[(3R,6R)-3-propan-2-yl-6-[(3S,8S,9S,10R,11R,13R,14S,15R,17R)-3,11,15-triformyloxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptyl] formate | 118319-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3R,6R)-3-propan-2-yl-6-[(3S,8S,9S,10R,11R,13R,14S,15R,17R)-3,11,15-triformyloxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptyl] formate
• CAS: 118319-87-2
• 化学式: C₃₃H₄₈O₉
• 分子量: 588.739
• InChiKey: BXNGWOIHYNPOKE-ISLNFLPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,6R)-3-propan-2-yl-6-[(3S,8S,9S,10R,11R,13R,14S,15R,17R)-3,11,15-triformyloxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptyl] formate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到Oogoniol
  参考文献：
  名称：

  脱氢oogoniol和oogoniol的合成：肾上腺素途径

  摘要：

  脱氢oogoniol（3β，11α，15β，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）是一种水霉菌Achlya的雌性激活激素，由4-雄烯- 3,11,17-三酮通过一系列高度立体选择性的反应。其中之一涉及将3-（1,3-二氧戊环-2-基）-4-甲基戊基溴的氰尿酸镁衍生物1,4-加成到3β-羟基-15β，16β-环氧-11-氧代-（（17E） ）-pregna -5，17（20）-二烯3-叔丁基丁二甲基甲硅烷基醚。通过X射线晶体学分析证实了中间体3β，11β，15β-三乙酰氧基-5-胆甾烯-24-one的结构。通过（S）-3-（1-甲基乙基）氰基戊酸镁的反应以类似方式合成Oogoniol [（24 R）-3β，11α，15β，29-四羟基-stigmast-5-en-7-one] ）-5-[（叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基]戊基溴化物与上述环氧孕二烯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82010-x
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 丙醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 四溴化碳 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 氢气 、 氰化亚铜 、 sodium 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(3R,6R)-3-propan-2-yl-6-[(3S,8S,9S,10R,11R,13R,14S,15R,17R)-3,11,15-triformyloxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptyl] formate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oogoniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a013

文献信息

• MOON, SURKSIK;STUHMILLER, LOUISE M.;CHADHA, RAJ K.;MCMORRIS, TREVOR C., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2287-2306
  作者：MOON, SURKSIK、STUHMILLER, LOUISE M.、CHADHA, RAJ K.、MCMORRIS, TREVOR C.

  DOI：——

  日期：——