4-苯基丁酰基叠氮化物 | 77814-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基丁酰基叠氮化物
• 英文名称: 4-phenylbutyroyl azide
• 英文别名: 4-Phenylbutanoyl azide
• CAS: 77814-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: OLBWKPHWAIEYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基丁酰基叠氮化物 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-苯丙基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成尿嘧啶脲衍生物作为有效和选择性的脂肪酸酰胺水解酶抑制剂†

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是参与内源性大麻素（尤其是anandamide）生物降解的关键酶之一。FAAH的药理学阻断作用可恢复内源性大麻素的水平，从而在治疗炎症，抑郁和多发性硬化症方面提供治疗益处。在这项研究中，设计并合成了一系列尿嘧啶脲衍生物作为FAAH抑制剂。N-己基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2 H）-羧酰胺（1a的C5位置和侧链的结构修饰）导致FAAH抑制剂具有更高的效能和选择性。结构-活性关系（SAR）研究表明，C5吸电子取代基优选具有最佳效能，但不具有选择性，而用苯基烷基基团或联苯基取代烷基链可显着提高抑制效力和对FAAH的选择性。开发了两种高效的皮摩尔FAAH抑制剂（4c，IC 50 = 0.3±0.05 nM; 4d，IC 50 = 0.8±0.1 nM）。化合物4c以快速，选择性，非竞争性和不可逆的方式抑制FAAH。这项研究提供了几种高效和选择性的FAAH抑

  DOI：

  10.1039/c7ra02237a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 生成 4-苯基丁酰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  通过卡莫氟结构引导的命中到先导优化发现抗病毒 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 主要蛋白酶 (M pro ) 已成为开发针对 COVID-19 感染的抗 SARS-CoV-2 药物的目标，因为 M pro处理必需的病毒多蛋白并发挥关键作用在 SARS-CoV-2 复制中的作用。在这项研究中，我们报告了源自卡莫氟的新型 SARS-CoV-2 M pro抑制剂的开发，卡莫氟是一种先前鉴定的化合物，作为 SARS-CoV-2 M pro的共价抑制剂显示出中等效力。为了采用结构引导的药物设计策略，首先通过对接模拟预测了卡莫氟在 M pro催化活性位点上的假定完整结合模式。基于预测的结合模式，对一系列旨在占据M pro底物结合区域的卡莫氟衍生物进行了构效关系分析。结果， 发现了一种基于吲哚的衍生物，推测与 S4 结合袋相互作用， 21b (IC 50 = 1.5 ± 0.1 μM)。通过结合对接模拟、自由能扰动计算和子口

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115720

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of homoserine lactone derived ureas as antagonists of bacterial quorum sensing
  作者：Marine Frezza、Sandra Castang、Jane Estephane、Laurent Soulère、Christian Deshayes、Bernard Chantegrel、William Nasser、Yves Queneau、Sylvie Reverchon、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.017

  日期：2006.7.15

  A series of 15 racemic alkyl- and aryl-N-substituted ureas, derived from homoserine lactone, were synthesized and tested for their ability to competitively inhibit the action of 3-oxohexanoyl-l-homoserine lactone, the natural inducer of bioluminescence in the bacterium Vibrio fischeri. N-alkyl ureas with an alkyl chain of at least 4 carbon atoms, as well as certain ureas bearing a phenyl group at the

  合成了由高丝氨酸内酯衍生的一系列15种外消旋的烷基-和芳基-N-取代的脲，并测试了它们竞争抑制细菌中生物发光的天然诱导剂3-氧代己酰基-1-高丝氨酸内酯的能力。费氏弧菌。发现具有至少4个碳原子的烷基链的N-烷基脲以及某些在烷基链的末端带有苯基的脲是重要的拮抗剂。在N-丁基脲的情况下，已经表明拮抗剂活性与受体RuxR家族蛋白ExpR的N-末端结构域的二聚化的抑制有关。分子建模表明，这是由于在蛋白质酰基高丝氨酸内酯结合腔中形成了一个额外的氢键所致。
• Design and synthesis of uracil urea derivatives as potent and selective fatty acid amide hydrolase inhibitors
  作者：Yan Qiu、Jie Ren、Hongwei Ke、Yang Zhang、Qi Gao、Longhe Yang、Canzhong Lu、Yuhang Li

