4-(4-acetamidophenylsulfonamido)benzoic acid | 72236-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-acetamidophenylsulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(N-acetyl-sulfanilyl)-amino]-benzoic acid；4-[(N-Acetyl-sulfanilyl)-amino]-benzoesaeure；4-({[4-(Acetylamino)phenyl]sulfonyl}amino)benzoic acid；4-[(4-acetamidophenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 72236-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 334.353
• InChiKey: JQDWCODPTYKORB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetamidophenylsulfonamido)benzoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-磺胺酰胺基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  半抗原的合成和基于多克隆抗体的多磺酰胺免疫测定方法的开发。

  摘要：

  本文报道了五种磺酰胺衍生物的合成，用于磺酰胺免疫测定的宽特异性多克隆抗体的生产以及通过发达的分析方法对牛奶样品的分析。本研究采用并修改了大多数文献中报道的三步合成程序。在该程序中，避免了中间体的纯化，并且将合成时间从> 20缩短至6-9 h，从而提高了产率。该方法通常适用于合成具有磺酰胺类通用结构的半抗原。将三个半抗原与匙孔血蓝蛋白偶联，并从用这些缀合物免疫的兔获得多克隆抗体。使用获得的抗体，从其中之一开发了一种基于游离磺酰胺和半抗原-辣根过氧化物酶（HRP）缀合物之间竞争的酶联免疫吸附测定（ELISA）。提供最佳竞争结果的半抗原-HRP共轭物和11种结构不同的磺酰胺类化合物在浓度<100 ng mL（-1）时显示50％的抑制作用。用丙酮除去蛋白质后，直接通过ELISA对牛奶样品进行分析。当使用磷酸盐缓冲盐水以1:20的比例稀释时，可以避免基质效应，并获得104-131％的加标样品回收率。

  DOI：

  10.1021/jf060868u
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-(4-acetamidophenylsulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  寨卡病毒抑制剂新系列N-酰基-2-氨基苯并噻唑的发现及结构优化

  摘要：

  寨卡病毒感染与先天性小头畸形和寨卡热等严重疾病有关，对人类造成严重伤害，特别引起低收入国家卫生系统的关注。目前，尚无针对该病毒的批准药物，因此开发抗寨卡病毒药物刻不容缓。目前的研究描述了抗寨卡病毒复制的N-酰基-2-氨基苯并噻唑系列化合物的发现和命中扩展。通过合成和评价 19 种衍生物的抗寨卡病毒活性和对 Vero 细胞的细胞毒性，获得了构效关系研究。三种优化化合物的效力比初始化合物强 2.2 倍，选择性分别高 20.9、7.7 和 6.4 倍。随后进行表型和生化测定，以证明非结构蛋白（例如复合物 NS2B-NS3pro）是否与最活性化合物的作用机制有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117488

文献信息

• Hydroxamic acid with benzenesulfonamide: An effective scaffold for the development of broad-spectrum metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Jia-Qi Li、Cheng Chen、Min Yao、Le-Yun Sun、Han Gao、Jiazhu Chigan、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104436

  日期：2020.12

  Given that β-lactam antibiotic resistance mediated by metallo-β-lactamases (MβLs) seriously threatens human health, we designed and synthesized nineteen hydroxamic acids with benzenesulfonamide, which exhibited broad-spectrum inhibition against four tested MβLs ImiS, L1, VIM-2 and IMP-1 (except 6, 13 and 18 on IMP-1, and 18 on VIM-2), with an IC50 value in the range of 0.6–9.4, 1.3–27.4, 5.4–43.7 and

  鉴于金属β-内酰胺酶（MβLs）介导的β-内酰胺抗生素耐药性严重威胁人类健康，我们与苯磺酰胺一起设计并合成了19种异羟肟酸，对四种测试的MβLs ImiS、L1、VIM-2和IMP-1（IMP-1 上的6、13和18以及 VIM-2 上的 18除外），IC 50值分别在 0.6–9.4、1.3–27.4、5.4–43.7 和 5.2–49.7 µM 范围内，并恢复了头孢唑啉和美罗培南的抗菌活性，导致抗生素的 MIC 降低了 2-32 倍。化合物17对 L1 显示出可逆的竞争性抑制作用， K i值为 2.5 µM，并显着降低被表达 L1 的大肠杆菌感染的小鼠脾脏和肝脏中的细菌负荷。对接研究表明17通过磺酰胺基团的氧原子与VIM-2和CphA的Zn(II)紧密结合，但通过异羟肟酸基团的氧原子与L1的Zn(II)配位。这些研究表明，异羟肟酸与苯磺酰胺是开发 MβL 抑制剂的有效支架。
• Marchant; Lucas; McClelland, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1942, vol. 20, p. 5,7, 9
  作者：Marchant、Lucas、McClelland

  DOI：——

  日期：——
• Development of Potent Carbonic Anhydrase Inhibitors Incorporating Both Sulfonamide and Sulfamide Groups
  作者：Katia D'Ambrosio、Fatma-Zhora Smaine、Fabrizio Carta、Giuseppina De Simone、Jean-Yves Winum、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm300818k

  日期：2012.8.9

  A series of compounds incorporating both sulfonamide and sulfamide as zinc-binding groups (ZBGs) are reported as inhibitors of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). Crystallographic studies on the complex of hCA II with the lead compound of this series, namely, 4-sulfamido-benzenesulfonamide, revealed the binding of two molecules in the enzyme active site cavity, the first one canonically coordinated to the zinc ion by means of the sulfonamide group and the second one located at the entrance of the cavity. This observation led to the design of elongated molecules incorporating these two ZBGs, separated by a linker of proper length, to allow the simultaneous binding to these different sites. The "long" inhibitors indeed showed around 10 times better enzyme inhibitory properties as compared to the shorter molecules against four physiologically relevant human (h) isoforms, hCA I, II, IX, and XII.
• Water-soluble Derivatives of p-Aminobenzenesulfonamide. I
  作者：H. G. Kolloff

  DOI：10.1021/ja01271a057

  日期：1938.4
• Organic Compounds in Chemotherapy. I. Derivatives of Sulfanilamide
  作者：Hugo. Bauer

  DOI：10.1021/ja01872a020

  日期：1939.3