N-benzyl-N-methyl-(R)-tryptophan methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-(R)-tryptophan methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 2-(benzyl(methyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；methyl (2R)-2-[benzyl(methyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: QVASROZEADCXMF-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-(R)-tryptophan methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (R)-methyl-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-N-methylpropanamido)-3-(1H-indol-3-yl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有强细胞抑制特性的简化卤化软骨酰胺衍生物的合成

  摘要：

  从软骨酰胺的 ω-羟基酸中去除甲基和立体中心会导致这些有趣的缩肽的细胞毒性显着下降。这种影响几乎可以通过在天然产物的 β-酪氨酸部分引入第二个氯原子来补偿。这些简化的软骨素比天然软骨素更容易获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403577
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 D-色氨酸甲酯盐酸盐 、 苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到N-benzyl-N-methyl-(R)-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有强细胞抑制特性的简化卤化软骨酰胺衍生物的合成

  摘要：

  从软骨酰胺的 ω-羟基酸中去除甲基和立体中心会导致这些有趣的缩肽的细胞毒性显着下降。这种影响几乎可以通过在天然产物的 β-酪氨酸部分引入第二个氯原子来补偿。这些简化的软骨素比天然软骨素更容易获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403577

文献信息

• NOVEL CHONDRAMIDE DERIVATIVES
  申请人：HELMOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG

  公开号：US20150291658A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides novel chondramide derivatives of formula (I) which can be used for the treatment of cancer.

  本发明提供了一种新型的化学式（I）的骨软骨素衍生物，可用于治疗癌症。
• CHONDRAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung

  公开号：EP2922863A1

  公开（公告）日：2015-09-30
• [EN] CHONDRAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHONDRAMIDE
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG

  公开号：WO2014079583A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  The present invention provides novel chondramide derivatives of formula (I) which can be used for the treatment of cancer.