(4-硝基苯甲酰)丙酮酸甲酯 | 39757-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-硝基苯甲酰)丙酮酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-nitrophenyl-2,4-dioxobutyrate
• 英文别名: 4-(4-Nitro-phenyl)-2,4-dioxo-butyric acid methyl ester；Methyl 4-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 39757-36-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₆
• mdl: MFCD02672691
• 分子量: 251.196
• InChiKey: WKRICHRWYJZLCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  414.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯甲酰)丙酮酸甲酯 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(4-nitrobenzoyl)-4-[2-[[3-(4-nitrobenzoyl)-5-oxo-1,2-diphenyl-2H-pyrrol-4-yl]amino]ethylamino]-1,2-diphenyl-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Andreichikov, Yu. S.; Gein, V. L.; Anikina, I. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1572 - 1577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 对硝基苯乙酮 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (4-硝基苯甲酰)丙酮酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型查耳酮连接的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯的合成及构效关系对耐药结核分枝杆菌具有潜在活性

  摘要：

  为了寻找对新出现的耐药结核分枝杆菌有效的新型治疗剂并应对现有药物的长期治疗方案，我们在此介绍了一系列新的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯-查耳酮杂化物的合成和生物学评价. 在 35 种合成化合物中，32 种类似物显示出对结核分枝杆菌H37Rv 的有效体外活性，MIC 为 0.12–16 μg/mL。针对 Vero 细胞的细胞活力测试表明 29 种化合物无细胞毒性（CC 50  > 20 μg/mL & SI > 10）。大多数 MIC 为 0.12 μg/mL（7 b、7j、7 ab）的有效化合物的选择性指数 (SI) 超过 320。 进一步研究抗药性结核分枝杆菌显示 7j 是最有效的化合物，MIC 为 0.03–0.5 μg/mL。时间杀伤动力学研究表明，化合物 7j 显示出浓度依赖性杀菌活性，其效力与目前的一线抗结核药物相当。综上所述，7j 呈现出一种新的热门产品，有可能被转化为一种有效的抗分枝杆菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113580

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of heteroaromatic linked 4β-amido podophyllotoxins as apoptotic inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Jaki R. Tamboli、M.V.P.S. Vishnuvardhan、S.F. Adil、V. Lakshma Nayak、S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.099

  日期：2013.1

  17a–i and 18a–d) were synthesized and evaluated for anticancer activity against five human cancer cell lines. Among the series, one of the compound 17g showed significant antiproliferative activity in A549 (lung cancer) cell line. Flow cytometric analysis showed that 17g arrested the cell cycle in the G2/M phase leading to caspase-3 dependent apoptotic cell death. Further, Hoechst 33258 staining and DNA

  合成了一系列不同的杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素偶联物（16a – i，17a – i和18a – d），并评估了其对五种人类癌细胞系的抗癌活性。在该系列中，一种化合物17g在A549（肺癌）细胞系中显示出显着的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明，17g细胞在G2 / M期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析还表明17g通过凋亡诱导细胞死亡。
• Anthranilamide-Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Conjugates as p53 Activators in Cervical Cancer Cells
  作者：Ahmed Kamal、Jaki R. Tamboli、M. Janaki Ramaiah、S. F. Adil、G. Koteswara Rao、A. Viswanath、Adla Mallareddy、S. N. C. V. L. Pushpavalli、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1002/cmdc.201200205

  日期：2012.8

  arrest in HeLa cells and G1 cell‐cycle arrest in SiHa cells. Immunocytochemistry assays revealed that these compounds cause nuclear translocation of p53, thereby indicating the activation of p53. In cervical cancer cells, the p53 protein is degraded by E6 oncoprotein. Immunoblot and RT‐PCR analyses proved the presence of mitochondria‐mediated apoptosis with involvement p53 target genes such as BAX,

  设计，合成了新的蒽酰胺-吡唑并[1,5- a ]嘧啶共轭物库，并评估了它们对宫颈癌细胞如HeLa和SiHa的抗癌活性，这些细胞的p53含量很低。所有24种结合物均显示出抗增殖活性，其中一些显示出明显的细胞毒性。在与细胞周期分布相关的测定中，这些结合物诱导HeLa细胞和G 1中的G 2 / M阻滞SiHa细胞中的细胞周期停滞。免疫细胞化学测定显示这些化合物引起p53的核易位，从而表明p53的激活。在子宫颈癌细胞中，p53蛋白被E6癌蛋白降解。免疫印迹和RT-PCR分析证明存在线粒体介导的细胞凋亡，其中涉及p53靶基因，例如BAX，Bcl2和p21（CDKI）。而且，这些化合物增加了p53的磷酸化形式，并提供了诱导细胞凋亡的信号。有趣的是，其中一种缀合物是（2-苯基-7-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-5-基）（4-（2-（噻吩-2-基甲基氨基）苯甲酰基）哌嗪-1-
• Synthesis of (3-Aroyl-2-aryl-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)acetonitriles and Their Reaction with Hydrazine Hydrate
  作者：V. L. Gein、E. A. Buldakova、M. V. Dmitriev

