ferrocene carboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester | 115223-09-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ferrocene carboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: N-hydroxysuccinimide ferrocenecarboxylate；ferrocenecarboxylic acid N-succinimide ester；N-succinimidyl ferrocenecarboxylate；ferrocenecarboxylic acid N-succinimidyl ester；ferrocene carboxylic acid N-hydroxysuccinimide ether；ferrocenylsuccinimidylcarboxylate；cyclopenta-1,3-diene;(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) cyclopenta-1,3-diene-1-carboxylate;iron(2+)
• CAS: 115223-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₃FeNO₄
• 分子量: 327.12
• InChiKey: SGFLAMLINSKKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29339900
• 储存条件：
  存储条件为0-10°C，需置于惰性气体中，并避免湿气导致的分解及加热。

SDS

二茂铁甲酸 N-琥珀酰亚胺酯

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Succinimidyl Ferrocenecarboxylate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二茂铁甲酸 N-琥珀酰亚胺酯
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 115223-09-1
俗名： Ferrocenecarboxylic Acid N-Succinimidyl Ester
分子式： C15H13FeNO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
二茂铁甲酸 N-琥珀酰亚胺酯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
二茂铁甲酸 N-琥珀酰亚胺酯

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化铁

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
二茂铁甲酸 N-琥珀酰亚胺酯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocene carboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester 、 二甘醇胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)ferrocenyl amide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ferrocene-functionalized gold nanoparticles by primer extension reaction on the particle surface

  摘要：

  DNA molecules possessing multiple ferrocene (Fc) molecules as a redox active probe were prepared by the primer extension (PEX) reaction using a 2'-deoxyuridine-5'-triphosphate derivative in which Fc was connected to the C5-position of the uridine by a diethylene glycol linker. Gold nanoparticles (AuNP) covered with DNA possessing the Fc molecules were prepared by the PEX reaction on the surface. The AuNP-FcDNA conjugates exhibit a detectable electrochemical signal due to the Fc molecules. Possible application of the PEX reaction on AuNP is demonstrated for the detection of a single nucleotide mutation in the target DNA. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.062
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 二茂铁甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ferrocene carboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  Survey of Redox-Active Moieties for Application in Multiplexed Electrochemical Biosensors

  摘要：

  近年来，大量的电化学夹心分析法和无试剂生物传感器架构得到了发展，这些架构采用了通过附着氧化还原活性"报告基团"修饰的生物分子。本文综述了一系列潜在的氧化还原报告基团，旨在确定哪些报告基团在巯基-金单层传感器中具有最佳的长期稳定性，并识别在不同、非重叠氧化还原电位上发出信号的报告基团"组合"，以支持多重检测和校正比率或差分测量方法的错误。具体而言，我们对十几种潜在的报告基团进行了性能表征，这些报告基团首先在巯基-金单层的稳定电位窗口内具有氧化还原活性，其次以易于与生物分子偶联的形式商业化，或者可以通过一两个简单的合成步骤转化为这种形式。为了测试每个报告基团，我们将其与单链DNA"探针"的一端偶联，该探针的另一端通过六个碳的巯基连接到金电极上，形成了一个对互补DNA目标敏感的"E-DNA"传感器。然后，我们测量了每个传感器的信号特性以及其对抗重复循环伏安扫描和在血清中使用及重复使用的稳定性。通过这些测试，我们发现亚甲蓝基的巯基-金传感器性能无与伦比；即使在非常复杂的样品矩阵中，这种传感器对抗重复扫描的近似定量稳定性也是前所未有的。虽然较为有限，但使用少数其他报告基团（包括蒽醌、尼罗蓝和二茂铁）的传感器的稳定性是合理的。因此，我们的工作既突出了亚甲蓝在这些应用中作为氧化还原报告基团的卓越特性，也为其他研究人员提供了一个警示——我们希望帮助他们避免我们在调查看似有前景但最终不充分的报告基团时所经历的无用功。最后，我们希望我们的工作也展现了进一步开发有用的氧化还原报告基团的迫切需要。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b02376

文献信息

• Nucleic Acid Probes, their Synthesis and Use
  申请人：Atlas Genetics Limited

  公开号：US20160025703A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention provides a method of probing for a nucleic acid comprising: contacting a nucleic acid solution with an oligonucleotide probe labelled with an electrochemically active marker, providing conditions at which the probe is able to at least partially hybridise with any complementary target sequence which may be present in the nucleic acid solution, selectively degrading either hybridised, partially hybridised or unhybridised nucleic acid probe, and electrochemically determining information relating to the electrochemically active marker. The invention further provides novel molecules with use in methods of the invention.

