3α-hydroxy-3β-methyl-5α-androstan-17β-carboxaldehyde | 88165-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-3β-methyl-5α-androstan-17β-carboxaldehyde
• 英文别名: (3R,8R,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde；3alpha-Hydroxy-3beta-methyl-5alpha-androstan-17beta-carboxaldehyde；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
• CAS: 88165-94-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: WLKZUCLGTPQRLN-CYPDMGDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-3β-methyl-5α-androstan-17β-carboxaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3,5-dimethylphenyl)-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  本文描述了Formula (II)的神经活性类固醇：或其药用可接受的盐；其中A、R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6和-----如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2016082789A1
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3α-hydroxy-3β-methyl-5α-androstan-17β-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  本文描述了Formula (II)的神经活性类固醇：或其药用可接受的盐；其中A、R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6和-----如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2016082789A1

文献信息

• [EN] NEUROSTEROID COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE IN TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS NEUROSTÉROÏDES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：REDDY DOODIPALA SAMBA

  公开号：WO2019209850A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Described herein is the chemical structure of neurosteroid derivative compounds, methods of synthesizing the derivatives, and their uses in treating disorders, including those of the central nervous system. These compounds are readily synthesized and have improved pharmaceutical properties, including water solubility, compared to known neurosteroids.

  本文描述了神经类固醇衍生物化合物的化学结构，合成衍生物的方法，以及它们在治疗包括中枢神经系统疾病在内的疾病中的用途。与已知的神经类固醇相比，这些化合物易于合成，并具有改善的药物特性，包括水溶性。
• In situ selective protection of aldehydes via aldimines
  作者：G.Pagani Zecchini、M.Paglialunga Paradisi、I. Torrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91981-7

  日期：1983.1

  Selective methylenation with Ph3PCH2 and methylation with MeMgI or MeLi of keto group of ketoaldehydes was accomplished by protection of aldehyde with t-butylamine. The intermediate aldimines were cleaved during chromatographic purifications on silica to afford the corresponding methylene aldehydes and methylhydroxy aldehydes as the only isolable reaction products.

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。
• NOVEL 17B-HETEROARYL-SUBSTITUTED STEROIDS AS MODULATORS OF GABAA RECEPTORS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CLAIFORNIA

  公开号：US20140148412A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The invention is directed to novel 17β-heteroaryl substituted steroids of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and their use as modulators of GABA A receptors.

  该发明涉及新型17β-杂环取代类固醇（式I），其药物组成物以及它们作为GABAA受体调节剂的用途。
• Compositions and methods for treating CNS disorders
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US10774108B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (II): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein A, R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, R5, R6 and are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述的是式 (II) 的神经活性类固醇：或其药学上可接受的盐；其中 A、R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6 和如本文所定义。在某些实施方案中，此类化合物被设想为 GABA 调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。
• [EN] NOVEL 17beta-HETEROARYL-SUBSTITUTED STEROIDS AS MODULATORS OF GABAA RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX STÉROÏDES SUBSTITUÉS EN 17Beta PAR UN HÉTÉROARYLE, CAPABLES DE MODULER LES RÉCEPTEURS GABAA
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013019711A3

  公开（公告）日：2013-04-04