ones were obtained in moderate to good yields. These enones appear to be unstable under the reaction conditions, and the addition of a small amount of hydroquinone to the reaction mixture was found to be crucial, especially for the vinylation of electron-deficient aryl bromides. A variety of alk-1-en-3-ones has been employed, and better results in terms of substrate/catalyst ratios were obtained when oct-1-en-3-one or hex-1-en-3-one was used than when but-1-en-3-one or pent-1-en-3-one was used. It should be noted that several reactions can be performed with as little as 0.1-0.001 mol% catalyst.

  在适当的反应条件下，通过钯催化的alk-1-en-3-ones与芳基溴化物的反应，可以获得高产率的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮衍生物。铑催化剂中发现四膦配体顺，顺，顺-1,2,3,4-四(二苯膦甲基)环戊烷与[Pd(C3H5)Cl]2结合是一种非常高效的催化剂。通常情况下，电子贫乏的芳基溴化物显示出更高的反应速率，但电子富集的芳基溴化物1-溴-4-(二甲基氨基)苯和4-溴苯甲醚也能导致高产率的芳基化烯酮。即使在空间位阻很大的芳基溴化物如9-溴蒽、1-溴-2,4,6-三甲基苯或1-溴-2,4,6-三异丙基苯的情况下，期望的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮也能在中等至良好的产率下获得。这些烯酮在反应条件下似乎是不稳定的，在反应混合物中加入少量的氢醌被发现是至关重要的，特别是对于电子缺乏的芳基溴化物的乙烯基化。已使用了多种alk-1-en-3-ones，当使用辛-1-烯-3-酮或己-1-烯-3-酮时，相对于底物/催化剂比例，得到了更好的结果，而不是丁-1-烯-3-酮或戊-1-烯-3-酮。值得注意的是，有几种反应可以在仅0.1-0.001 mol%催化剂的情况下进行。