6α-formylamino-penicillanic acid benzyl ester | 64446-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6α-formylamino-penicillanic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 6α-formamidopenicillanate；(6S)-6-Formamidopenicillansaeure-benzylester；benzyl (2S,5R,6S)-6-formamido-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 64446-43-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: CSRPXBJVSNLVMN-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-formylamino-penicillanic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6S)-6-Formamidopenicillansaeure
  参考文献：
  名称：

  水溶液中美西林的降解。

  摘要：

  在pH 2-10下研究了美西林在水溶液（37度）中的水解。鉴定并定量了通过TLC和NMR观察到的降解产物。合成了其中几种化合物。Mecillinam及其关键降解产物（6R）-6-甲酰胺基抗坏血酸在碱性溶液中经历了可逆的6-表异构化。一些噻唑烷衍生物在2位上形成差向异构体。与青霉素相反，美西林的降解模式随着pH的升高而变得更加复杂。给出了某些过程的速率常数。

  DOI：

  10.1002/jps.2600681005
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 benzyl (2S,5R,6S)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 生成 6α-formylamino-penicillanic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  水溶液中美西林的降解。

  摘要：

  在pH 2-10下研究了美西林在水溶液（37度）中的水解。鉴定并定量了通过TLC和NMR观察到的降解产物。合成了其中几种化合物。Mecillinam及其关键降解产物（6R）-6-甲酰胺基抗坏血酸在碱性溶液中经历了可逆的6-表异构化。一些噻唑烷衍生物在2位上形成差向异构体。与青霉素相反，美西林的降解模式随着pH的升高而变得更加复杂。给出了某些过程的速率常数。

  DOI：

  10.1002/jps.2600681005

文献信息

• Beta-lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04670431A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  A compound having the partial structure (A): ##STR1## wherein n is 1 or 2.

  一种具有部分结构（A）的化合物：##STR1## 其中n为1或2。
• US4670431A
  申请人：——

  公开号：US4670431A

  公开（公告）日：1987-06-02