1,2-二甲基-4-(1-苯乙基)苯 | 6196-95-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-4-(1-苯乙基)苯
• 中文别名: 1,2-二甲基-4-(1-苯基-乙基)-苯；1,2-二甲基-4-(1-苯乙基)苯(简称PXE)
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-(1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 1-(3,4-dimethyl-phenyl)-1-phenyl-ethane；1,2-dimethyl-4-(1-phenylethyl)-benzene；1-(1-phenylethyl)-3,4-dimethylbenzene；1-(3,4-dimethylphenyl)-1-phenylethane；1-phenyl-1-(3,4-dimethylphenyl)ethane；1-phenyl-1-ortho-xylene ethane；Benzene, 1,2-dimethyl-4-(1-phenylethyl)-
• CAS: 6196-95-8
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: FLWSNJAEMMOZJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -56 °C
• 沸点：
  148 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.982 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-4-(1-苯乙基)苯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  由二芳基乙烷选择性地一锅法合成各种酚。

  摘要：

  通过一锅反应，通过NHPI催化的1,1-二芳基乙烷的好氧氧化反应，然后用稀硫酸处理，可以选择性合成各种取代的苯酚。

  DOI：

  10.1039/b804055a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基二苯甲酮 在 正丁基锂 、 氘代溴苯 、 (di-p-tolylmethyl)triethylsilane 、 C₁₈H₁₅FP⁽¹⁺⁾*C₂₄H₂₀B^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 1,2-二甲基-4-(1-苯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对氢活化和烯烃的催化加氢中的亲电性氟phosph阳离子

  摘要：

  含磷（V）的路易斯酸与二芳基胺和二芳基甲硅烷基胺的组合可促进二氢的可逆活化，可进一步用于无金属的催化烯烃加氢中。结合实验和密度泛函理论（DFT）的研究表明沮丧的刘易斯对类型激活机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201504109

文献信息

• Room Temperature Catalyst System for the Hydroarylation of Olefins
  作者：Siu Yin Lee、Alexander Villani-Gale、Chad C. Eichman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02492

  日期：2016.10.7

  A simple protocol for the hydroarylation of olefins to yield diarylmethine products is described. A Friedel–Crafts-type synthetic strategy allows direct access to biorelevant products in high atom efficiency. A combination of substoichiometric amounts of TMSCl and ZnBr2 promotes a rapid hydroarylation process at ambient temperature. The method is high yielding and is amenable to scale-up protocols

  描述了一种用于烯烃的氢芳基化以产生二芳基次甲基产物的简单方案。弗里德尔-克拉夫茨（Friedel-Crafts）型合成策略可直接获得具有高原子效率的生物相关产品。亚化学计量的量的TMSC1和ZnBr 2的组合促进了环境温度下的快速加氢芳基化过程。该方法产率高并且适合于扩大规模的方案。
• An Effective Bismuth-Catalyzed Benzylation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Magnus Rueping、Boris J. Nachtsheim、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1002/adsc.200606068

  日期：2006.6

  A highly efficient Bi(OTf)3-catalyzed benzylation of arenes and heteroarenes has been developed. The mild reaction conditions, high yields, operational simplicity and practicability, broad scope, and remarkably low catalyst loading render this environment friendly process an attractiv approach to diarylmethane derivatives. The extension to an intramolecular variant of this procedure provides a valuable

  已经开发了高效的Bi（OTf）3催化的芳烃和杂芳烃的苄基化反应。温和的反应条件，高收率，操作简便性和实用性，适用范围广以及催化剂负载量极低，使得这种环境友好的方法成为二芳基甲烷衍生物的吸引人的方法。该方法的分子内变体的延伸提供了取代芴的有价值的途径。
• Synthesis of diarylmethanes via a Friedel–Crafts benzylation using arenes and benzyl alcohols in the presence of triphenylphosphine ditriflate
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Ehsan Nazari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.051

  日期：2012.9

  Triphenylphosphine ditriflate (TPPD) was found to be an efficient promoter for the Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl alcohols in CH2Cl2 at room temperature. The good yields, the 1:1 molar ratio of arene and benzyl alcohol, the benzylation of chlorobenzene as a nonactivated aromatic compound at room temperature, and no by-product formation are the main advantages of this procedure.

  三苯基膦二三氟甲磺酸酯（TPPD）被发现是室温下CH 2 Cl 2中芳烃与苄醇的Friedel-Crafts苄基化的有效促进剂。该方法的主要优点是：收率好，芳烃和苄醇的摩尔比为1：1，在室温下作为非活化芳族化合物的氯苯苄基化以及无副产物形成。
• A Convenient FeCl₃-Catalyzed Hydroarylation of Styrenes
  作者：Jette Kischel、Irina Jovel、Kristin Mertins、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol0523143

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] 1,1-Diarylalkanes are easily synthesized by CH-functionalization reactions of electron-rich arenes and heteroarenes with styrenes in the presence of FeCl(3) as catalyst.

  [反应：见正文] 1，Fe-（3）在催化剂存在下，富电子芳烃和杂芳烃与苯乙烯的CH-官能化反应可轻松合成1,1-二芳基烷烃。
• Highly efficient iodine-catalyzed hydroarylation of arenes with styrenes
  作者：Cheng-Ming Chu、Wan-Ju Huang、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.178

  日期：2007.9

  Iodine mediates the hydroarylation of styrenes with arenes and heteroarenes to afford 1,1-diarylalkanes in good to high yields. Details regarding the substrate scope and selectivity of this hydroarylation reaction are discussed.

  碘介导苯乙烯与芳烃和杂芳烃的加氢芳基化反应，从而以高收率或高收率提供1,1-二芳基烷烃。讨论了有关该加氢芳基化反应的底物范围和选择性的细节。