(-)-(1R)-endo-2-Bornyl-phenylglyoxylat | 6405-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R)-endo-2-Bornyl-phenylglyoxylat
• 英文别名: phenylglyoxylic acid-((1R)-bornyl ester)；Phenylglyoxylsaeure-((1R)-bornylester)；O-Phenylglyoxyloyl-(1R)-borneol；(2S)-Bornylphenylglyoxylat
• CAS: 6405-71-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: MIWIKSVXLGLTMC-GLJUWKHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R)-endo-2-Bornyl-phenylglyoxylat 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reduction and carboncarbon bond formation of α-keto esters/amides with SmI2

  摘要：

  The stereoselective reduction of alpha -keto esters/alpha -keto amides, which have various chiral auxiliaries using SmI2, is examined. 2(S)-Methoxymethylpyrrolidine, 1,1,2(S)- and 1,1,2(R)-triphenylethanediol were found to be suitable chiral auxiliaries that produced the corresponding alpha -hydroxy ester and amide in good diastereoselectivity with satisfactory yields. Allylation, the Reformatsky-type reaction, and the ketyl-alkene coupling reaction with the 1,1,2(R)-triphenylethanediol and 2(S)-methoxymethylpyrrolidine, derivative of the alpha -keto ester/amide proceeded smoothly with high diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00676-1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lead(IV) acetate 、 苯 作用下， 生成 (-)-(1R)-endo-2-Bornyl-phenylglyoxylat
  参考文献：
  名称：

  不对称合成的研究II。薄荷醇，新薄荷醇，冰片和异冰片酚的苯乙醛酸酯与甲基碘化镁反应的空间过程

  摘要：

  使（-）-薄荷醇，（+）-新薄荷醇，（+）-冰片和（-）-异冰片酚的苯乙醛酸酯与甲基碘化镁反应，将反应产物皂化后得到的芳构酸的旋光性。被确定。与前面的来文1）中提出的观点相一致，发现以这种方式获得的芳构酸的旋转方向取决于带有羟基的醇组分的不对称碳原子的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360141

文献信息

• Koch, Hartmut; Scharf, Hans-Dieter; Runsink, Jan, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1485 - 1503
  作者：Koch, Hartmut、Scharf, Hans-Dieter、Runsink, Jan、Leismann, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Prelog, Helvetica Chimica Acta, 1953, vol. 36, p. 310,315
  作者：Prelog

  DOI：——

  日期：——