1,2-dimethyl-4-(1-phenylvinyl)benzene | 38112-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-(1-phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-4-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 38112-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: FNXJUECEFQXNES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203-206 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-4-(1-phenylvinyl)benzene 在 18-冠醚-6 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3,4-二甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用空气作为水中氧化剂的十钨酸盐介导的太阳光氧化裂解 CC 键

  摘要：

  随着对绿色化学和可持续发展的日益关注，人们对寻找更绿色的有机合成方法和来源产生了浓厚的兴趣。然而，大多数有机转化都不可避免地涉及有毒添加剂或溶剂。在此，我们首先报道了直接利用太阳能、空气作为氧化剂和水作为溶剂选择性裂解 C 的组合。C 芳基烯烃中的双键。各种 α-甲基苯乙烯、二芳基烯烃以及末端苯乙烯在这种绿色和可持续的策略中具有良好的耐受性，并以令人满意的收率提供所需的羰基产品。与多相催化一样，这种均相催化体系也可以重复使用，重复3次后仍能保持良好的活性。机理研究表明，O 2 ˙ -和1 O 2都参与了反应。基于这些结果，提出了两种可能的机制，包括电子转移途径和能量转移途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc01234g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基二苯甲酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1,2-dimethyl-4-(1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对氢活化和烯烃的催化加氢中的亲电性氟phosph阳离子

  摘要：

  含磷（V）的路易斯酸与二芳基胺和二芳基甲硅烷基胺的组合可促进二氢的可逆活化，可进一步用于无金属的催化烯烃加氢中。结合实验和密度泛函理论（DFT）的研究表明沮丧的刘易斯对类型激活机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201504109

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of N-tosylhydrazones with arylboronic acids
  作者：Xia Zhao、Jing Jing、Kui Lu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/b925590g

  日期：——

  The Pd-catalyzed reaction of N-tosylhydrazones and arylboronic acids provides olefin derivatives. This oxidative cross-coupling is suggested to proceed through a migratory insertion process of a Pd carbene intermediate.

  N-甲苯磺酰hydr和芳基硼酸的Pd催化反应提供了烯烃衍生物。建议该氧化交叉偶联通过Pd卡宾中间体的迁移插入过程进行。
• Oxidative three-component 1,2-alkylarylation of alkenes with alkyl nitriles and N-heteroarenes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ming Hu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c8cc06509h

  日期：——

  An indium-promoted intermolecular oxidative 1,2-alkylarylation of alkenes with alkyl nitriles and N-heteroarenes enabled by C(sp3)–H/C(sp2)–H functionalization is presented. This oxidative radical strategy allows the formation of two new C–C bonds through transformations of two different C–H bonds across the alkenes in a controlled single-step manner, and offers a general, highly atom-economic route

  提出了通过C（sp 3）–H / C（sp 2）–H官能化作用实现的烯烃与烷基腈和N-杂芳烃的铟促进的分子间氧化1,2-烷基芳基化反应。这种氧化自由基策略允许通过可控的单步方式，通过烯烃上两个不同的C–H键的转变形成两个新的C–C键，并为生产新的功能化化合物提供了一条通用的，高度原子经济的途径N-杂芳烃，包括吲哚，吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡咯并[3,2,1- ij ]喹诺酮和吡咯。
• Photo-induced oxidative cleavage of C–C double bonds for the synthesis of biaryl methanone <i>via</i> CeCl₃ catalysis
  作者：Pan Xie、Cheng Xue、Dongdong Du、SanShan Shi

  DOI：10.1039/d1ob01002f

  日期：——

  A synergistic Ce/ROH catalytic mechanism is also proposed based on the experimental observations. This protocol should be the first successful Ce-catalyzed photooxidation reaction of olefins with air as the oxidant, which would provide inspiration for the development of novel Ce-catalyzed photochemical synthesis processes.

  开发了一种 Ce 催化的策略，通过在室温下光氧化裂解 C-C 双键来生产联芳基甲酮。该反应在空气下进行，表现出高活性和官能团耐受性。基于实验观察，还提出了协同的 Ce/ROH 催化机制。该协议应该是第一个成功的 Ce 催化烯烃以空气为氧化剂的光氧化反应，这将为开发新型 Ce 催化光化学合成工艺提供灵感。
• Halogenation of 1,1-diarylethylenes by N-halosuccinimides
  作者：Ge Zhang、Rui-Xue Bai、Chu-Han Li、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.018

  日期：2019.3

  An efficient method for the preparation of 2,2-diarylvinyl halides from the corresponding 1,1-diarylethylenes has been developed. N-Halosuccinimides (N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide) were used as the halogenation reagents. The practicability of this method is highlighted by its simple operation, broad substrate scope and capability for large-scale reaction.

  用于制备2,2-的有效方法-从相应的1,1- diarylvinyl卤化物- diarylethylenes已经研制成功。N-卤代琥珀酰亚胺（N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺）用作卤化试剂。这种方法的实用性是由它的简单的操作，广泛的底物范围和能力大高亮-规模的反应。
• Visible-Light-Enabled Oxidative Coupling of Alkenes with Dialkylformamides To Access Unsaturated Amides
  作者：Maojian Lu、Zhaowei Lin、Shanyi Chen、Hongyou Chen、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03870

  日期：2019.12.20

  A practical and direct method for oxidative cross-coupling of alkenes with dialkylformamides is established employing visible-light-enabled photoredox catalysis. This strategy allows efficient access to diverse unsaturated amides under mild reaction conditions. The application of an appropriate diaryliodonium salt was demonstrated to be critical to the success of this process. This catalyst system

  建立了一种实用且直接的方法，利用可见光使能的光氧化还原催化作用，将烯烃与二烷基甲酰胺进行氧化交联。该策略允许在温和的反应条件下有效地获得各种不饱和酰胺。事实证明，适当的二芳基碘鎓盐的应用对于该方法的成功至关重要。该催化剂体系对各种有用的官能团具有良好的耐受性。