tert-butyl N-[1-[[(1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-(3-phenylpropyl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 1007847-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[1-[[(1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-(3-phenylpropyl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1007847-28-0
• 化学式: C₃₈H₄₆N₆O₄
• 分子量: 650.821
• InChiKey: CIADSZLSELAVPT-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-[[(1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-(3-phenylpropyl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-N-(1-(4-(4-methoxybenzyl)-5-(3-phenylpropyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-amino-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  作为生长素释放肽受体配体的新型三唑衍生物的合成及体外和体内药理评价。1。

  摘要：

  合成了基于1,2,4-三唑结构的一系列新的生长激素促分泌素（GHS）类似物，并评估了它们在体外的结合以及刺激细胞内钙释放到LLC中表达的克隆的hGHS-1a ghrelin受体的能力。 PK-1细胞。我们已经合成了该受体的有效配体，其中一些表现为激动剂，部分激动剂或拮抗剂。在啮齿类动物皮下注射后，评估了一些最有效的化合物，例如激动剂29c（JMV2873），部分激动剂包括21b（JMV2810），拮抗剂19b（JMV2866）和19c（JMV2844），它们对食物摄入的体内活性。发现一些化合物可刺激食物摄入，如六氢萘菊酯；在该测定中，其他一些被鉴定为有效的六氢肾上腺素拮抗剂。在测试的化合物中，21b被鉴定为体外生长素释放肽受体部分激动剂，以及啮齿动物中六氢可瑞林刺激的食物摄入的有效体内拮抗剂。化合物21b对从大鼠释放GH没有影响。但是，在这一系列化合物中，不可能在体外和体内结果之间找到明确的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm070024h
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 mercury(II) diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 tert-butyl N-[1-[[(1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-(3-phenylpropyl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为生长素释放肽受体配体的新型三唑衍生物的合成及体外和体内药理评价。1。

  摘要：

  合成了基于1,2,4-三唑结构的一系列新的生长激素促分泌素（GHS）类似物，并评估了它们在体外的结合以及刺激细胞内钙释放到LLC中表达的克隆的hGHS-1a ghrelin受体的能力。 PK-1细胞。我们已经合成了该受体的有效配体，其中一些表现为激动剂，部分激动剂或拮抗剂。在啮齿类动物皮下注射后，评估了一些最有效的化合物，例如激动剂29c（JMV2873），部分激动剂包括21b（JMV2810），拮抗剂19b（JMV2866）和19c（JMV2844），它们对食物摄入的体内活性。发现一些化合物可刺激食物摄入，如六氢萘菊酯；在该测定中，其他一些被鉴定为有效的六氢肾上腺素拮抗剂。在测试的化合物中，21b被鉴定为体外生长素释放肽受体部分激动剂，以及啮齿动物中六氢可瑞林刺激的食物摄入的有效体内拮抗剂。化合物21b对从大鼠释放GH没有影响。但是，在这一系列化合物中，不可能在体外和体内结果之间找到明确的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm070024h

文献信息

• Trisubstituted 1,2,4-triazoles as ligands for the ghrelin receptor: On the significance of the orientation and substitution at position 3
  作者：Aline Moulin、Luc Demange、Joanne Ryan、Céline M’Kadmi、Jean-Claude Galleyrand、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.113

  日期：2008.1

  The synthesis and structure-activity relationships concerning 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles as ghrelin receptor ligands are described. The importance of the starting aminoacid material as well as its configuration was explored and the (D) Trp residue was found to lead to the best agonist or antagonist compounds. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Pharmacological in Vitro and in Vivo Evaluations of Novel Triazole Derivatives as Ligands of the Ghrelin Receptor. 1
  作者：Luc Demange、Damien Boeglin、Aline Moulin、Delphine Mousseaux、Joanne Ryan、Gilbert Bergé、Didier Gagne、Annie Heitz、Daniel Perrissoud、Vittorio Locatelli、Antonio Torsello、Jean-Claude Galleyrand、Jean-Alain Fehrentz、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm070024h

  日期：2007.4.1

  hormone secretagogue (GHS) analogues based on the 1,2,4-triazole structure were synthesized and evaluated for their in vitro binding and their ability to stimulate intracellular calcium release to the cloned hGHS-1a ghrelin receptor expressed in LLC PK-1 cells. We have synthesized potent ligands of this receptor, some of them behaving as agonists, partial agonists, or antagonists. Some compounds among the

  合成了基于1,2,4-三唑结构的一系列新的生长激素促分泌素（GHS）类似物，并评估了它们在体外的结合以及刺激细胞内钙释放到LLC中表达的克隆的hGHS-1a ghrelin受体的能力。 PK-1细胞。我们已经合成了该受体的有效配体，其中一些表现为激动剂，部分激动剂或拮抗剂。在啮齿类动物皮下注射后，评估了一些最有效的化合物，例如激动剂29c（JMV2873），部分激动剂包括21b（JMV2810），拮抗剂19b（JMV2866）和19c（JMV2844），它们对食物摄入的体内活性。发现一些化合物可刺激食物摄入，如六氢萘菊酯；在该测定中，其他一些被鉴定为有效的六氢肾上腺素拮抗剂。在测试的化合物中，21b被鉴定为体外生长素释放肽受体部分激动剂，以及啮齿动物中六氢可瑞林刺激的食物摄入的有效体内拮抗剂。化合物21b对从大鼠释放GH没有影响。但是，在这一系列化合物中，不可能在体外和体内结果之间找到明确的相关性。