  这项发明提供了一种探测核酸的方法，包括：将核酸溶液与标记有电化学活性标记物的寡核苷酸探针接触，在探针能够至少部分与核酸溶液中可能存在的任何互补靶序列杂交的条件下提供条件，选择性地降解已杂交、部分杂交或未杂交的核酸探针，并电化学地确定与电化学活性标记物相关的信息。该发明还提供了在该方法中使用的新型分子。
• Electrochemical primer extension for the detection of single nucleotide polymorphisms in the cardiomyopathy associated MYH7 gene
  作者：A. M. Debela、S. Thorimbert、B. Hasenknopf、C. K. O'Sullivan、M. Ortiz

  DOI：10.1039/c5cc07762a

  日期：——

  We report the labelling of dideoxy nucleotides (ddNTPs) for use in electrochemical array based primer extension for the detection of single nucleotide polymorphisms (SNPs).

  我们报道了二氧基核苷酸（ddNTPs）的标记，用于基于电化学阵列的引物延伸，用于检测单核苷酸多态性（SNPs）。
• 一种二茂铁酰胺类分子化合物修饰的金纳米 颗粒在制药中的应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN109288860B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种二茂铁酰胺类分子化合物修饰的金纳米颗粒在制备抗神经退化性疾病药物中的应用，其中所述金纳米颗粒是3,6‑二氧代辛二胺，苯甲醛二茂铁衍生分子化合物修饰的，或是对苯二胺，苯甲醛二茂铁衍生分子化合物修饰的，或是对苯二胺，4‑N,N‑二甲基氨基苯甲醛二茂铁衍生分子化合物修饰的金纳米颗粒；该金纳米颗粒可不同程度的激活GFP‑LC3U87细胞自噬，且激活细胞自噬的程度与其氧化还原催化活性有关。揭示本发明的金纳米颗粒有望成为选择性诱导细胞自噬以及有效治疗阿尔兹海默症的潜力药物。
• 具有光、声敏活性的二氢卟吩e6二茂铁结合物、制备方法与应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111454302B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明提供了一种具有光、声敏活性的二氢卟吩e6二茂铁结合物、制备方法与应用，属于化学医药技术领域。本发明所述的二氢卟吩e6二茂铁结合物在体外抗肿瘤活性评价中对Hela细胞具有不同程度的抑制作用。二茂铁基团的引入显著提高了化合物对肿瘤细胞的增殖抑制活性，二氢卟吩e6二茂铁结合物对肿瘤细胞的增殖抑制活性远高于作为对照的二氢卟吩e6。可用于肿瘤治疗的光动力学治疗、声动力学治疗方法中光敏剂和声敏剂的制备。
• pH- and Thiol-Responsive BODIPY-Based Photosensitizers for Targeted Photodynamic Therapy
  作者：Xiong-Jie Jiang、Janet T. F. Lau、Qiong Wang、Dennis K. P. Ng、Pui-Chi Lo

  DOI：10.1002/chem.201600452

  日期：2016.6.6

  dithiothreitol (DTT), these linkers were cleaved selectively. The separation of the BODIPY core and the ferrocenyl moieties restored the photoactivities of the former in phosphate buffered saline and inside the MCF‐7 breast cancer cells, rendering these compounds as potential activable photosensitizers for targeted photodynamic therapy. The dual activable analogue exhibited the greatest enhancement in intracellular

  通过酸不稳定的缩酮和/或硫醇可裂解的二硫键将二碘二苯乙烯基二甲基吡啶二硼化（BODIPY）核心与两个二茂铁猝灭剂共轭，通过荧光诱导的电子转移过程显着淬灭了它们的荧光和光敏特性。包含缩酮或二硫键的两个对称类似物只能通过单一刺激激活，而非对称类似物对双重刺激有反应。与酸和/或二硫苏糖醇（DTT）相互作用后，这些接头被选择性切割。BODIPY核心和二茂铁基部分的分离恢复了前者在磷酸盐缓冲盐水和MCF-7乳腺癌细胞内部的光活性，使这些化合物成为潜在的可活化光敏剂，用于靶向光动力疗法。在酸性环境（pH 5）和DTT（4 mm）。与4 m m的DTT预孵育后，其对MCF-7细胞的光细胞毒性也增加了约两倍。该化合物的活化在携带HT29人结肠直肠癌的裸鼠中也得到证实。瘤内注射后9小时内观察到肿瘤中荧光强度的显着增加。