(R)-methyl-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-N-methylpropanamido)-3-(1H-indol-3-yl) propanoate | 131791-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-N-methylpropanamido)-3-(1H-indol-3-yl) propanoate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-(S)-alanyl-N-methyl-(R)-tryptophan methyl ester；methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-N-methyl-D-tryptophanate；N-Boc-(S)-alanine-N-methyl-(R)-tryptophan methyl ester；N-BOC-(S)-alanyl-N-methyl-(R)-tryptophan Methyl Ester；N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-alanyl-N-methyl-D-tryptophan Methyl Ester；methyl (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 131791-78-1
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₅
• 分子量: 403.478
• InChiKey: ADZSHINCBBIPSR-SUMWQHHRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-N-methylpropanamido)-3-(1H-indol-3-yl) propanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 jasplakinolide
  参考文献：
  名称：

  环二肽的研究-第二部分：jasbamide和geodiamolide-D的全合成

  摘要：

  已经提出了环二肽肽jasbamide和地二摩尔D的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61605-2
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-methyl-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-N-methylpropanamido)-3-(1H-indol-3-yl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide

  摘要：

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.

  DOI：

  10.1021/jo00017a037

文献信息

• Synthesis of Jasplakinolide Analogues Containing a Novel ω-Amino Acid
  作者：Srinivasa Marimganti、Shazia Yasmeen、Daniela Fischer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.200500319

  日期：2005.11.4

  The synthesis of the omega-amino acid 4 is described utilizing a two-dimensional synthesis strategy combined with an enzymatic differentiation of homotopic ester groups. The amino acid 4 features two non-bonded interactions that result in conformational constraints on a cyclic construct. This amino acid was incorporated into the four macrolactams 17, 22, 31, and 37. The ring in 17 and 22 is 18-membered

  利用二维合成策略结合同位酯基的酶促分化来描述ω-氨基酸4的合成。氨基酸4具有两个非键相互作用，导致对环状构建体的构象限制。该氨基酸被结合到四个大内酰胺17、22、31和37中。17和22中的环为18元环，而31和37中的环为19元环。具有相同环尺寸的对在N-甲基上有所不同。对于较大的大内酰胺类化合物（31和37），构象分析表明，大环比天然铅中的二倍肽jasplakinolide具有更大的刚性。然而，它们的构象与天然产物相当。没有分子内氢键，N-甲基化合物37中都不存在顺式旋转异构体。由于较小的大内酰胺17和22的增加的柔韧性和信号重叠，因此对于这些化合物无法获得独特的溶液结构。氨基酸4对于限制其他小肽的构象应该是有用的。
• NOVEL CHONDRAMIDE DERIVATIVES
  申请人：HELMOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG

  公开号：US20150291658A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides novel chondramide derivatives of formula (I) which can be used for the treatment of cancer.

  本发明提供了一种新型的化学式（I）的骨软骨素衍生物，可用于治疗癌症。
• Synthesis of Simplified Halogenated Chondramide Derivatives with Strong Cytostatic Properties
  作者：Dominic Becker、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201403577

  日期：2015.4

  in the cytotoxicity of these interesting depsipeptides. This effect can be almost compensated for by introduction of a second chlorine atom on the β-tyrosine moiety of the natural products. These simplified chondramides are much easier accessible than natural chondramides.

  从软骨酰胺的 ω-羟基酸中去除甲基和立体中心会导致这些有趣的缩肽的细胞毒性显着下降。这种影响几乎可以通过在天然产物的 β-酪氨酸部分引入第二个氯原子来补偿。这些简化的软骨素比天然软骨素更容易获得。
• Self-reproduction of chirality. Asymmetric synthesis of .beta.-aryl-.beta.-amino acids from enantiomerically pure dihydropyrimidinones
  作者：Joseph P. Konopelski、Kent S. Chu、George R. Negrete

  DOI：10.1021/jo00004a005

  日期：1991.2

  Enantiomerically pure dihydropyrimidinone 1 reacts with aryl iodides in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and added phosphine to afford dihydropyrimidinone 4, in which a formal conjugate addition of the aryl group to the alpha,beta-unsaturated system has occurred. Application of this methodology to the synthesis of a protected version of the tripeptide portion of the natural product jasplakinolide is presented.
• Chondramide C: Synthesis, Configurational Assignment, and Structure-Activity Relationship Studies
  作者：Ulrike Eggert、Randi Diestel、Florenz Sasse、Rolf Jansen、Brigitte Kunze、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/anie.200801156

  日期：2008.8.11