4-甲基-N,N'-间亚苯基二甲酰胺 | 6262-23-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N,N'-间亚苯基二甲酰胺
• 英文名称: N,N'-(4-methyl-1,3-phenylene)diformamide
• 英文别名: 4-Methyl-N,N'-m-phenylenediformamide；N-(3-formamido-4-methylphenyl)formamide
• CAS: 6262-23-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: YRNQKAIOPGZNHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N,N'-间亚苯基二甲酰胺 、 4-methyl-1,3-phenylenediamine dihydrochloride 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 甘油 作用下， 生成 N⁶,N⁶-diethyl-2-methyl-acridine-3,6-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Albert, Journal of the Chemical Society, <1947> 244, 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 2,4-二氨基甲苯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到4-甲基-N,N'-间亚苯基二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  聚氨酯的绿色途径：工业上相关的芳族二胺被基于CO2的甲酸甲酯氧化羰基化

  摘要：

  甲苯2,4-二胺（TDA）与甲酸甲酯（MF）的氧化羰基化反应可以由CO 2产生，为异氰酸酯前体的非光气生产提供了可能的途径，并使温室得到了有价值的利用加油站。产物光谱的广泛分析提供了对反应网络的详细了解，从而可以得到目标产物甲苯-2,4-二氨基甲酸酯（TDC）和最重要的副产物。已经确定最突出的一个是亚甲基桥连的四氨基甲酸酯5，它也是在聚氨酯化学中应用的有趣前体。副产物是由三种不同的反应路径引起的：MF的N-甲酰化，原位缩合生成甲醛，并通过原位生成碳酸二甲酯（DMC）进行N-甲基化。对于PdCl 2 / CuCl 2和大量非均相Pd催化剂，评估了催化剂对产物分布的影响。发现氧化载体材料ZrO 2，CeO 2和SiO 2可以部分抑制不希望的副反应，从而导致TDC和四氨基甲酸酯5的产率更高。TDC与5的比例被证明受支持物的选择影响很大。合成规程扩展到由4,4'-亚甲基二苯胺（MDA）和2,4-二

  DOI：

  10.1039/d0gc02412k

文献信息

• An efficient way for the <i>N</i>-formylation of amines by inorganic-ligand supported iron catalysis
  作者：Zhikang Wu、Yongyan Zhai、Wenshu Zhao、Zheyu Wei、Han Yu、Sheng Han、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9gc03564h

  日期：——

  and amines to form formamides is reported. The pure inorganic catalyst (NH4)3[FeMo6O18(OH)6] (1), which consists of a central FeIII single-atomic core supported within a cycle-shaped inorganic ligand consisting of six MoVIO6 octahedra, shows excellent activity and selectivity, and avoids the use of complicated/commercially unavailable organic ligands. Various primary amines and secondary amines have

  报道了无机-配体负载的铁（III）催化的甲酸和胺偶联形成甲酰胺的第一个实例。纯无机催化剂（NH 4）3 [FeMo 6 O 18（OH）6 ]（1），由负载在由六个Mo VI O 6组成的循环形无机配体中的中心Fe III单原子核组成八面体，具有出色的活性和选择性，并且避免使用复杂的/商业上不可用的有机配体。各种伯胺和仲胺已在温和条件下成功转化为相应的甲酰胺，而且伯二胺的甲酰化反应也首次实现。Fe催化剂1可以重复使用几次而没有明显的活性损失。
• Chromium-catalysed efficient <i>N</i>-formylation of amines with a recyclable polyoxometalate-supported green catalyst
  作者：Demin Dan、Fubo Chen、Whenshu Zhao、Han Yu、Sheng Han、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d0dt03300f

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the formylation of amines with formic acid, catalyzed by a polyoxometalate-based chromium catalyst, is described.

  一种简单高效的方案，利用基于多氧化钒铬催化剂的甲酸对胺进行甲酰化反应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC FORMAMIDES
  申请人：Franzke Axel

  公开号：US20120253072A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to a process for the preparation of formamides by reacting aromatic amines with a formic acid ester in the presence of a catalyst, wherein the catalyst is a phosphorus-containing acid or a Lewis-acidic metal salt.

