(1S,2R,4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-2,10A,12A-三甲基-1,2,3,4,4A,4B,5,6,6A,7,8,9,10,10B,11,12-十六氢屈-1,8-二醇 | 516-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,2R,4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-2,10A,12A-三甲基-1,2,3,4,4A,4B,5,6,6A,7,8,9,10,10B,11,12-十六氢屈-1,8-二醇
• 中文别名: 尿甾烷二醇
• 英文名称: Urandiol
• 英文别名: Uranediol；(1S,2R,4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-2,10a,12a-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-hexadecahydrochrysene-1,8-diol
• CAS: 516-51-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: HUPSBBUECCCNKS-NHJCDZISSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-219°
• 比旋光度：
  D15 +3.7° (c = 1.8 in chloroform)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-2,10A,12A-三甲基-1,2,3,4,4A,4B,5,6,6A,7,8,9,10,10B,11,12-十六氢屈-1,8-二醇 在 sodium 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 正丁醇 作用下， 生成 17α-Methyl-D-homo-5α-androstan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Sterol compound and method of obtaining the same

  摘要：

  公开号：

  US02345711A1
• 作为产物：
  描述：

  别孕甾烷-3beta,20alpha-二醇二乙酸酯 在 氢氧化钾 、 三氟化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-2,10A,12A-三甲基-1,2,3,4,4A,4B,5,6,6A,7,8,9,10,10B,11,12-十六氢屈-1,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  Aoyama,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1329 - 1336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formolysis of 3β-acetoxy-5α-pregnan-20α-yl p-toluenesulfonate
  作者：F.B. Hirschmann、D.M. Kautz、S.S. Deshmane、H. Hirschmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91602-3

  日期：1971.1

  In contrast to its 20-epimer, the formolysis of 3β-acetoxy-5α-pregnan-20α-yl tosylate proceeds predominantly without enlargement of the D ring. The products were identified as 17β-methyl-18-nor-5α, 17α-pregn-13-en-3β-yl acetate (2b), 3β-acetoxy-5α-pregnan-20α-yl formate (13), 3β-acetoxy-17-α-methyl-D-homo-5α-androstan-17αβ-yl formate (14). 5α-pregn-20-en-3β-yl acetate (12b) and 3β-acetoxy-5α-pregnan-20β-yl

  与它的20个末端相反，甲苯磺酸3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20α-甲苯磺酸酯的形成主要在不扩大D环的情况下进行。产物鉴定为17β-甲基-18-nor-5α，17α-pregn-13-en-3β-乙酸乙烯酯（2b），3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20α-甲酸甲酸酯（13），3β-乙酰氧基-17-α-甲基-D-homo-5α-雄烷-17αβ-甲酸甲酸酯（14）。5α-pregn-20-en-3β-乙酸乙烯酯（12b）和3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20β-甲酸甲酸酯（15）。在2b降解过程中，制备了两种顺式-13,14二醇，其中一种对具有和不参与氢键合的氢的OH拉伸带具有异常大的Δv。这个大值（99厘米-1）归因于13α，14α-二醇的分子变形。该二醇的这种构型和相对产率将表明2b中13,14双键的β面更易于加入OsO 4和其他试剂。据报道该双键的催化氢化。建议了可
• Sterols. LXXII. Oxidation Products of Sarsasapogenin. C₁₉ Dibasic Acid
  作者：Russell E. Marker、Ewald. Rohrmann

  DOI：10.1021/ja01265a046

  日期：1939.10.1
• Sterols. LXX.^* The Steroid Content of Mares Pregnancy Urine
  作者：Russell E. Marker、Ewald. Rohrmann

  DOI：10.1021/ja01878a082

  日期：1939.9
• Familial steroid‐resistant nephrotic syndromes: recent advances
  作者：Arno Fuchshuber、Otto Mehls

  DOI：10.1093/ndt/15.12.1897

  日期：2000.12.1
• Klyne, Biochemical Journal, 1948, vol. 43, p. 611,612
  作者：Klyne

  DOI：——

  日期：——