(4-噻吩-3-苯基)甲醇 | 160278-20-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-噻吩-3-苯基)甲醇
• 中文别名: 4-(3-噻吩基)苯甲醇
• 英文名称: 3-(4-hydroxymethyl-phenyl)thiophene
• 英文别名: [4-(3-thienyl)-phenyl]-methanol；[4-(3-thienyl)phenyl]methanol；(4-thien-3-ylphenyl)methanol；4-thien-3-yl-benzyl alcohol；(4-(Thiophen-3-yl)phenyl)methanol；(4-thiophen-3-ylphenyl)methanol
• CAS: 160278-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• mdl: MFCD06203084
• 分子量: 190.266
• InChiKey: KEHJEXSFOWCTHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5-154
• 沸点：
  311.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-噻吩-3-苯基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-(3-噻吩基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-噻吩基)苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(4-噻吩-3-苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)

  摘要：

  本发明提供了用于抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的紊乱的方法。

  公开号：

  US09353075B2

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)<br/>[FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013078430A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• Benzo-fused lactams promote release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05284841A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams ##STR1## which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. The compounds are prepared by substitution of an amino-lactam with a substituted amide function. Growth promoting compositions containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已经披露了一些新型化合物，被识别为苯并融合内酰胺 ##STR1## 这些化合物促进了人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可以用来促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，在人类中，可以增加那些患有正常生长激素分泌缺乏的人的身高。这些化合物是通过用取代酰胺功能取代氨基内酰胺而制备的。含有这种苯并融合内酰胺作为活性成分的促生长组合物也已经被披露。
• Preparation and Characterization of Poly[2,3-dimethyl-1-(4-thien-3-ylbenzyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium] Bis((trifluoromethyl)sulfonyl)imide
  作者：Eric Naudin、Hoang Anh Ho、Marc-André Bonin、Livain Breau、Daniel Bélanger

  DOI：10.1021/ma011227x

  日期：2002.6.1

  A new 3-fluorophenylthiophene derivative bearing a cationic imidazolium group in the para position of the phenyl ring was synthesized by a multistep procedure which involves, in a key step, the reaction of 3-[4-(bromomethyl)phenyl]thiophene with 1,2-dimethylimidazole. The bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]imide (TFSI) salt was obtained by anion exchange of the imidazolium bromide precursor with LiTFSI

  通过多步骤合成了一种新的3-氟苯基噻吩衍生物，该衍生物在苯环的对位带有一个阳离子咪唑基，该步骤涉及一个关键步骤，即3- [4-（溴甲基）苯基]噻吩与1， 2-二甲基咪唑。双[（三氟甲基）磺酰基]酰亚胺（TFSI）盐是通过将咪唑鎓溴化物前体与LiTFSI进​​行阴离子交换而获得的。标题单体在二氯甲烷中的电化学氧化得到显示p掺杂和n掺杂氧化还原波的电子导电聚合物。这些氧化还原过程还伴随有吸收光谱的变化，该变化证实了在p-和n-掺杂时聚合物的电子性质的改变。
• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05939557A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  The present invention is directed to compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制法尼醇蛋白转移酶（FT酶）和致癌基因蛋白Ras的法尼酰化的化合物。本发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼醇蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的方法。
• Disubstituted Beta-lactones as Inhibitors of N-Acylethanolamine Acid Amidase (NAAA)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20130281490A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了一种抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和制药组合物。抑制NAAA被认为是一种维持在低浓度下的PEA和OEA的水平的方法，这两种物质是NAAA的底物。本发明还提供了治疗炎症性疾病、疼痛和其他与PEA和OEA浓度降低相关的疾病的方法。