  DOI：10.1039/c7ra02237a

  日期：——

  picomolar FAAH inhibitors (4c, IC50 = 0.3 ± 0.05 nM; 4d, IC50 = 0.8 ± 0.1 nM) were developed. Compound 4c inhibited FAAH in a rapid, selective, noncompetitive, and irreversible pattern. This study provides several highly potent and selective FAAH inhibitors and an optimized chemical scaffold for the development of FAAH inhibitors. We anticipate that these FAAH inhibitors will enable new possibilities in

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是参与内源性大麻素（尤其是anandamide）生物降解的关键酶之一。FAAH的药理学阻断作用可恢复内源性大麻素的水平，从而在治疗炎症，抑郁和多发性硬化症方面提供治疗益处。在这项研究中，设计并合成了一系列尿嘧啶脲衍生物作为FAAH抑制剂。N-己基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2 H）-羧酰胺（1a的C5位置和侧链的结构修饰）导致FAAH抑制剂具有更高的效能和选择性。结构-活性关系（SAR）研究表明，C5吸电子取代基优选具有最佳效能，但不具有选择性，而用苯基烷基基团或联苯基取代烷基链可显着提高抑制效力和对FAAH的选择性。开发了两种高效的皮摩尔FAAH抑制剂（4c，IC 50 = 0.3±0.05 nM; 4d，IC 50 = 0.8±0.1 nM）。化合物4c以快速，选择性，非竞争性和不可逆的方式抑制FAAH。这项研究提供了几种高效和选择性的FAAH抑
• Reactions of carbamyl radicals: intramolecular hydrogen abstraction reactions
  作者：Patrick F. Dicks、Stephen A. Glover、André Goosen、Cedric W. McCleand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90030-4

  日期：1987.1

  to intramolecular hydrogen abstraction. Methyl N-(ω-phenylalkyl) carbanyl radicals and methyl N-pentylcarbamyi radicals readily abstract hydrogen through a six membered transition state or a seven membered transition state if the hydrogen is beniylic. The selectivities are interpreted in terms of the electrophilicity of the radical and the stereo-electronic requirements of hydrogen abstraction reactions

  ω-苯基烷基-N-甲基氨基甲酸烷基酯优先于分子内氢提取而进行分子间加成至3,3-二乙基丁-1-烯。甲基N-（ω-苯基烷基）碳氢基和甲基N-戊基氨基甲酸酯基很容易通过六元过渡态或七元过渡态提取氢（如果氢为苯甲酰基）。根据自由基的亲电性和氢提取反应的立体电子要求来解释选择性。
• ACYL AZIDES AS ACYLATING AGENTS. A FACILE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TETRALONES
  作者：I. H. Sanchez、M. T. Mendoza、M. A. Aguilar、E. A. Martell、M. E. Gonzalez、C. Lemini

  DOI：10.1246/cl.1980.1501

  日期：1980.12.5

  Treatment of 4-aryl butyryl azides or the intermediate mixed carbonic anhydrides with excess polyphosphoric acid or aluminum trichloride, respectively, provide a versatile method of synthesis of substituted tetralones, applicable to those cases where the necessary acid chlorides are unstable or difficult to prepare.

  分别用过量的多磷酸或三氯化铝处理 4-芳基丁酰叠氮化物或中间体混合碳酸酐，提供了一种合成取代四氢萘酮的通用方法，适用于必要的酰氯不稳定或难以制备的情况。
• Verma, Rekha; Ghosh, Sunil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2377 - 2381
  作者：Verma, Rekha、Ghosh, Sunil K.

  DOI：——

  日期：——