3-methyl-4-butyrylaminobenzoic acid | 1016696-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-butyrylaminobenzoic acid
• 英文别名: 3-methyl-4-n-butyrylaminobenzoic acid；N-butyryl-4-amino-3-methylbenzoic acid；4-Butanamido-3-methylbenzoic acid；4-(butanoylamino)-3-methylbenzoic acid
• CAS: 1016696-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09803446
• 分子量: 221.256
• InChiKey: MTFVEVLTZVFIFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-butyrylaminobenzoic acid 在 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 硝酸 、 sulfur 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 替米沙坦甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种替米沙坦的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种替米沙坦的制备方法。本发明的制备方法以3‑甲基‑4‑正丁酰胺基苯甲酸为原料，经氰化、硝化、还原、合环等反应制备了中间体(1)，中间体(1)与4’‑溴甲基联苯‑2‑甲酸甲酯缩合生成中间体(2)，中间体(2)与N‑甲基邻苯二胺缩合制备中间体(3)，最后水解制备了替米沙坦。本发明开发了一条替米沙坦新的制备方法，本方法采用的原料3‑甲基‑4‑正丁酰胺基苯甲酸易得，价格便宜；反应条件温和，容易操作，收率高，氰基化反应避免了有毒的氰化物的使用，对环境污染小，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113307775B
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0~60.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 3-methyl-4-butyrylaminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-正丙基-4-甲基-6-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑的合成方法

  摘要：

  本发明涉及医药中间体合成的技术领域，公开了一种2‑正丙基‑4‑甲基‑6‑(1‑甲基苯并咪唑‑2‑基)苯并咪唑的合成方法，包括如下步骤进行：S1：酰化反应；得到中间体Ⅱ；S2：硝化反应；得到中间体Ⅲ，所述中间体Ⅲ为3‑甲基‑4‑丁酰氨基‑5‑硝基苯甲酸；S3：缩合闭环；得到中间体Ⅳ，并且反应温度控制为40～110℃；所述中间体Ⅳ为N‑[2‑甲基‑4‑(1‑甲基苯并咪唑)‑2‑基‑6‑硝基苯基]‑丁酰胺；S4：还原环合；得到2‑正丙基‑4‑甲基‑6‑(1‑甲基苯并咪唑‑2‑基)苯并咪唑。最终得到的2‑正丙基‑4‑甲基‑6‑(1‑甲基苯并咪唑‑2‑基)苯并咪唑的纯度更高、杂质减少、收率高，同时总合成过程所需要的时间减少，并且减少了中间副产物的产生；整体的合成路线降低了环保压力，更加绿色环保。

  公开号：

  CN111689903A

文献信息

• Concise Synthesis of Telmisartan via Decarboxylative Cross-Coupling
  作者：Lukas J. Goossen、Thomas Knauber

  DOI：10.1021/jo801937h

  日期：2008.11.7

  An efficient synthesis of the angiotensin II receptor antagonist telmisartan is presented involving a decarboxylative cross-coupling of isopropyl phthalate (1) with 2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane (2c) as the key step (85% yield). The benzimidazole moiety is constructed regioselectively via a reductive amination-condensation sequence, replacing the previously published route via alkylation of the

  提出了一种有效的血管紧张素II受体拮抗剂替米沙坦的合成方法，该方法涉及邻苯二甲酸异丙酯（1）与2-（4-氯苯基）-1,3-二氧戊环（2c）作为关键步骤的脱羧交叉偶联（85％收率） 。苯并咪唑部分是通过还原性胺化-缩合序列区域选择性地构建的，通过预先形成的苯并咪唑的烷基化取代了先前公开的途径。在收敛的合成中以35％的总产率获得产物，最长的序列由八个步骤组成。
• 基于苯并咪唑取代的苯基正丁酰胺的化合物及其制备方法
  申请人：上海特化医药科技有限公司

  公开号：CN112441984A

  公开（公告）日：2021-03-05

  本公开涉及基于苯并咪唑取代的苯基正丁酰胺的化合物及其制备方法。本公开的方法避免了硝化和多聚磷酸环合反应，从源头上避免了大量废酸反应液的产生。本发明所体现的合成方法具有简单高效、条件温和污染物少等优点，适于开发为绿色可持续性的生产工艺。
• Method for producing n-butyryl-4-amino-3-methyl-methyl benzoate and the novel compound n-(4-bromine-2-methylphenyl)-butanamide
  申请人：——

  公开号：US20030065211A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  According to the invention, N-butyryl-4amino-3-methyl-methyl benzoate is obtained in a particularly advantageous manner by, initially, reacting o-toluidine with butyric acid chloride, by brominating the reaction product and by reacting the bromide obtained therefrom with carbon monoxide and methanol in the presence of a palladium catalyst. The invention also relates to the important novel chemical compound N-(4-bromine-2-methylphenyl)-butanamide.

  根据这项发明，N-丁酰基-4-氨基-3-甲基-甲基苯甲酸酯可以通过以下特别优越的方法制得：首先，将o-甲苯胺与丁酸氯反应，然后溴化反应产物，最后在钯催化剂的存在下，将所得的溴化物与一氧化碳和甲醇反应。该发明还涉及重要的新型化合物N-(4-溴-2-甲基苯基)-丁酰胺。
• [EN] BENZIMIDAZOLE SUBSTITUTION-BASED PHENYL N-BUTYRAMIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉ DE PHÉNYL N-BUTYRAMIDE BASÉ SUR LA SUBSTITUTION DE BENZIMIDAZOLE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 基于苯并咪唑取代的苯基正丁酰胺的化合物及其制备方法
  申请人：TOPHARMAN SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2021037127A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  本公开涉及基于苯并咪唑取代的苯基正丁酰胺的化合物及其制备方法。本公开的方法避免了硝化和多聚磷酸环合反应，从源头上避免了大量废酸反应液的产生。本发明所体现的合成方法具有简单高效、条件温和污染物少等优点，适于开发为绿色可持续性的生产工艺。
• Method for producing N-butyryl-4-amino-3-methyl-methyl benzoate and the novel compound N-(4-bromo-2-methylphenyl)butanamide
  申请人：——

  公开号：US20040030183A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to an improved process for preparing methyl N-butyryl-4-amino-3-methylbenzoate and the novel chemical compound N-(4-bromo-2-methylphenyl)butanamide.

  本发明涉及一种改进的制备甲基N-丁酰基-4-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯和新化合物N-(4-溴-2-甲基苯基)丁酰胺的方法。