3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-allyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose | 55864-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-allyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-2-prop-2-enoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 55864-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: YPJFMQSUNAVMOH-HEDVLVHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-allyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 C₂₉H₃₂O₇
  参考文献：
  名称：

  羧甲基糖苷内酯（CMGLs）：碳水化合物部分的结构变异

  摘要：

  从烯丙基糖苷合成具有异头构型，保护基团（乙酰基或苄基）和呋喃糖基或吡喃糖基环的新的基于葡萄糖和半乳糖的双环内酯，并将其用于制备一系列新的糖基化炔烃酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.007
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium acetate 作用下， 以81 %的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-allyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在聚乙二醇二甲醚 (DMPE) 中合成糖 1,2-原酸酯的环境友好方案

  摘要：

  开发了一种环境友好的程序，用于在聚乙二醇二甲醚 (DMPE) 中使用无水乙酸钠合成糖原酸酯。不使用挥发性有机溶剂和季铵盐制备了各种糖原酸酯。糖原酸酯的产率良好至极好。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108902

文献信息

• BiBr₃-Promoted Activation of Peracetylated Glycosyl Iodides: Straightforward Access to Synthetically Useful 2-<i>O</i>-Deprotected Allyl Glycosides
  作者：Antonello Pastore、Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.200800914

  日期：2008.12

  anomeric activation of acetylated glycosyl iodides. This reactivity can be exploited for straightforward access to allyl glycosides unprotected at the O-2 position. The reported protocol appears to be convenient in comparison with the pre-existing ones in that shorter experimental times are needed and the use of strong acids is avoided. Suitable structural features of substrates (6-deoxy sugars or use

  亚化学计量量的 BiBr3 能够促进乙酰化糖基碘的异头活化。这种反应性可用于直接获得在 O-2 位置未受保护的烯丙基糖苷。与先前存在的协议相比，报告的协议似乎很方便，因为需要更短的实验时间并且避免使用强酸。底物的合适结构特征（6-脱氧糖或使用苯甲酰基或甲氧基羰基 2-O 参与基团）将过程切换到优先糖苷化，而不会在 O-2 位置脱保护。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)