(24R)-3β,29-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-15β-hydroxystigmasta-5,16-dien-11-one | 118319-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R)-3β,29-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-15β-hydroxystigmasta-5,16-dien-11-one
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,15R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[(2R,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-methylheptan-2-yl]-15-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 118319-85-0
• 化学式: C₄₁H₇₄O₄Si₂
• 分子量: 687.207
• InChiKey: FAFXDWBSPZVGEA-KSEQQEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.13
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R)-3β,29-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-15β-hydroxystigmasta-5,16-dien-11-one 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 [(3R,6R)-3-propan-2-yl-6-[(3S,8S,9S,10R,11R,13R,14S,15R,17R)-3,11,15-triformyloxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptyl] formate
  参考文献：
  名称：

  脱氢oogoniol和oogoniol的合成：肾上腺素途径

  摘要：

  脱氢oogoniol（3β，11α，15β，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）是一种水霉菌Achlya的雌性激活激素，由4-雄烯- 3,11,17-三酮通过一系列高度立体选择性的反应。其中之一涉及将3-（1,3-二氧戊环-2-基）-4-甲基戊基溴的氰尿酸镁衍生物1,4-加成到3β-羟基-15β，16β-环氧-11-氧代-（（17E） ）-pregna -5，17（20）-二烯3-叔丁基丁二甲基甲硅烷基醚。通过X射线晶体学分析证实了中间体3β，11β，15β-三乙酰氧基-5-胆甾烯-24-one的结构。通过（S）-3-（1-甲基乙基）氰基戊酸镁的反应以类似方式合成Oogoniol [（24 R）-3β，11α，15β，29-四羟基-stigmast-5-en-7-one] ）-5-[（叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基]戊基溴化物与上述环氧孕二烯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82010-x
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 四溴化碳 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 氰化亚铜 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (24R)-3β,29-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-15β-hydroxystigmasta-5,16-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oogoniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a013

文献信息

• MOON, SURKSIK;STUHMILLER, LOUISE M.;CHADHA, RAJ K.;MCMORRIS, TREVOR C., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2287-2306
  作者：MOON, SURKSIK、STUHMILLER, LOUISE M.、CHADHA, RAJ K.、MCMORRIS, TREVOR C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of oogoniol
  作者：Surk Sik Moon、Louise M. Stuhmiller、Trevor C. McMorris

  DOI：10.1021/jo00262a013

  日期：1989.1
• Synthesis of dehydro-oogoniol and oogoniol: the adrenosterone route
  作者：Surksik Moon、Louise M. tuhmiller、Raj K. hadha、Trevor C. cMorris

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82010-x

  日期：1990.1

  Dehydro-oogoniol(3β,11α,15β,29-tetrahydroxystigmasta-5,24(28)(E)-dien-7-one), a female-activating hormone of the water mold Achlya, has been synthesized from 4-androstene-3,11,17-trione by a series of highly stereoselective reactions. One of these involved 1,4-addition of the magnesium cyanocuprate derivative of 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentyl bromide to 3β-hydroxy-15β,16β-epoxy-11-oxo-(17E)-pregna

  脱氢oogoniol（3β，11α，15β，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）是一种水霉菌Achlya的雌性激活激素，由4-雄烯- 3,11,17-三酮通过一系列高度立体选择性的反应。其中之一涉及将3-（1,3-二氧戊环-2-基）-4-甲基戊基溴的氰尿酸镁衍生物1,4-加成到3β-羟基-15β，16β-环氧-11-氧代-（（17E） ）-pregna -5，17（20）-二烯3-叔丁基丁二甲基甲硅烷基醚。通过X射线晶体学分析证实了中间体3β，11β，15β-三乙酰氧基-5-胆甾烯-24-one的结构。通过（S）-3-（1-甲基乙基）氰基戊酸镁的反应以类似方式合成Oogoniol [（24 R）-3β，11α，15β，29-四羟基-stigmast-5-en-7-one] ）-5-[（叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基]戊基溴化物与上述环氧孕二烯