N-苄基-4-苯基丁酰胺 | 179923-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-苄基-4-苯基丁酰胺
• 英文名称: N-benzyl-4-phenylbutanamide
• 英文别名: N-benzyl-4-phenylbutyramide
• CAS: 179923-27-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• mdl: MFCD00769049
• 分子量: 253.344
• InChiKey: KEJVNASKYBEZQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  466.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-4-苯基丁酰胺 、 劳森试剂 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以to give N-benzyl-4-phenylbutanethioamide (0.533 g, 1.98 mmol)的产率得到N-benzyl-4-phenylbutanethioamide
  参考文献：
  名称：

  SALTY TASTE ENHANCER

  摘要：

  本发明提供了一种具有增强咸味活性的化合物，以及含有该化合物的增强咸味剂等。本发明涉及一种用于食品或饮料的增强咸味剂，其包含下式所示的化合物：其中每个符号如规范中所定义，或其可食用盐。

  公开号：

  US20140004243A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸乙酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.17h， 生成 N-苄基-4-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Verma, Rekha; Ghosh, Sunil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2377 - 2381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tungsten-Catalyzed Transamidation of Tertiary Alkyl Amides
  作者：Fang-Fang Feng、Xuan-Yu Liu、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c01840

  日期：2021.6.18

  chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. The highly electrophilic and oxophilic tungsten catalyst enables the selective scission of a C–N bond of tertiary alkyl amides to effect transamidation of a myriad of structurally and electronically diverse tertiary alkyl amides and amines. Mechanistic study implies that the synergistic effect of the catalyst and the additive could pronouncedly

  转酰胺最近已成为使酰胺多样化的一种简单方便的方法。然而，臭名昭著的、完全烷基取代的叔酰胺的动力学和热力学要求的转酰胺化仍然是一个长期的挑战。在这里，我们描述了一种使用简单的氯化钨 (VI) 作为催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂来活化叔烷基酰胺以简化转酰胺化的方法。高度亲电和亲氧的钨催化剂能够选择性地切断叔烷基酰胺的 C-N 键，从而实现无数结构和电子不同的叔烷基酰胺和胺的转酰胺化。
• Deoxyfluorination of Carboxylic Acids with CpFluor: Access to Acyl Fluorides and Amides
  作者：Xiu Wang、Fei Wang、Fengfeng Huang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00190

  日期：2021.3.5

  deoxyfluorination of carboxylic acids to afford various acyl fluorides. This all-carbon-based fluorination reagent enabled the efficient transformation of (hetero)aryl, alkyl, alkenyl, and alkynyl carboxylic acids to the corresponding acyl fluorides under the neutral conditions. This deoxyfluorination method was featured by the synthesis of acyl fluorides with in-situ formed CpFluor, as well as the one-pot

  3,3-二氟-1,2-二苯基环丙烯（CpFluor）是一种台式稳定的氟化试剂，已用于羧酸的脱氧氟化反应中，制得各种酰基氟。这种基于全碳的氟化试剂能够在中性条件下将（杂）芳基，烷基，烯基和炔基羧酸有效转化为相应的酰基氟。这种脱氧氟化方法的特点是通过原位形成的CpFluor合成酰基氟，以及通过原位形成的酰基氟进行羧酸的一锅酰胺化反应。
• Microwave-assisted preparation of amides using a stable and reusable mesoporous carbonaceous solid acid
  作者：Rafael Luque、Vitaly Budarin、James H. Clark、Duncan J. Macquarrie

  DOI：10.1039/b821392p

  日期：——

  An efficient and green microwave assisted protocol to prepare amides from amines via N-acylation using acidic polysaccharide derived mesoporous materials provides quantitative yields of amides in short reaction times.

  一种高效、绿色的微波辅助合成方法：利用酸性多糖衍生介孔材料通过N-酰化反应从胺制备酰胺，能在短时间内实现酰胺的定量产率。
• Activation of carboxylic acids by Burgess reagent: an efficient route to acyl ureas and amides
  作者：Derek Wodka、Michael Robbins、Ping Lan、Rogelio L. Martinez、John Athanasopoulos、Gergely M. Makara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.015

  日期：2006.3

  Carboxylic acids upon treatment with Burgess reagent are converted to novel mixed sulfocarboxy anhydrides. Subsequent treatment of such mixed anhydrides with amines at elevated temperatures yields acyl ureas and amides. The ratio of the two products appears to be temperature controlled. The method provides a simple and convenient route to diverse acyl ureas starting from carboxylic acids and amines

  用Burgess试剂处理后的羧酸被转化为新型的混合磺基羧酸酐。随后在高温下用胺对这种混合酸酐进行处理，得到酰基脲和酰胺。两种产品的比例似乎受温度控制。该方法提供了从羧酸和胺开始制备各种酰基脲的简便方法。
• Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Olefins to Branched Amides
  作者：Jie Liu、Haoquan Li、Anke Spannenberg、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201605104

  日期：2016.10.17

  general and efficient protocol for iso‐selective aminocarbonylation of olefins with aliphatic amines has been developed for the first time. Key to the success for this process is the use of a specific 2‐phosphino‐substituted pyrrole ligand in the presence of PdX2 (X=halide) as a pre‐catalyst. Bulk industrial and functionalized olefins react with various aliphatic amines, including amino‐acid derivatives

  首次开发了使用脂肪族胺对烯烃进行异选择氨基羰基化的通用有效方法。该工艺成功的关键是在存在PdX 2（X =卤化物）作为前催化剂的情况下使用特定的2-膦基取代的吡咯配体。大量的工业化和官能化烯烃与各种脂肪胺（包括氨基酸衍生物）反应，通常以较高的收率（高达99％）和区域选择性（b / l高达99：1）得到相应的支链酰胺。