3α-hydroxy-3β-methyl-5α-androstan-17-one | 2435-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-3β-methyl-5α-androstan-17-one
• 英文别名: (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethyltetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17(2H)-one；3α-Hydroxy-3β-methyl-5α-androstan-17-on；3β-methyl-3α-hydroxy-5α-androstan-17-one；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 2435-95-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: WWBDYIVCOYXHMT-HIQFCVFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-3β-methyl-5α-androstan-17-one 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3α,5α)-17a-acetyl-3-methyl-17a-aza-D-homoandrostan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Neurosteroid Analogues. 8. Structure−Activity Studies of N-Acylated 17a-Aza-D-homosteroid Analogues of the Anesthetic Steroids (3α,5α)- and (3α,5β)-3-Hydroxypregnan-20-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm0002477
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3α-hydroxy-3β-methyl-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  本文描述了Formula (II)的神经活性类固醇：或其药用可接受的盐；其中A、R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6和-----如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2016082789A1

文献信息

• [EN] C17, C20, AND C21 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS EN C17, C20 ET C21 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018013613A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Described herein are neuroactive steroids or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound described herein and methods of use and treatment, e.g., such as for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了神经活性类固醇或其药用可接受盐。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。还提供了包括本文描述的化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。
• [EN] C7, C12, AND C16 SUBSTITUTED NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS SUBSTITUÉS EN C7, C12 ET C16 ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018013615A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Described herein are neuroactive steroids of Formula (I), Formula (V), or Formula (IX) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein each instance of R2, R3, R4, R5, R6, R7, R11a, R11b,R12, R16, R17, R19, and ----- are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound described herein and methods of use and treatment, e.g., such as for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了化学式（I）、化学式（V）或化学式（IX）的神经活性类固醇或其药用盐；其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11a、R11b、R12、R16、R17、R19和-----的每个实例如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。还提供了包含本文描述的化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016061527A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein (II), A, R1, R2, R3a, R4a, R4b, R5, R7a, and R7b are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇，或其药用可接受盐；其中(II)，A，R1，R2，R3a，R4a，R4b，R5，R7a和R7b如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。
• Process for synthesis of acetylenic carbinols
  申请人：Cocensys, Inc.

  公开号：US05567830A1

  公开（公告）日：1996-10-22

  A method for the preparation of an acetylenic alcohol by reaction of 1,2-dibromoethylene with an alkyl, aryl an heteroaryl lithium in an inert solvent, followed by reaction with a carbonyl-containing compound to give an acetylenic alcohol is disclosed.

  本发明揭示了一种制备乙炔醇的方法，该方法通过在惰性溶剂中将1,2-二溴乙烯与烷基、芳基和杂环基锂反应，然后与含有羰基的化合物反应，以得到乙炔醇。
• [EN] ANDROSTANE AND PREGNANE SERIES FOR ALLOSTERIC MODULATION OF GABA RECEPTOR<br/>[FR] SERIES DE L'ANDROSTANE ET DE LA PREGNANE PRODUISANT UNE MODULATION ALLOSTERIQUE DU RECEPTEUR DU GABA
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1996016076A1

  公开（公告）日：1996-05-30

  (EN) Methods, compositions, and compounds for modulating the GABAA receptor-chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, seizures, mood disorders, PMS and PND and to induce anesthesia.(FR) Procédés, compositions et composés servant à moduler le complexe ionophore de chlorure et récepteur du GABAA, permettant ainsi d'atténuer le stress, l'anxiété, les crise d'épilepsie, les troubles de l'humeur, la dépression post natale et le syndrome prémenstruel, et de provoquer l'anesthésie.

  (中文) 用于调节GABAA受体-氯离子复合物以缓解压力、焦虑、癫痫、情绪障碍、PMS和PND并诱导麻醉的方法、组合物和化合物。