4-氯-2,6-二甲基喹啉 | 6270-08-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2,6-二甲基喹啉
• 英文名称: 4-chloro-2,6-dimethylquinoline
• 英文别名: 4-Chlor-2,6-dimethyl-chinolin
• CAS: 6270-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• mdl: MFCD00272394
• 分子量: 191.66
• InChiKey: USUAZNLPQSKHJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5 °C
• 沸点：
  285.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-Chloro-2,6-dimethylquinoline
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H10ClN
分子式
: 191.66 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Chloro-2,6-dimethylquinoline
<=100%
化学文摘登记号(CAS 6270-08-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
60 - 61 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.86
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,6-二甲基喹啉 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 反应 5.5h， 生成 2,6-Dimethyl-7-phenylquinolino[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型烷基和芳基取代的二苯并[b,h][1,6]萘啶的合成

  摘要：

  摘要 4-氯-2-甲基喹啉与烷基/芳基取代的氨基酮反应，一锅法合成了7-烷基和芳基取代的二苯并[b,h][1,6]萘啶。由于二苯并萘啶的产率很低，在替代方法中，标题化合物是由 4-氯-2-甲基喹啉通过苯胺喹啉作为中间体使用烷基和芳基羧酸制备的，这提高了产率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.525336
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-2,6-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Robson, Biochemical Journal, 1928, vol. 22, p. 1163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoline derivatives having anti-tumor activity
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05112837A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  The invention relates to a quinoline of the formula: ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, is hydrogen, halogeno, hydroxy, cyano, carbamoyl, nitro or amino, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino each of up to 4 carbon atoms, or substituted alkyl or alkoxy each of up to 3 carbon atoms, provided that both R.sup.1 and R.sup.2 are not hydrogen; the quinoline ring may bear further substituents; R.sup.3 is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms; R.sup.4 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl each of up to 4 carbon atoms or substituted alkyl of up to 3 carbon atoms; Ar is phenylene, naphthylene or heterocyclene which is unsubstituted or which bears one or more substituents; R.sup.5 is such that R.sup.5 --NH.sub.2 is an amino acid; or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof. The compounds possess anti-tumor activity.

  本发明涉及一种喹啉，其公式为：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2可以是相同的或不同的，为氢、卤素、羟基、氰基、碳酰胺基、硝基或氨基，为碳原子数不超过4的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或烷酮氨基，或为碳原子数不超过3的取代烷基或取代烷氧基，但R.sup.1和R.sup.2均不为氢；喹啉环可带有进一步的取代基；R.sup.3为氢或碳原子数不超过4的烷基；R.sup.4为氢、碳原子数不超过4的烷基、烯基或炔基，或为碳原子数不超过3的取代烷基；Ar为二价苯基、二价萘基或杂环基，其中未取代或带有1个或多个取代基；R.sup.5满足R.sup.5 --NH.sub.2是一种氨基酸；或其药用可接受的盐或酯。这些化合物具有抗肿瘤活性。
• Synthesis of Bis-Dibenzonaphthyridines and Evaluation of their Antibacterial Activity
  作者：M Sangeetha、M Manoj、R Jayabalan、V Venkateswaran

  DOI：10.13005/ojc/310227

  日期：2015.6.20

  Reaction of phthalic acid with 2-methyl-4-N-phenylaminoquinoline under PPA condition resulted in the formation of 6-methyldibenzo[b,h][1,6]naphthyridines, whereas the same reaction with 2,4-bis(N-phenylamino)quinoline resulted in the dimeric dibenzo[b,h][1,6]naphthyridines. A novel mechanism has been proposed to explain the formation of the unexpected product. Screening for the antibacterial activity against various pathogens, proved that the dimeric analogs showed a better antibacterial activity when compared to their monomeric analogs.

