7-triethylsilyl-9-dihydro-13-acetylbaccatin III | 247244-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-triethylsilyl-9-dihydro-13-acetylbaccatin III
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10R,11R,12R,15S)-4,12,15-triacetyloxy-1,11-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 247244-56-0
• 化学式: C₃₉H₅₆O₁₂Si
• 分子量: 744.952
• InChiKey: DUWSZVZFFRGBHN-RBZVNVSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-triethylsilyl-9-dihydro-13-acetylbaccatin III 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 巴卡丁 III
  参考文献：
  名称：

  Taxus canadensis abundant taxane: conversion to paclitaxel and rearrangements

  摘要：

  An efficient conversion of Taxus canadensis abundant taxane, 9-dihydro-13-acetylbaccatin III to baccatin III is described. Since the synthesis of paclitaxel from baccatin III has been reported, this work can be used for additional supply of this powerful anticancer drug. In addition, new taxanes derived from skeletal rearrangements originating from oxidation-reduction reactions of the Canadian yew major taxane, are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00056-0
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 13-乙酰基-9-羟基巴卡丁 III 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以75%的产率得到7-triethylsilyl-9-dihydro-13-acetylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  Taxus canadensis abundant taxane: conversion to paclitaxel and rearrangements

  摘要：

  An efficient conversion of Taxus canadensis abundant taxane, 9-dihydro-13-acetylbaccatin III to baccatin III is described. Since the synthesis of paclitaxel from baccatin III has been reported, this work can be used for additional supply of this powerful anticancer drug. In addition, new taxanes derived from skeletal rearrangements originating from oxidation-reduction reactions of the Canadian yew major taxane, are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00056-0