3-methyl-4-butyrylamino-5-nitrobenzoic acid | 959987-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-butyrylamino-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: N-butyryl-4-amino-3-methyl-5-nitrobenzoic acid；3-Methyl-5-nitro-4-[(1-oxobutyl)amino]benzoic Acid；4-(butanoylamino)-3-methyl-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 959987-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: DVRLOIAEMOQBBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-butyrylamino-5-nitrobenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-(Butyrylamino)-3-methyl-5-nitrobenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  一种替米沙坦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种替米沙坦的中间体7‑甲基‑2‑正丙基‑3H‑苯并咪唑‑5‑醛的制备方法。该制备方法，包括如下步骤：3‑甲基‑4‑正丁酰胺基‑5‑硝基苯甲酸与SOCl2反应成酰氯，与苯磺酰肼反应制备中间体（1）；中间体（1）被Zn，CaCl2和乙醇还原，再在醋酸中合环，制备中间体（2）；中间体（2）在碱存在下制成7‑甲基‑2‑正丙基‑3H‑苯并咪唑‑5‑醛。本发明的方法反应步骤少，成本低。

  公开号：

  CN113045501B
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯甲酸 在 vanadium oxide trinitrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methyl-4-butyrylamino-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-正丙基-4-甲基-6-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑的合成方法

  摘要：

  本发明涉及医药中间体合成的技术领域，公开了一种2‑正丙基‑4‑甲基‑6‑(1‑甲基苯并咪唑‑2‑基)苯并咪唑的合成方法，包括如下步骤进行：S1：酰化反应；得到中间体Ⅱ；S2：硝化反应；得到中间体Ⅲ，所述中间体Ⅲ为3‑甲基‑4‑丁酰氨基‑5‑硝基苯甲酸；S3：缩合闭环；得到中间体Ⅳ，并且反应温度控制为40～110℃；所述中间体Ⅳ为N‑[2‑甲基‑4‑(1‑甲基苯并咪唑)‑2‑基‑6‑硝基苯基]‑丁酰胺；S4：还原环合；得到2‑正丙基‑4‑甲基‑6‑(1‑甲基苯并咪唑‑2‑基)苯并咪唑。最终得到的2‑正丙基‑4‑甲基‑6‑(1‑甲基苯并咪唑‑2‑基)苯并咪唑的纯度更高、杂质减少、收率高，同时总合成过程所需要的时间减少，并且减少了中间副产物的产生；整体的合成路线降低了环保压力，更加绿色环保。

  公开号：

  CN111689903A

文献信息

• Concise Synthesis of Telmisartan via Decarboxylative Cross-Coupling
  作者：Lukas J. Goossen、Thomas Knauber

  DOI：10.1021/jo801937h

  日期：2008.11.7

  An efficient synthesis of the angiotensin II receptor antagonist telmisartan is presented involving a decarboxylative cross-coupling of isopropyl phthalate (1) with 2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane (2c) as the key step (85% yield). The benzimidazole moiety is constructed regioselectively via a reductive amination-condensation sequence, replacing the previously published route via alkylation of the

  提出了一种有效的血管紧张素II受体拮抗剂替米沙坦的合成方法，该方法涉及邻苯二甲酸异丙酯（1）与2-（4-氯苯基）-1,3-二氧戊环（2c）作为关键步骤的脱羧交叉偶联（85％收率） 。苯并咪唑部分是通过还原性胺化-缩合序列区域选择性地构建的，通过预先形成的苯并咪唑的烷基化取代了先前公开的途径。在收敛的合成中以35％的总产率获得产物，最长的序列由八个步骤组成。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING TELMISARTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TELMISARTAN
  申请人：KRKA TOVARNA ZDRAVIL D D NOVO

  公开号：WO2009004064A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Novel processes for preparing a telmisaitan nitrile intermediate (4'-[2-n-propyl-4- methyI-6-f l-methyJbenzimidazol-2-yl)-benzimidazol- l -yl)-methyl]-biphenyl-2-nitrile) and further converting it to telmisaitan and/or salts thereof are disclosed.

  揭示了用于制备替米沙坦硝基中间体（4'-[2-正丙基-4-甲基-6-氟-1-甲基苯并咪唑-2-基）-苯并咪唑-1-基）-甲基]-联苯-2-硝基）并进一步将其转化为替米沙坦和/或其盐的新工艺。
• Process for Preparing Telmisartan
  申请人：Venkataraman Sundaram

  公开号：US20070287840A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  A process for preparing telmisartan and intermediates formed in the process.

  一种制备坦索罗尔及其过程中形成的中间体的方法。
• PROCESS FOR PREPARING TELMISARTAN
  申请人：Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP2170835A1

  公开（公告）日：2010-04-07
• EP1805146A4
  申请人：——

  公开号：EP1805146A4

  公开（公告）日：2009-01-14