(3R,4S)-3-Allyl-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-hex-5-enoic acid methyl ester | 97387-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S)-3-Allyl-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-hex-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 97387-91-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: MGUSCHAYELJUNF-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Allyl-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-hex-5-enoic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 萝巴新
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丙酸和（-）-ajmalicine的对映选择性合成

  摘要：

  使用乳酸L-乙酯作为手性原料，对映体和立体选择性地合成了类二十碳四烯单萜（-）-烯丙酸和代表性的异育亨宾生物碱（-）-ajmalicine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61950-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-((E)-2-Methoxy-vinyl)-3-vinyl-hept-6-en-2-ol 在 咪唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-Allyl-4-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丙酸和（-）-ajmalicine的对映选择性合成

  摘要：

  使用乳酸L-乙酯作为手性原料，对映体和立体选择性地合成了类二十碳四烯单萜（-）-烯丙酸和代表性的异育亨宾生物碱（-）-ajmalicine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61950-0

文献信息

• Enantioselective synthesis of (-)-sarracenin using D-glucose as chiral template
  作者：Seliichi Takano、Kazumi Morikawa、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81419-7

  日期：——

  Enantioselective synthesis of the iridoid monoterpene (-)-serracenin (1) has been accomplished using D-glucose as chiral template.

  使用D-葡萄糖作为手性模板已经完成了对映体的萜烯萜烯-（-）-serracenin（1）的对映选择性合成。