N,O-bis(trimethylsilyl)-(-)-ephedrine | 1793051-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,O-bis(trimethylsilyl)-(-)-ephedrine
• 英文别名: N,1,1,1-Tetramethyl-N-[(1S,2R)-1-methyl-2-phenyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]ethyl]silanamine；(1R,2S)-N-methyl-1-phenyl-N-trimethylsilyl-1-trimethylsilyloxypropan-2-amine
• CAS: 1793051-35-0
• 化学式: C₁₆H₃₁NOSi₂
• 分子量: 309.599
• InChiKey: NSADBSUKOIYJDH-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3-吡啶甲醛 、 2-碘萘 、 N,O-bis(trimethylsilyl)-(-)-ephedrine 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,6-二（1-吡唑基）吡啶 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.05h， 以81%的产率得到(1R,2S)-N-((6-methoxypyridin-3-yl)(naphthalen-2-yl)methyl)-N-methyl-1-phenyl-1-((trimethylsilyl)oxy)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的碳-碳键形成还原胺化

  摘要：

  本报告描述了一种三组分、Ni 催化的还原偶联，它能够聚合合成二苯甲基叔胺，这是传统还原胺化方法难以获得的。该反应利用仲 N-三甲基甲硅烷基胺与苯甲醛缩合原位生成的亚胺离子，这些物质与几种不同类别的有机亲电试剂发生反应。抗偏头痛药物氟桂利嗪 (Sibelium) 的一步合成以及帕罗西汀 (Paxil) 和美托洛尔 (Lopressor) 的高产衍生化证明了该工艺的合成价值。机理研究支持顺序氧化加成机制，而不是通过 α-氨基自由基形成进行的途径。因此，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12212
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 麻黄碱 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N,O-bis(trimethylsilyl)-(-)-ephedrine
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的碳-碳键形成还原胺化

  摘要：

  本报告描述了一种三组分、Ni 催化的还原偶联，它能够聚合合成二苯甲基叔胺，这是传统还原胺化方法难以获得的。该反应利用仲 N-三甲基甲硅烷基胺与苯甲醛缩合原位生成的亚胺离子，这些物质与几种不同类别的有机亲电试剂发生反应。抗偏头痛药物氟桂利嗪 (Sibelium) 的一步合成以及帕罗西汀 (Paxil) 和美托洛尔 (Lopressor) 的高产衍生化证明了该工艺的合成价值。机理研究支持顺序氧化加成机制，而不是通过 α-氨基自由基形成进行的途径。因此，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12212