  DOI：10.1134/s1070428019070054

  日期：2019.7

  iles. The reaction involved intermediate formation of Schiff base, followed by Michael-type addition of the dioxo ester to the C=N bond and cyclization of the addition product, methyl 3-aroyl-4-aryl-4-(cyanomethylamino)-2-oxobutanoate. The cyclization product reacted with hydrazine hydrate at the aroyl carbonyl group to give the corresponding hydrazone which was converted in 1,4-dioxane to the cyclic

  在无水乙酸钠存在下，在冰醋酸中将4-芳基-2,4-二氧代丁酸甲酯与芳族醛和2-氨基乙腈硫酸盐的三组分反应得到先前未知的（3-aroyl-2-aryl-4-hydroxy- 5-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）乙腈。该反应涉及席夫碱的中间形成，然后将二氧代酯的迈克尔型加成到C ＝ N键上，并使加成产物3-芳酰基-4-芳基-4-（氰基甲基氨基）-2-氧代丁酸甲酯环化。 。环化产物在芳酰基羰基上与水合肼反应，生成相应的，将其转化为1,4-二恶烷为环状，[3,4-二芳基-6a-羟基-6-氧代-3a，4， 6,6a-四氢吡咯并[3,4- c ]吡唑-5（1 H）-基]乙腈，而无需消除第二个水分子。[3-芳基-2-芳基-4-羟基-5-氧代2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基]乙腈与水合肼的反应是在沸腾的乙酸中进行的，[3通过最初形成的[3,4-二芳基-6a]脱水，获得了4-4-芳基-6-氧代-2
• Five-Membered 2,3-Dioxo Heterocycles: L. Synthesis and Thermolysis of 3-Aroyl- and 3-Hetaroyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-1,2,4-triones
  作者：K. S. Bozdyreva、I. V. Smirnova、A. N. Maslivets

  DOI：10.1007/s11178-005-0296-6

  日期：2005.7

  (Z)-3-Phenacylidene- and (Z)-3-hetaroylmethylidene-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-ones react with oxalyl chloride to give 3-acyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-triones. Thermolysis of the latter generates acyl(3-oxo-4-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)ketenes which are stabilized via [4 + 2]-cyclodimerization followed by [1,3]-acylotropic shift to afford 4-acyl-3-acyloxy-2-(3-oxo-4-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-6-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-1,5-diones.

  (Z)-3-苯乙烯基和(Z)-3-杂芳基甲烯基-1-苯基-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-酮与草酰氯反应产生3-酰基-5-苯基-1,2,4,5-四氢吡咯[1,2-a]喹喔啉-1,2,4-三酮。后者的热解产生酰基(3-氧基-4-苯基-3,4-二氢喹喔啉-2-基)酮烯，这些产物通过[4 + 2]环二聚反应稳定，随后发生[1,3]酰基迁移，得到4-酰基-3-酰氧基-2-(3-氧基-4-苯基-3,4-二氢喹喔啉-2-基)-6-苯基-5,6-二氢-1H-吡啶[1,2-a]喹喔啉-1,5-二酮。
• Synthesis of Methyl 4-Aryl-4-oxo-2-{4-[(1,3-thiazol-2-yl)-sulfamoyl]phenylamino}but-2-enoates and Their Reactions with Ninhydrin
  作者：V. L. Gein、O. V. Bobrovskaya、A. A. Russkikh、M. V. Dmitriev、A. N. Yankin

  DOI：10.1134/s107042801905004x

  日期：2019.5

  The reaction of methyl aroylpyruvates with 2-(4-aminobenzenesulfonamido)thiazole (norsulfazole) in acetic acid-ethanol (1: 1) afforded methyl (2Z)-4-aryl-4-oxo-2-4-[(1,3-thiazol-2-yl)sulfamoyl]phenyl-amino} but-2-enoates which reacted with ninhydrin in glacial acetic acid to give 4-aroyl-3-4-[(1,3-thiazol-2-yl)-sulfamoyl]phenylamino} spiro[2,5-dihydrofuran-5,2′-indane]-2,1′,3′-triones.

  芳酰基丙酮酸甲酯与2-（4-氨基苯磺酰胺基）噻唑（去甲磺唑）在乙酸-乙醇（1：1）中的反应得到甲基（2 Z）-4-芳基-4-氧代-2- 4-[（1 ，3-噻唑-2-基）氨磺酰基]苯基-氨基}丁-2-烯酸酯，其与茚三酮在冰醋酸中反应，得到4-芳酰基-3- 4-[（1,3-噻唑-2-基）-氨磺酰基]苯基氨基}螺[2,5-二氢呋喃-5,2'-茚满] -2,1'，3'-三酮。