对甲苯磺酰乙腈 | 97-44-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗阿米巴病及抗滴虫病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯磺酰乙腈
• 中文别名: 乙酰氨基羟基苯胂酸；阿西太松；乙酰胂胺；羟基乙酰氨基苯胂酸
• 英文名称: acetarsone
• 英文别名: Acetarsol；3-acetylamino-4-hydroxyphenylarsonic acid；3-acetamido-4-hydroxyphenylarsonic acid；4-hydroxy-3-acetylaminoarsanilic acid；(3-acetylamino-4-hydroxy-phenyl)-arsonic acid；(3-acetamido-4-hydroxyphenyl)arsonic acid
• CAS: 97-44-9
• 化学式: C₈H₁₀AsNO₅
• 分子量: 275.093
• InChiKey: ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220.5°C
• 沸点：
  72.17°C
• 密度：
  1.0325 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）
• 碰撞截面：
  151.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  **剧毒。**

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

这个药代动力学特性尚未被探讨。

This pharmacokinetic property was not addressed.

来源:DrugBank

代谢

砒霜主要通过吸入或摄入被吸收，较少程度上通过皮肤接触。然后它被分布到全身，如果需要，它会被还原成亚砷酸盐，然后通过亚砷酸盐甲基转移酶甲基化成单甲基砷（MMA）和二甲基硅酸（DMA）。砒霜及其代谢物主要通过尿液排出。已知砒霜能诱导金属结合蛋白金属硫蛋白，通过绑定砒霜和其他金属并使其生物活性失效，以及作为抗氧化剂的作用，从而减少砒霜和其他金属的有毒效果。

Arsenic is absorbed mainly by inhalation or ingestion, as to a lesser extent, dermal exposure. It is then distributed throughout the body, where it is reduced into arsenite if necessary, then methylated into monomethylarsenic (MMA) and dimethylarsenic acid (DMA) by arsenite methyltransferase. Arsenic and its metabolites are primarily excreted in the urine. Arsenic is known to induce the metal-binding protein metallothionein, which decreases the toxic effects of arsenic and other metals by binding them and making them biologically inactive, as well as acting as an antioxidant. (L20)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

砒霜及其代谢物通过多种机制干扰ATP的产生。在柠檬酸循环层面，砒霜抑制了丙酮酸脱氢酶，并通过与磷酸竞争解耦了氧化磷酸化，从而抑制了与能量相关的NAD+还原、线粒体呼吸和ATP合成。过氧化氢的产生也增加了，这可能会形成活性氧物种和氧化应激。砒霜的致癌性受到砒霜与微管蛋白结合的影响，导致非整倍体、多倍体和有丝分裂停滞。其他砒霜蛋白靶点的结合也可能导致DNA修复酶活性改变、DNA甲基化模式改变和细胞增殖。

Arsenic and its metabolites disrupt ATP production through several mechanisms. At the level of the citric acid cycle, arsenic inhibits pyruvate dehydrogenase and by competing with phosphate it uncouples oxidative phosphorylation, thus inhibiting energy-linked reduction of NAD+, mitochondrial respiration, and ATP synthesis. Hydrogen peroxide production is also increased, which might form reactive oxygen species and oxidative stress. Arsenic's carginogenicity is influenced by the arsenical binding of tubulin, which results in aneuploidy, polyploidy and mitotic arrests. The binding of other arsenic protein targets may also cause altered DNA repair enzyme activity, altered DNA methylation patterns and cell proliferation. (T1, A17)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

3, 无法归类其对人类致癌性的类别。(L135)

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

砒霜中毒可能导致多系统器官衰竭死亡，可能是由于细胞坏死而非凋亡。砒霜也是一种已知的致癌物，尤其是在皮肤癌、肝癌、膀胱癌和肺癌中。

Arsenic poisoning can lead to death from multi-system organ failure, probably from necrotic cell death, not apoptosis. Arsenic is also a known carcinogen, esepcially in skin, liver, bladder and lung cancers. (T1, L20)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L2）；吸入（L2）；皮肤（L2）

Oral (L2) ; inhalation (L2) ; dermal (L2)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

暴露于较低水平的砷可以导致恶心和呕吐，减少红白细胞的生产，心律异常，血管损伤，以及一种感觉。

Exposure to lower levels of arsenic can cause nausea and vomiting, decreased production of red and white blood cells, abnormal heart rhythm, damage to blood vessels, and a sensation of

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

醋酸苯汞的吸收似乎非常少，但有报道称阴道给药后出现了过敏反应。

The absorption seems to be very minimal but there are reports of allergic reactions after vaginal administration of acetarsol.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

醋酸砒霜中的砒霜主要通过尿液排出。服用醋酸砒霜后，尿液中的砒霜水平几乎达到有毒范围。

The arsenic found in acetarsol is excreted mainly in the urine. The level of arsenic after acetarsol administration almost reaches the toxic range in urine.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

这个药代动力学特性尚未被探讨。

This pharmacokinetic property was not addressed.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

