2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 139888-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose；2-Azidoethyl 2,3,4,6-tetra-o-acetyl-beta-d-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-azidoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 139888-80-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₁₀
• 分子量: 417.373
• InChiKey: DPAXDKFCBLGMIZ-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 N-[2-O-(β-D-galactopyranosyl)-ethyl-1,2,3-triazol-4-yl]-(3-oxopropyl-(oxy(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)))
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Pt(IV)-Carbohydrate Derivatives as Targeted Anticancer Agents against Osteosarcoma

  摘要：

  尽管顺铂作为一种化疗药物非常重要，但其应用却受到剂量限制性副作用和对癌细胞缺乏选择性的影响。研究人员可以利用铂（IV）氧化态的促药物性质，并通过使用肿瘤细胞膜上受体过度表达的特定载体（如碳水化合物）来修饰金属中心的配位层，从而克服这些问题。在本文中，我们报告了基于顺铂支架合成的四种新型碳水化合物修饰铂(IV)原药及其对骨肉瘤（OS）的生物活性。使用铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）化学将碳水化合物靶向载体和铂支架连接起来，这种化学反应条件温和而稳定。新型复合物的表征采用了多核 1D-2D NMR（1H、13C 和 195Pt）、IR、HR-MS、Elem.分析和 CV。还讨论了二维和三维细胞毒性，以及对操作系统细胞系和非癌人类胎儿成骨细胞（hFOBs）的细胞形态学研究。

  DOI：

  10.3390/ijms24076028
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型三硫醇桥双核钌(II)-芳烃-碳水化合物缀合物的合成和抗寄生虫活性。

  摘要：

  使用 CuAAC“点击”（Cu(I) 催化的叠氮-炔环加成）反应合成了八种新型碳水化合物束缚的三硫醇双核钌 (II)-芳烃配合物，并且具有针对组成型表达 β- 的转基因弓形虫速殖子的体外活性。半乳糖苷酶（弓形虫 β-gal）和未感染的人包皮成纤维细胞 HFF 的浓度为 0.1 和 1 µM。当在 1 µM 浓度下进行评估时，七种二钌-碳水化合物缀合物强烈削弱寄生虫增殖 >90%，而 HFF 活力保持在 50% 或更高，并且它们进一步进行了对寄生虫的半最大抑制浓度 (IC50) 测量。弓形虫β-gal。结果表明，杂合体的生物活性受到钌络合物上附加的碳水化合物（葡萄糖与半乳糖）的性质以及两个单元之间的连接体的类型/长度的影响。23 和 26 是两种基于半乳糖的二钌缀合物，在 2.5 µM 浓度下应用时，表现出较低的 IC50 值，并且对 HFF 活力的影响降低（23：IC50 = 0.032 µM/HFF

  DOI：

  10.3390/molecules28020902

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• Low-Concentration 1,2-<i>trans</i>β-Selective Glycosylation Strategy and Its Applications in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Chin-Sheng Chao、Chen-Wei Li、Min-Chun Chen、Shih-Sheng Chang、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/chem.200901119

  日期：2009.10.19

  This study develops an operationally easy, efficient, and general 1,2‐trans β‐selective glycosylation reaction that proceeds in the absence of a C2 acyl function. This process employs chemically stable thioglycosyl donors and low substrate concentrations to achieve excellent β‐selectivities in glycosylation reactions. This method is widely applicable to a range of glycosyl substrates irrespective of

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。
• Synthesis of 1,2,3-Triazole-Linked Glycoconjugates of N-(2-Aminoethyl)glycine: Building Blocks for the Construction of Combinatorial Glycopeptide Libraries
  作者：Thomas Ziegler、Kai Günther

  DOI：10.1055/s-0033-1339137

  日期：——

  blocks for the construction of combinatorial glycopeptide libraries. Twenty-nine glycoconjugate building blocks based on the N-(2-aminoethyl)glycine (AEG) backbone and sugars linked to the backbone by a 1,2,3-triazole moiety were prepared via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of monosaccharides bearing an azide group and N-4-pentynoyl-AEG. The initial glycoconjugates were converted to the corresponding

  摘要 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。
• Synthesis and antibacterial activities of novel tyrocidine A glycosylated derivatives towards multidrug-resistant pathogens
  作者：Yan Zou、Qingjie Zhao、Chunmei Zhang、Liang Wang、Wenjuan Li、Xiang Li、Qiuye Wu、Honggang Hu

  DOI：10.1002/psc.2774

  日期：2015.7

  and functions of peptides and plays a critical role in interacting with or binding to the target molecules. Herein, based on the previously reported method for macrocyclic glycopeptide synthesis, two series of tyrocidine A glycosylated derivatives (1a–f and 2a–f) were synthesized and evaluated for their antibacterial activities to further study the structure and activity relationships (SAR). Biological

  糖基化可以对肽的性质和功能产生多方面的影响，并且在与靶分子相互作用或结合中起关键作用。在此，根据先前报道的大环糖肽合成方法，合成了两个系列的酪氨酸A糖基化衍生物（1a-f和2a-f），并对其抗菌活性进行了评估，以进一步研究其结构和活性关系（SAR）。生物学研究表明，合成的糖基化衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌具有良好的抗菌活性。。SAR研究基于各种聚糖和键联来增强生化特性，从而鉴定出几种有效的抗生素，例如1f，其治疗指数比酪氨酸A大为改善。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons ，Ltd.
• Glycoconjugated Rhenium(I) and 99m‐Technetium(I) Carbonyl Complexes from Pyridyltriazole Ligands Obtained by “Click Chemistry”
  作者：Justyna A. Czaplewska、Frank Theil、Esra Altuntas、Tobias Niksch、Martin Freesmeyer、Bobby Happ、David Pretzel、Hendrik Schäfer、Makoto Obata、Shigenobu Yano、Ulrich S. Schubert、Michael Gottschaldt

  DOI：10.1002/ejic.201402881

  日期：2014.12

  histidine, the ReI complexes were stable for only 2.5 h. After a longer period (24 h) ligand exchange was detected by HPLC measurements. In contrast, a complex labeled with 99mTc was found to be stable for up to 24 h against an excess of histidine. Cytotoxicity was screened for all ReI complexes against HepG2 cells using a concentration of 100 μM. All sugar-functionalized complexes were found to be nontoxic

  通过铜（I）介导的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）与 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖功能化的叠氮化物制备了一系列含有糖部分的吡啶基三唑配体。以及 D-麦芽糖残基和 2-乙炔基吡啶作为炔烃。用Re(CO)5Cl处理过乙酰化糖残基及其水溶性脱保护衍生物，得到相应的单核铼(I)羰基配合物[LRe(CO)3Cl]。为了进行比较，制备了一种带有叔丁基苄基残基而不是糖部分的 ReI 复合物以及两种衍生自含有两个吡啶基三唑单元的支化配体的双核铼复合物。配体和配合物的结构和完整性通过核磁共振、红外、紫外/可见光和荧光光谱、质谱、并通过元素分析。通过吡啶基氮原子和三唑氮原子之一发生金属离子的配位。用过量组氨酸处理后，Rel 复合物仅能稳定 2.5 小时。在较长时间（24 小时）后，通过 HPLC 测量检测到配体交换。相比之下，发现用 99mTc 标记的复合物对过量的组氨酸可稳定长达 24 小时。使用