(+)-bornyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 70518-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-bornyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-borneol 2-O-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(1R)-bornyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；[(1R)-Bornyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70518-88-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₀
• 分子量: 484.544
• InChiKey: LJTKIPFCDKXKPQ-SMMLTJOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-bornyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以24.1 g的产率得到(+)-(1R,2S,4R)-borneol-2-O-β-d-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种l-龙脑2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方 法

  摘要：

  本发明提供了一种l‑龙脑2‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷的合成方法：氮气保护下，将式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、三氟化硼乙醚在二氯甲烷中混合，于‑30～‑5℃反应4～6h后，反应液先用三乙胺调节pH至6～8，再依次经饱和碳酸氢钠溶液洗涤、饱和氯化钠溶液洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸除溶剂，得到粗产物，粗产物经纯化得到式(III)所示化合物；将式(III)所示化合物加到含有甲醇钠的无水甲醇中进行脱乙酰基反应，室温搅拌5～10h后，反应液经后处理得到式(IV)所示l‑龙脑2‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷；本发明合成方法无需重金属盐催化，且成本低，收率高；

  公开号：

  CN104945451B
• 作为产物：
  描述：

  α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 ammonium carbonate 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-bornyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种l-龙脑2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方 法

  摘要：

  本发明提供了一种l‑龙脑2‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷的合成方法：氮气保护下，将式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、三氟化硼乙醚在二氯甲烷中混合，于‑30～‑5℃反应4～6h后，反应液先用三乙胺调节pH至6～8，再依次经饱和碳酸氢钠溶液洗涤、饱和氯化钠溶液洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸除溶剂，得到粗产物，粗产物经纯化得到式(III)所示化合物；将式(III)所示化合物加到含有甲醇钠的无水甲醇中进行脱乙酰基反应，室温搅拌5～10h后，反应液经后处理得到式(IV)所示l‑龙脑2‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷；本发明合成方法无需重金属盐催化，且成本低，收率高；

  公开号：

  CN104945451B

文献信息

• Stanek et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 336
  作者：Stanek et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mastelic, Josip; Jerkovic, Igor; Vinkovic, Marijana, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 3, p. 491 - 500
  作者：Mastelic, Josip、Jerkovic, Igor、Vinkovic, Marijana、Dzolic, Zoran、Vikic-Topic, Drazen

  DOI：——

  日期：——