4-硝基丙泊酚 | 1576-14-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-硝基丙泊酚
• 英文名称: 2,6-Diisopropyl-4-nitrophenol
• 英文别名: 4-nitro-2,6-diisopropylphenol；4-nitro-2,6-di(propan-2-yl)phenol
• CAS: 1576-14-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: BDOVQBSHXBPOLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基丙泊酚 在 聚合甲醛 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 丙泊酚
  参考文献：
  名称：

  一种丙泊酚的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种丙泊酚的制备方法，其特征在于：步骤1）对硝基苯酚在酸催化下与异丙醇或2‑卤代丙烷经傅克反应制得化合物；步骤2）化合物通过酰化保护制得化合物；步骤3）化合物通过还原反应制得化合物；步骤4）化合物通过重氮化反应制得化合物；步骤5）化合物在弱还原剂条件下发生分解反应，同时在碱性条件下进行水解，制得丙泊酚。本发明采用的路线原料价廉易得，工艺简便，收率较高。

  公开号：

  CN104649867B
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 在 硝酸 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到4-硝基丙泊酚
  参考文献：
  名称：

  CpTiCl 2（OR）（R =烷基，芳基）配合物的合成和电化学

  摘要：

  描述了几种新的CpTiCl 2（OR）（R =烷基，芳基）配合物的合成。当R基团被取代从而在金属中心引起空间拥挤时，有可能分离出纯产物。例如，当在酚盐的2和6位上有异丙基取代基时，得到的酚盐配合物的收率特别好。在干燥的THF中对配合物进行的电化学研究表明，Ti III配合物相对稳定，但只有二醇配合物可以进一步还原为Ti II物种。一般地，将Ti IV络合物经历可逆1E -还原反应。如果电解液中含有添加的水，则化学反应会更复杂：两种钛IVTi III配合物可以与水反应，OR基团被OH取代。对于Ti III醇盐配合物，该反应特别迅速。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80154-1

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase. 17. Structure−Activity Relationships of Several Series of Compounds Derived from <i>N</i>-Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Joseph A. Picard、Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、Maureen K. Anderson、Richard F. Bousley、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm9509455

  日期：1996.3.15

  Several series of acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase inhibitors were prepared by the stepwise addition of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to N-chlorosulfonyl isocyanate. The (aminosulfonyl)ureas 3-44 were the most potent inhibitors in vitro, with several compounds having IC50 values < 1 microM. Although the other series of compounds were not as potent in vitro, many compounds did display

  通过将氮，氧和硫亲核试剂逐步添加到N-氯磺酰基异氰酸酯中，可以制备几种系列的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶抑制剂。（氨基磺酰基）脲3-44是体外最有效的抑制剂，几种化合物的IC50值<1 microM。尽管其他系列的化合物在体外效果不佳，但许多化合物在以胆固醇喂养的大鼠中确实显示出良好的体内活性。几种氧磺酰基氨基甲酸酯（包括CI-999、115）在慢性体内筛选中显示出出色的降脂活性，表明在预先建立的高胆固醇血症状态下胆固醇显着降低。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Oxamic Acid and Acetic Acid Derivatives Related to L-Thyronine
  作者：Naokata Yokoyama、Gordon N. Walker、Alan J. Main、James L. Stanton、Michael M. Morrissey、Charles Boehm、Allan Engle、Alan D. Neubert、Jong M. Wasvary

  DOI：10.1021/jm00004a015

  日期：1995.2

  Aryloxamic acids 7 and 23, (arylamino)acetic acids 29, arylpropionic acids 33, arylthioacetic acids 37, and (aryloxy)acetic acid 41 related to L-triiodothyronine (L-T3) were prepared and tested in vitro for binding to the rat liver nuclear L-T3 receptor and the rat membrane L-T3 receptor. The structure-activity relationships for these compounds are described, with 7f, 23a, 29c, 33a, 37b, and 41 showing

  制备了与L-三碘甲甲状腺素（L-T3）有关的芳基草酸7和23，（芳基氨基）乙酸29，芳基丙酸33，芳基硫代乙酸37和（芳氧基）乙酸41并在体外测试了与大鼠肝脏的结合核L-T3受体和大鼠膜L-T3受体。描述了这些化合物的构效关系，其中7f，23a，29c，33a，37b和41对核受体显示出出色的效价（IC50分别为0.19、0.16、1.1、0.11、3.5和0.10 nM）。并显着降低了对膜受体的结合亲和力（IC50> 5 microM）。这些化合物中的某些，尤其是草酰胺酸系列7和23，对甲基取代的衍生物（例如7f和23a）表现出空前的效价。化合物7f和23a在具有ED50'的大鼠中显示出良好的降脂作用
• 激酶抑制剂
  申请人：曼彻斯特大学

  公开号：CN112119077A

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明涉及某些4‑(取代的苯胺)‑2‑(取代的哌啶‑1‑基)嘧啶‑5‑甲酰胺化合物，其可用于治疗或预防通过CaMK1同种型的信号传导介导的疾病或医学病况。例如，此类化合物及其盐可用于治疗或预防多种不同的癌症、代谢性疾病(包括2型糖尿病)和/或免疫介导的疾病。
• A Convenient Method for Synthesizing Modified 4-Nitrophenols
  作者：Yumi Nakaike、Yoshio Kamijo、Satoshi Mori、Mina Tamura、Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1021/jo0516990

  日期：2005.11.1

  β-Nitroenamine having a formyl group behaves as the synthetic equivalent of unstable nitromalonaldehyde upon treatment with ketones under basic conditions and leads to 2,6-disubstituted 4-nitrophenols. The present method is safer than the conventional one using sodium nitromalonaldehyde and enables the preparation of hitherto unknown nitrophenols.

  具有甲酰基的β-亚硝胺在碱性条件下用酮处理时表现为不稳定的亚硝基苯甲醛的合成当量，并导致2，6-二取代的4-硝基苯酚。本方法比使用次氮醛甲醛钠的常规方法更安全，并且能够制备迄今未知的硝基酚。
• Organocatalysis with a Fluorous Tag:  Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane Catalyzed by Amino Acid-Derived Formamides
  作者：Andrei V. Malkov、Marek Figlus、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo062215i

  日期：2007.2.1

  Asymmetric reduction of ketimines 1 with trichlorosilane can be catalyzed by N-methylvaline-derived Lewis-basic formamides 3a−d with high enantioselectivity (≤95% ee) and low catalyst loading (1−5 mol %) at room temperature in toluene. Appending a fluorous tag, as in 5a−c, simplifies the isolation procedure, while preserving high enantioselectivity (≤92% ee).

  在室温下，N-甲基缬氨酸衍生的路易斯碱性甲酰胺3a - d在室温下在甲苯中具有高的对映选择性（≤95％ee）和低的催化剂负载量（1-5％mol），可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原。如5a - c所示，附加一个荧光标签可简化分离过程，同时保留高对映选择性（≤92％ee）。