4-甲基-N,N-二(2-甲基丙基)苯磺酰胺 | 115281-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N,N-二(2-甲基丙基)苯磺酰胺
• 英文名称: N,N-diisobutyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-diisobutyl-p-methylbenzenesulfonamide；N,N-diisobutyl-p-toluenesulfonamide；N,N-diisobutyl-toluene-4-sulfonamide；N,N-Diisobutyl-toluol-4-sulfonamid；p-Toluenesulfonamide, N,N-diisobutyl-；4-methyl-N,N-bis(2-methylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 115281-07-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂S
• mdl: MFCD00437409
• 分子量: 283.435
• InChiKey: DSMRCZDBUXOCCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到4-甲基-N,N-二(2-甲基丙基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  NaI催化的芳香族亚硫酸钠氧化胺化：二溴化乙烯和空气作为氧化剂的协同作用

  摘要：

  描述了一种使用二溴化乙烯 (EDB) 和空气作为氧化剂的新型 NaI 催化亚磺酸钠氧化胺化。EDB 首次被证明是一种有前途的温和有机氧化剂，它在空气中将 NaI 转化为分子碘，以促进芳族亚磺酸钠与胺的交叉偶联反应，生成芳基磺酰胺。机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801386

文献信息

• Charge-Transfer Complex Promoted Regiospecific C−N Bond Cleavage of Vicinal Tertiary Diamines
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Chun-Zhao Shi、Zhengyin Du、Caiqin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800591

  日期：2018.9.17

  A catalyst‐free, charge‐transfer complex promoted coupling of sulfonyl chlorides with vicinal tertiary diamines to generate sulfonamides is presented. Mechanistic studies showed that these reactions are proceeded via charge transfer of vicinal tertiary diamines to sulfonyl chlorides, forming the unstable sulfonyl quaternary ammonium like complexes which induced the regiospecific intramolecular C−N

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。
• Debenzylative Sulfonylation of Tertiary Benzylamines Promoted by Visible Light
  作者：Ying Fu、Qing‐Kui Wu、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.202100144

  日期：2021.3.26

  A visible light photocatalytic debenzylative sulfonylation of tertiary benzylamines is described, affording a series of sulfonamides in high yields. This operationally simple transformation showed high functional group compatibility and wide substrate scope.

  描述了叔苄胺的可见光光催化脱苄基磺酰化，以高收率提供了一系列磺酰胺。该操作简单的转化显示出高官能团相容性和广泛的底物范围。
• Copper-catalyzed sulfonamides formation from sodium sulfinates and amines
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Chaorong Qi、Xia Wu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc41249k

  日期：——

  A new and convenient method for the construction of sulfonamides via a copper-catalyzed oxidative coupling between sodium sulfinates and amines with 1 atm O2 or DMSO as the oxidant was described. This method provides efficient and robust synthesis of functional sulfonamides in good yields and excellent chemoselectivity. And detailed mechanistic studies showed that this transformation may go through a single electron transfer (SET) pathway.

  报道了一种通过铜催化的氧化耦合反应，利用亚磺酸钠和胺在1大气压氧气或二甲基亚砜作为氧化剂的条件下构建磺酰胺的新型便捷方法。该方法提供了高效且稳健的功能性磺酰胺合成途径，产率高且化学选择性极佳。详细的机理研究表明，这一转化过程可能通过单电子转移（SET）途径进行。
• Metal-free oxidative coupling of amines with sodium sulfinates: a mild access to sulfonamides
  作者：Jinwu Zhao、Jingxiu Xu、Jiaxi Chen、Xiaoqin Wang、Minghua He

  DOI：10.1039/c4ra13454k

  日期：——

  The synthesis of sulfonamides from amines and sodium sulfinates under mild, metal-free conditions was reported.

  磺胺类化合物可在温和、无金属条件下，通过胺和亚砜钠合成。
• 一种芳基磺酰叔胺类化合物的合成方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN107954906B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明提供了一种芳磺酰叔胺类化合物的合成方法，在无水非质子溶剂中，氮气保护下，芳基磺酰氯与二叔胺以1:1~1:20的摩尔比，于50~150℃条件下反应1~12小时，经纯化得到。本发明通过基磺酰氯与二叔胺在非质子溶剂中直接发生C‑S键的形成，同时发生C‑N键的断裂，一步合成芳基磺酰叔胺的方法，其原料易得，合成工艺简单，操作方便，成本低，产率高。