  在多聚磷酸条件下，酞酸与2-甲基-4-N-苯氨基喹啉反应生成6-甲基二苯并[b,h][1,6]萘啶，而相同的反应中，酞酸与2,4-双(N-苯氨基)喹啉则生成二聚二苯并[b,h][1,6]萘啶。为了解释这种意外产物的形成，提出了一种新的反应机制。对多种病原体的抗菌活性筛选证明，与单体类似物相比，二聚体类似物显示出更强的抗菌活性。
• New Quinolines as Potential CNS Agents
  作者：Garima Sathi、Vibha R. Gujrati、Manju Sharma、Chandishwar Nath、Krishna P. Bhargava、Kirpa Shanker

  DOI：10.1002/ardp.19833160908

  日期：——

  aryl‐1‐(4‐aminophenyl)piperazines and substituted piperidines with substituted 4‐chloroquinolines. The compounds were screened for their monoamine oxidase (MAO) inhibitory activities (in vitro) and various CNS activities (in vivo). Some compounds showed promising MAO inhibitory and antidepressant activities. The compounds did not produce acute neurological deficits and have low toxicity. Compound 1b is the

  化合物1a-1l和2a-2m是通过各种芳基-1-（4-氨基苯基）哌嗪和取代哌啶与取代4-氯喹啉缩合合成的。筛选化合物的单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性（体外）和各种 CNS 活性（体内）。一些化合物显示出有希望的 MAO 抑制和抗抑郁活性。这些化合物不会产生急性神经功能缺损并且具有低毒性。化合物 1b 是该系列中最活跃的成员。讨论了结构-活性关系。
• Green and Efficient Synthesis of 4-Heteryl-Quinolines and Their Antibacterial Evaluations
  作者：Raja S. Bhupathi、Madhu Bandi、Venkata Ramana Reddy Ch.、B. Rama Devi、P.K. Dubey

  DOI：10.1002/jhet.2698

  日期：2017.3

  described using PEG‐600 as a green solvent. Initially, 4‐chloro‐2‐methylquinolines (5a, 5b, 5c, 5d) on reaction with aromatic heterocyclic thiols (6), (7), and (8) using PEG‐600 at 100°C for 30–40 min resulted in (9), (10), and (11) in good yields. Alternatively, (9), (10), and (11) could also be prepared in dimethylformamide using K2CO3 as base and tetrabutylammonium bromide as phase transfer catalyst

  已经描述了使用PEG-600作为绿色环保合成绿色高效的4-杂基喹啉（9a，9b，9c，9d），（10a，10b，10c，10d）和（11a，11b，11c，11d）的方法溶剂。最初，在4- ° -2-氯-2-甲基喹啉（5a，5b，5c，5d）与芳族杂环硫醇（6），（7）和（8）在100°C下使用PEG-600反应30–40分钟时产生在（9），（10）和（11）以良好的产率。或者，（9），（10）和（11）也可以在二甲基甲酰胺中，以K2CO3为碱，四丁基溴化铵为相转移催化剂，在100°C下保温1–2小时。合成所有化合物并通过IR，NMR，质谱和13C NMR分析进行表征。筛选所有合成的化合物对临床菌株的抗菌活性，这些菌株包括革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌MTCC 121，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 2940，微球菌MTCC 2470和金黄色葡萄球菌MTCC 96）和革兰氏阴性细菌（白色念珠菌）。
• Quinoline antifolate thymidylate synthase inhibitors: variation of the C2- and C4-substituents
  作者：Peter Warner、Andrew J. Barker、Ann L. Jackman、Kenneth D. Burrows、Neal Roberts、Joel A. M. Bishop、Brigid M. O'Connor、Leslie R. Hughes

  DOI：10.1021/jm00093a007

  日期：1992.7

  synthase (TS) inhibitor N-[4-[N-[(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6- quinazolinyl)methyl]-N-prop-2-ynylamino]benzoyl]-L-glutamic acid (1, CB3717) have led to the synthesis of a series of quinoline antifolates bearing a variety of substituents at the C2 and C4 positions. In general the synthetic route involved the coupling of the appropriate diethyl N-[4-(prop-2-ynylamino)benzoyl]-L-glutamate with a disubstituted

  强大的胸苷酸​​合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-prop-对双环系统的修饰2-炔基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1，CB3717）已导致合成了一系列在C2和C4位带有多个取代基的喹啉抗叶酸酯。通常，合成途径包括将适当的N- [4-（丙-2-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯与二取代的6-（溴甲基）喹啉偶联，然后使用弱碱将其脱保护。测试了该化合物作为部分纯化的L1210 TS的抑制剂。作为细胞毒性的量度，测试了化合物对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。发现含有氯，氨基，在C2位的甲基取代基或在C4位的氯或溴取代基。改变2h N10取代基对酶的抑制作用与在含喹唑啉酮的叶酸中观察到的相似，表明喹啉化合物可能以与喹唑啉酮类似的方式与酶相互作用。同样，将2'-氟取代基引入几种喹啉类抗叶酸剂的苯甲酰基环中会导致TS抑