3-氨基-4-羟基苯胂酸 | 2163-77-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-羟基苯胂酸
• 中文别名: 3-氨基对羟基苯胂酸
• 英文名称: 3-amino-4-hydroxyphenylarsonic acid
• 英文别名: (3-amino-4-hydroxyphenyl)arsonic acid
• CAS: 2163-77-1
• 化学式: C₆H₈AsNO₄
• 分子量: 233.055
• InChiKey: UAKCHCFOPKOOLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290°C (rough estimate)
• 沸点：
  586.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯胂酸 在 盐酸 、 二氧化硫 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-amino-4-hydroxy-phenyl)-methyl-arsinic acid
  参考文献：
  名称：

  在鸡肝中发现甲基化的苯基砷代谢产物。

  摘要：

  我们报告了在饲喂3-硝基-4-羟基苯ar酸（ROX）的鸡的肝脏中发现了三种与毒理学相关的甲基化苯基砷代谢产物，ROX是家禽生产中的饲料添加剂，目前仍在一些国家使用。甲基-3-硝基-4-羟基苯基ar酸（methyl-ROX），甲基-3-氨基-4-羟基苯基ar酸（methyl-3-AHPAA）和甲基-3-乙酰氨基-4-羟基苯基ar酸（或甲基-N在此类鸡肝中鉴定出了（-乙酰-ROX，甲基-N-AHPAA），即使经过五天的清除期，甲基-ROX的浓度也高达90μgkg-1。这些新发现的甲基化代谢物是由涉及三价苯基砷酸底物S-腺苷甲硫氨酸的反应形成的，砷（+3氧化态）甲基转移酶As3MT表明这些化合物是通过在酶促过程中向三价苯基砷底物上加成甲基而形成的。三价苯基砷化合物的IC50值比五价苯基砷化合物的IC50值低300-30 000倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201700736
• 作为产物：
  描述：

  洛克沙砷 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以4.7 g的产率得到3-氨基-4-羟基苯胂酸
  参考文献：
  名称：

  取代的苯基ar磺酸；结构与光谱

  摘要：

  给出了15个取代的苯基ar磺酸的完整NMR和ESI-MS光谱以及差示扫描量热仪数据，其中包括两个新的氟取代的实例。测定了五个实施例（苯ar酸和4-氟-，4-氟-3-硝基-，3-氨基-4-羟基和3-氨基-4-甲氧基取代的衍生物）的X射线晶体结构测定。并分析了H键的晶体堆积图案。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.04.033

文献信息

• King; Murch, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2649
  作者：King、Murch

  DOI：——

  日期：——
• Karrer; Diechmann; Haebler, Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 1036
  作者：Karrer、Diechmann、Haebler

  DOI：——

  日期：——
• DE543114
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Jacobs; Heidelberger, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 1593
  作者：Jacobs、Heidelberger

  DOI：——

  日期：——
• Hamilton; Sly, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 437
  作者：Hamilton、Sly

  DOI：——

  日期：——