allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 160412-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 160412-87-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: UUISTBCDQWJVNT-RYPNDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE-BASED COMPOUNDS WITH AFFINITY TO P-SELECTIN
  [FR] COMPOSES A BASE DE GLUCOSE PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LA SELECTINE-P

  摘要：

  本发明涉及某些基于葡萄糖的化合物，其具有与P-选择素的亲和性。此外，本发明涉及使用这些基于葡萄糖的化合物制备用于治疗与P-选择素相关的疾病的药物组合物，包括共轭物、药物载体和药物输送系统，以及一种确定化合物是否能够结合P-选择素的方法。

  公开号：

  WO2004033473A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以46.5%的产率得到allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Regioselective Deprotection Method for Acetylated Glycosides

  摘要：

  A new regioselective 2-O-deacetylation methodology of acetylated glycosides using 85% hydrazine hydrate in THF is described. Using this method, acetylated 1-thio-glycoside could also be selectively deprotected to give 3-O-deprotected compound.

  DOI：

  10.1081/scc-120027255

文献信息

• Glycosylation in Ionic Liquids
  作者：Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1055/s-2003-41446

  日期：——

  Glycosyl trichloroacetimidates react smoothly in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst with a variety of alcohols and monosaccharides in [bmim]PF6 (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate) as a solvent to afford the corresponding glycosides or disaccharides.

  糖苷三氯乙酰亚胺在三甲基硅醇三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，与多种醇和单糖在[bmim]PF6（1-丁基-3-甲基咪唑铵六氟磷酸盐）作为溶剂平稳反应，从而得到相应的糖苷或二糖。
• A Study on Stereoselective Glycosylations via Sulfonium Ion Intermediates
  作者：Rens A. Mensink、Hidde Elferink、Paul B. White、Nathalie Pers、Floris P. J. T. Rutjes、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1002/ejoc.201600898

  日期：2016.9

  The stereoselective synthesis of 1,2-cis-linkages can be achieved by an Sn2-like displacement of glycosylation intermediates such as glycosyl triflates and sulfonium ions, provided that they display the right combination of stability and reactivity. Herein, we report the use of an achiral auxiliary that can impose neighboring group participation to afford glycosyl sulfonium ions, aided by the Thorpe–Ingold

  1,2-顺式键的立体选择性合成可以通过糖基化中间体（如糖基三氟甲磺酸酯和锍离子）的 Sn2 样置换来实现，前提是它们显示出稳定性和反应性的正确组合。在此，我们报告了在索普-英戈尔德效应的帮助下，使用非手性助剂可以强制相邻基团参与以提供糖基锍离子。我们研究了锍离子的糖基化特性，并使用变温 NMR (VT-NMR) 研究来研究它们在糖基化机制中的作用。研究了助剂结构、保护基团和糖基供体的立体化学的影响，并导致鉴定了高度α-选择性的半乳糖供体。
• Variations on the SnCl4 and CF3CO2Ag-promoted glycosidation of sugar acetates: a direct, versatile and apparently simple method with either α or β stereocontrol
  作者：Jia Lu Xue、Samy Cecioni、Li He、Sébastien Vidal、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.004

  日期：2009.9

  contrast, simple alcohols afforded approximately 1:1 mixtures of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl, and 3,4,6-tri-O-acetyl 1,2-cis-glycosides due to anomerization and/or acid-catalyzed fragmentation of 1,2-orthoester intermediates. After reacetylation or deacetylation, acetylated or fully deprotected 1,2-cis-glycosides (alpha-D-gluco, alpha-D-galacto) were obtained in approximately 90% yields by a simple and direct

  与SnCl（4）和CF（3）CO（2）Ag的过乙酸糖（D-葡萄糖，D-半乳糖）的糖基化导致产生1,2-顺式或1,2-反式-糖苷，主要取决于使用的酒精。特别地，由酰基保护的糖基供体预期的1，2-反式-糖苷以高收率与共享特定特征（例如庞大，吸电子基团或聚乙氧基基序）的醇形成。相比之下，由于异构化和//，简单的醇可提供约1：1的2,3,4,6-四-O-乙酰基和3,4,6-三-O-乙酰基1,2-顺式-糖苷的混合物或酸催化的1,2-原酸酯中间体的裂解。在重新乙酰化或脱乙酰化之后，通过简单和直接的方法以约90％的产率获得了乙酰化或完全脱保护的1，2-顺式-糖苷（α-D-葡萄糖，α-D-半乳糖）。
• BiBr₃-Promoted Activation of Peracetylated Glycosyl Iodides: Straightforward Access to Synthetically Useful 2-<i>O</i>-Deprotected Allyl Glycosides
  作者：Antonello Pastore、Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.200800914

  日期：2008.12

  anomeric activation of acetylated glycosyl iodides. This reactivity can be exploited for straightforward access to allyl glycosides unprotected at the O-2 position. The reported protocol appears to be convenient in comparison with the pre-existing ones in that shorter experimental times are needed and the use of strong acids is avoided. Suitable structural features of substrates (6-deoxy sugars or use

  亚化学计量量的 BiBr3 能够促进乙酰化糖基碘的异头活化。这种反应性可用于直接获得在 O-2 位置未受保护的烯丙基糖苷。与先前存在的协议相比，报告的协议似乎很方便，因为需要更短的实验时间并且避免使用强酸。底物的合适结构特征（6-脱氧糖或使用苯甲酰基或甲氧基羰基 2-O 参与基团）将过程切换到优先糖苷化，而不会在 O-2 位置脱保护。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)