(1R,endo)-born-2-yl 3-oxobutanoate | 159171-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,endo)-born-2-yl 3-oxobutanoate
• 英文别名: bornyl acetoacetate；[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 3-oxobutanoate
• CAS: 159171-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: RGHAHCRVPZUAPH-SUNKGSAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,endo)-born-2-yl 3-oxobutanoate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 六甲基磷酰三胺 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1R,endo)-born-2-yl (1R,1'R,2R,4'S)-2-(4-methoxymethoxy-1,5-dimethylhexyl)-5-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Daniewski, A. R.; Warchol, T., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 12, p. 1985 - 1997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 t-5-t-butyl-t-2-methylcyclohexan-r-1-ol 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以98%的产率得到(1R,endo)-born-2-yl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Mild and High-Yielding Synthesis of β-Keto Esters and β-Ketoamides

  摘要：

  在中醋酸钠的存在下，2,2,6-三甲基-4H-1,3-二恶英-4-酮与二级或三级醇（包括手性醇）或一级或二级胺的反应可以在回流四氢呋喃中进行，条件比文献中描述的温和得多。在这些新条件下，通常使用传统方法观察到的副产物被避免，并且β-酮酯和β-酮酰胺通常以定量产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217135

文献信息

• Coating composition
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0599478B1

  公开（公告）日：1997-04-16
• US5349026A
  申请人：——

  公开号：US5349026A

  公开（公告）日：1994-09-20
• US5426129A
  申请人：——

  公开号：US5426129A

  公开（公告）日：1995-06-20