N-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-benzene-1,4-diamine | 1203487-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-benzene-1,4-diamine
• 英文别名: N1-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)benzene-1,4-diamine；4-N-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 1203487-92-6
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O
• 分子量: 349.82
• InChiKey: RJCVPTNTFHHQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-benzene-1,4-diamine 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-ylamino)phenyl)-2-hydrazinyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的4-氨基喹啉基和9-氨基ac啶基席夫碱Hy作为有效的抗疟药

  摘要：

  合成了一系列新型的4-氨基喹啉基和9-苯胺基cri啶基席夫碱，并评估了它们的抗疟活性。体外评估了所有化合物对恶性疟原虫对氯喹敏感的菌株3D7和耐氯喹的K1菌株的抗疟活性，以及对Vero细胞的细胞毒性。化合物17，20，和21中显示良好的活性针对3D7菌株IC 50个值范围从19.69到25.38Ñ米。此外，化合物16，17，21，24，32，和33个化合物对K1菌株表现出优异的活性（21.64–54.26 n m），几种化合物具有β-血红素抑制活性，表明它们对血红素结晶过程（如CQ）起作用。还发现化合物具有良好的选择性指数，是无毒的。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12289
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(4-甲氧基苯胺基)-苯甲酸 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  探索cr啶支架作为发现新型多靶标VEGFR-2和Src激酶抑制剂的潜在有趣支架

  摘要：

  VEGFR-2和Src激酶均在癌症中发挥重要作用。在某些癌症中，Src与VEGFR-2协同作用以促进其激活。针对VEGFR-2和Src的多靶点药物的开发具有针对这些癌症的治疗优势。通过使用分子对接和SVM虚拟筛选方法，并基于随后的合成和生物测定研究，我们确定了带有an啶支架的9-氨基ac啶衍生物可能是有趣的新型VEGFR-2和Src双重抑制剂。cr啶支架在历史上一直用于衍生拓扑异构酶抑制剂，但在现有的VEGFR-2抑制剂和Src抑制剂中尚未发现。合成了一系列21种a啶衍生物，并评估了其对K562，HepG-2和MCF-7细胞的抗增殖活性。这些化合物中的一些在体外显示出比伊马替尼更好的抗K562细胞活性。分析了这些化合物的构效关系（SAR）。化合物之一（7r）显示出对K562和HepG-2癌细胞系的低μM活性，并且在50μM下分别以44％和8％的抑制率抑制了VEGFR-2和Src，而没有抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.053

文献信息

• Synthesis of 9-anilinoacridine triazines as new class of hybrid antimalarial agents
  作者：Ashok Kumar、Kumkum Srivastava、S. Raja Kumar、S.K. Puri、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.010

  日期：2009.12

  There is challenge and urgency to synthesize cost-effective chemotherapeutic agents for treatment of malaria after the widespread development of resistance to CQ. In the present study, we synthesized a new series of hybrid 9-anilinoacridine triazines using the cheap chemicals 6,9-dichloro-2-methoxy acridine and cyanuric chloride. The series of new hybrid 9-anilinoacridine triazines were evaluated in vitro for their antimalarial activity against CQ-sensitive 3D7 strain of Plasmodium falciparum and their cytotoxicity were determined on VERO cell line. Of the evaluated compounds, two compounds 17 (IC50 = 4.21 nM) and 22 (IC50 = 4.27 nM) displayed two times higher potency than CQ (IC50 = 8.15 nM). Most of the compounds showed fairly high selectivity index. The compounds 13 and 29 displayed > 96.59% and 98.73% suppression, respectively, orally against N-67 strain of Plasmodium yoelii in swiss mice at dose 100 mg/kg for four days. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploration of acridine scaffold as a potentially interesting scaffold for discovering novel multi-target VEGFR-2 and Src kinase inhibitors
  作者：Xudong Luan、Chunmei Gao、Nannan Zhang、Yuzong Chen、Qinsheng Sun、Chunyan Tan、Hongxia Liu、Yibao Jin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.053

  日期：2011.6

  synthesis and bioassay studies, we identified 9-aminoacridine derivatives with an acridine scaffold as potentially interesting novel dual VEGFR-2 and Src inhibitors. The acridine scaffold has been historically used for deriving topoisomerase inhibitors, but has not been found in existing VEGFR-2 inhibitors and Src inhibitors. A series of 21 acridine derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative

  VEGFR-2和Src激酶均在癌症中发挥重要作用。在某些癌症中，Src与VEGFR-2协同作用以促进其激活。针对VEGFR-2和Src的多靶点药物的开发具有针对这些癌症的治疗优势。通过使用分子对接和SVM虚拟筛选方法，并基于随后的合成和生物测定研究，我们确定了带有an啶支架的9-氨基ac啶衍生物可能是有趣的新型VEGFR-2和Src双重抑制剂。cr啶支架在历史上一直用于衍生拓扑异构酶抑制剂，但在现有的VEGFR-2抑制剂和Src抑制剂中尚未发现。合成了一系列21种a啶衍生物，并评估了其对K562，HepG-2和MCF-7细胞的抗增殖活性。这些化合物中的一些在体外显示出比伊马替尼更好的抗K562细胞活性。分析了这些化合物的构效关系（SAR）。化合物之一（7r）显示出对K562和HepG-2癌细胞系的低μM活性，并且在50μM下分别以44％和8％的抑制率抑制了VEGFR-2和Src，而没有抑制
• Design and Synthesis of a New Class of 4-Aminoquinolinyl- and 9-Anilinoacridinyl Schiff Base Hydrazones as Potent Antimalarial Agents
  作者：Moni Sharma、Kuldeep Chauhan、Rajeev K. Srivastava、Shiv V. Singh、Kumkum Srivastava、Jitendra K. Saxena、Sunil K. Puri、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1111/cbdd.12289

  日期：2014.8

  A series of novel 4‐aminoquinolinyl and 9‐anilinoacridinyl Schiff base hydrazones have been synthesized and evaluated for their antimalarial activity. All compounds were evaluated in vitro for their antimalarial activity against chloroquine‐sensitive strain 3D7 and the chloroquine‐resistant K1 strain of Plasmodium falciparum and for cytotoxicity toward Vero cells. Compounds 17, 20, and 21 displayed

  合成了一系列新型的4-氨基喹啉基和9-苯胺基cri啶基席夫碱，并评估了它们的抗疟活性。体外评估了所有化合物对恶性疟原虫对氯喹敏感的菌株3D7和耐氯喹的K1菌株的抗疟活性，以及对Vero细胞的细胞毒性。化合物17，20，和21中显示良好的活性针对3D7菌株IC 50个值范围从19.69到25.38Ñ米。此外，化合物16，17，21，24，32，和33个化合物对K1菌株表现出优异的活性（21.64–54.26 n m），几种化合物具有β-血红素抑制活性，表明它们对血红素结晶过程（如CQ）起作用。还发现化合物具有良好的选择性指数，是无毒的。