  这项发明涉及一种制备甲酰胺的方法，通过在催化剂存在下，使芳香胺与甲酸酯发生反应，其中催化剂为含磷酸或Lewis酸性金属盐。
• Co3O4 nanoparticles prepared by oxidative precipitation method: an efficient and reusable heterogeneous catalyst for N-formylation of amines
  作者：Ahmad Poursattar Marjani、Seyed Ali Hosseini、Zahra Shokri、Nasim Maleki

  DOI：10.1007/s11164-016-2631-7

  日期：2017.1

  N-formylation of different amines was carried out with formic acid in the presence of the Co3O4 nanoparticles as an efficient, stable heterogeneous catalyst to give the corresponding formamides under solvent-free conditions. This method has advantages over the reported methods such as high yields, mild conditions, easy work-up and short reaction times. The catalyst was characterized by different techniques such as XRD, SEM and FT-IR spectroscopy.

  在 Co3O4 纳米粒子这种高效、稳定的异相催化剂存在下，不同胺类在无溶剂条件下与甲酸发生 N-甲酰化反应，生成相应的甲酰胺。与已报道的方法相比，该方法具有产率高、条件温和、易于操作和反应时间短等优点。催化剂通过 XRD、SEM 和 FT-IR 光谱等不同技术进行了表征。
• MONOMERS COMPRISING AT LEAST ONE 4-(2-OXYETHYLIDENE)-1,3-DIOXOLAN-2-ONE UNIT AND USE THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3569597A1

  公开（公告）日：2019-11-20

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen or an organic radical having from 1 to 100 carbon atoms, R2, R3 independently of one another are hydrogen or an organic radical having from 1 to 100 carbon atoms, Z is a chemical single bond or a divalent organic group having from 1 to 100 carbon atoms, A is a (n+m)-valent organic group having from 1 to 1 000 000 carbon atoms, X is a chemical single bond or a divalent organic group having from 1 to 40 carbon atoms, n is an integer from 1 to 1000, m is 0, 1 or 2, wherein the sum of n + m is an integer from 2 to 1002. The present invention further relates to processes for preparing compounds of formula (I), to specific 4-oxy-but-2-yn-1-ol derivatives as starting materials for the preparation of compounds of formula (I), to the use of the compound of formula (I) as intermediate or crosslinker or as monomer in polymerization reactions or in oligomerization reactions, to two-component compositions comprising as a first component at least one compound of formula (I), as a second component at least one multifunctional hardener, to polymers formed from one or more monomers, wherein at least one monomer is a compound of formula (I) and to the use of any compound described before as an intermediate for the preparation of polyunsaturated compounds by reacting a (oligo/poly)-functional nucleophile with a compound of formula (I).

  本发明涉及一种式 (I) 的化合物 其中 R1 是氢或具有 1 至 100 个碳原子的有机基，R2、R3 相互独立地是氢或具有 1 至 100 个碳原子的有机基，Z 是化学单键或具有 1 至 100 个碳原子的二价有机基团、A 是具有 1 至 1 000 000 个碳原子的 (n+m)-valent 有机基团，X 是化学单键或具有 1 至 40 个碳原子的二价有机基团，n 是 1 至 1000 的整数，m 是 0、1 或 2，其中 n+m 之和是 2 至 1002 的整数。 本发明进一步涉及制备式（I）化合物的工艺，涉及作为制备式（I）化合物的起始原料的特定 4-氧代丁-2-炔-1-醇衍生物，涉及在聚合反应或低聚反应中使用式（I）化合物作为中间体或交联剂或单体，涉及双组分组合物，该组合物包含作为第一组分的至少一种式（I）化合物、作为第二组分的至少一种多功能固化剂；由一种或多种单体（其中至少一种单体为式（I）化合物）形成的聚合物；以及使用前述任何化合物作为中间体，通过（寡/多）官能团亲核物与式（I）化合物反应制备多不饱和化合物。