这个药代动力学特性尚未被探讨。

This pharmacokinetic property was not addressed.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S20/21,S28,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3465 6.1/PG 2
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  密封避光保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Acetarsone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Acetyl-4-hydroxy-m-arsanilic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 1)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
H331 吸入会中毒。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Acetyl-4-hydroxy-m-arsanilic acid
别名
: C8H10AsNO5
分子式
: 275.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Acetarsone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 97-44-9
No.) 202-582-3
EC-编号 033-002-00-5
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 砷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Acetarsone 97-44-9 PC- 0.01 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 确认人类致癌物
PC- 0.02 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
确认人类致癌物
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 225 - 227 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 4 mg/kg
最低致死剂量 阴道内的 - 人 - 雌性 - 155 mg/kg
备注: 行为的：幻觉，感觉扭曲。 摄入可能会引起肠胃刺激,恶心,呕吐和腹泻。
营养与总代谢：变化：体温增加。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
1 - 第1组：对人类致癌 (Acetarsone)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 吞咽可能致死。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3465 国际海运危规: 3465 国际空运危规: 3465
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ORGANOARSENIC COMPOUND, SOLID, N.O.S. (Acetarsone)
国际海运危规: ORGANOARSENIC COMPOUND, SOLID, N.O.S. (Acetarsone)
国际空运危规: Organoarsenic compound, solid, n.o.s. (Acetarsone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

白色棱形结晶，无臭味。熔点为240-250℃（分解）。微溶于冷水、乙醇和稀酸溶液中，并能溶解于沸水、苛性碱或碳酸碱溶液中。在常温下较为稳定。饱和水溶液对石蕊试纸呈酸性反应。

用途

主要用于消毒，具有杀灭滴虫的作用，适用于治疗阴道鞭毛滴虫病。通常制成滴维净片使用，每片含乙酰胂胺0.25g、硼酸0.30g。

生产方法

通过将3-氨基-4-羟基苯胂酸进行乙酰化而获得。具体步骤如下：首先，将3-氨基-4-羟基苯胂酸加入到5%的氢氧化钠溶液中，并搅拌至完全溶解；然后调节pH值至8，在30-35℃下加热并剧烈搅拌后加入乙酐，析出沉淀物并继续搅拌1小时。接着在55-60℃下加入盐酸，析出结晶物质。过滤、水洗后得到粗品乙酰胂胺。精制过程为：将上述粗品溶解于5%的氢氧化钠溶液中，并加入活性炭进行搅拌。随后通过过滤，在滤液中缓缓加入10%硫酸，使刚果红试纸显示蓝色，析出结晶。过滤、洗涤后最终得到纯化的乙酰胂胺。

类别

有毒物品

毒性分级

剧毒

急性毒性

口服-小鼠 LD50：4毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；加热分解时释放极毒氮氧化物和砷烟雾

储运特性

库房应通风、低温干燥储存运输

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳及雾状水均可用于灭火

职业标准

短时间接触平均浓度（TWA）：0.5毫克/立方米（以砷计）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰乙腈 在 盐酸 、 二氧化硫 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-Acetamido-4-hydroxyphenyl)-methylarsinic acid
  参考文献：
  名称：

  在鸡肝中发现甲基化的苯基砷代谢产物。

  摘要：

  我们报告了在饲喂3-硝基-4-羟基苯ar酸（ROX）的鸡的肝脏中发现了三种与毒理学相关的甲基化苯基砷代谢产物，ROX是家禽生产中的饲料添加剂，目前仍在一些国家使用。甲基-3-硝基-4-羟基苯基ar酸（methyl-ROX），甲基-3-氨基-4-羟基苯基ar酸（methyl-3-AHPAA）和甲基-3-乙酰氨基-4-羟基苯基ar酸（或甲基-N在此类鸡肝中鉴定出了（-乙酰-ROX，甲基-N-AHPAA），即使经过五天的清除期，甲基-ROX的浓度也高达90μgkg-1。这些新发现的甲基化代谢物是由涉及三价苯基砷酸底物S-腺苷甲硫氨酸的反应形成的，砷（+3氧化态）甲基转移酶As3MT表明这些化合物是通过在酶促过程中向三价苯基砷底物上加成甲基而形成的。三价苯基砷化合物的IC50值比五价苯基砷化合物的IC50值低300-30 000倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201700736
• 作为产物：
  描述：

  洛克沙砷 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 生成 对甲苯磺酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  A STUDY OF ARSENICAL COMPOUNDS RELATED TO ARSPHENAMINE.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01436a022

文献信息

• (2-Phenyl-[1,3,2]dithiarsolan-4-yl)-methanol derivatives show in vitro antileukemic activity
  作者：Stéphane Gibaud、Raphaël Alfonsi、Pierre Mutzenhardt、Isabelle Fries、Alain Astier

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.007

  日期：2006.2

  The antileukemic activity of a series of (2-Phenyl-[1,3,2]dithiarsolan-4-yl)-methanol derivatives was tested on K562 and U937 human leukemia cell lines. Their systemic toxicity was estimated by the corresponding LD50 on mice. The cytotoxic activity of each derivative was significantly better than that of arsenic trioxide and the therapeutic index (T.I. = LD50/IC50) was improved. No correlation between log P and the activity or the toxicity was found. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Maschmann, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 217
  作者：Maschmann

  DOI：——

  日期：——
• CCCLVII.—The amino-1-methylbenzoxazoles and their conversion into the arsinic acids of o-aminophenol
  作者：Montague Alexandra Phillips

  DOI：10.1039/jr9300002685

  日期：——
• Konstituion und Wirkung aromatischer Arsinsäuren. I. Mitteilung
  作者：K. Burschkies、M. Rothermundt

  DOI：10.1002/ardp.19382760406

  日期：——
• Christiansen, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2339
  作者：Christiansen

  DOI：——

  日期：——

表征谱图