p-bis(p-chlorobenzylidenamino)phenylene | 17866-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-bis(p-chlorobenzylidenamino)phenylene
• 英文别名: bis-(4-chloro-benzylidene)-p-phenylenediamine；Bis-(4-chlor-benzyliden)-p-phenylendiamin；N.N'-Bis-(4-chlor-benzal)-p-phenylendiamin；N,N'-Bis(4-chlorobenzylidene)-1,4-phenylenediamine；1-(4-chlorophenyl)-N-[4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]phenyl]methanimine
• CAS: 17866-87-4
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 353.251
• InChiKey: MSQKRZFWBVBWFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bis(p-chlorobenzylidenamino)phenylene 在 三甲基溴硅烷 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗黑色素瘤的含氮四膦酸类抗微生物学研究的计算机辅助设计，合成和生物学研究

  摘要：

  摘要为了开发新的具有生物活性的双膦酸，我们合成了一系列高收率（66-78％）的双（α-氨基双膦酸），作为治疗恶性黑色素瘤的新方法。Schiff碱，1,4-苯二甲亚胺与Horner-Emmons-Wadsworth试剂，-1,1-双膦酸四乙酯在DMF / LiOH（aq）溶液中的反应仅导致内消旋形式的含氮四膦酸酯（NTP）（双（α-氨基双膦酸酯））。接下来，四膦酸酯产物的酯部分的水解产生相应的四膦酸，将其用MeOH / KOH（水溶液，20％）处理以得到各自的NTP-四钾盐。在合成之前，将建议的结构（和其他结构）应用于计算机辅助分子建模PASS程序，以研究其预期的生物学特性。随后评估了针对五种恶性黑色素瘤细胞系的细胞毒性，这些细胞系来自不同类别的恶性黑色素瘤原发期（I / II），组织学晚期（III / IV）和转移性恶性肿瘤。尽管处于不同水平，几乎所有测试的化合物均显示出抗肿瘤活性。50 0

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2196-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 p-bis(p-chlorobenzylidenamino)phenylene
  参考文献：
  名称：

  DBDA作为一种新型的小分子分析和通过负离子MALDI-TOF MS进行脂肪酸定量的基质

  摘要：

  当使用基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOF MS）分析小分子（<500 Da）时，低质量范围的基质干扰离子一直是一个令人关注的问题。在这项工作中，合成了一种新的基质N 1，N 4-二亚苄基苯-1,4-二胺（DBDA），用于通过负离子MALDI-TOF MS分析小分子。值得注意的是，只有纯离子（[M–H] -质谱中出现无基质干扰的脂肪酸，检测限（LOD）达到0.3 fmol。DBDA对氨基酸，肽和核苷酸等其他小分子也有出色的表现。此外，使用该新型基质，根据相关系数为0.99的相关曲线对血清中的游离脂肪酸进行了定量分析。此外，还进行了UV-Vis实验和分子轨道计算，以探讨DBDA在负离子模式下作为基质的机理。目前的工作表明，DBDA基质是一种高度敏感的基质，几乎没有干扰离子可用于分析小分子。同时，DBDA能够精确定量真实生物样品中的脂肪酸。 在新窗口中打开图像 图形概要 ᅟ

  DOI：

  10.1007/s13361-017-1881-y

文献信息

• Synthesis of novel bis(pyrimido[5,4-c]quinoline-2,4(1H,3H)-dione) and its derivatives: Evaluation of their antioxidant properties
  作者：Kandasamy Parameswaran、Paramasivam Sivaguru、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.068

  日期：2013.7

  One pot cyclocondensation reaction of barbituric/thiobarbituric acid with aromatic aldehydes and p-phenylenediamine/2,6-diaminopyridine by refluxing in glacial acetic acid afforded novel bis(pyrimido[5,4-c]quinoline-2,4(1H,3H)-diones)/pyrido bis(pyrimido[5,4-c]quinoline-2,4(1H,3H)-diones. All the synthesized compounds were screened for their antioxidant activities using FRAP and DPPH methods. Compounds

  通过在冰醋酸中回流，使巴比妥/硫代巴比妥酸与芳族醛和对苯二胺/ 2,6-二氨基吡啶进行一锅环缩合反应，得到新的双（嘧啶并[5,4 - c ]喹啉-2,4（1 H，3）H）-二酮）/吡啶双（嘧啶[5,4 - c ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。所有合成的化合物均采用FRAP和DPPH方法筛选其抗氧化活性。氯取代基显示出相对良好的抗氧化性能。
• Reformatsky Reaction of Methyl 1-Bromocyclohexanecarboxylate with N,N′-(1,4-Phenylene)bis(1-arylmethanimines)
  作者：E. A. Nikiforova、D. V. Baibarodskikh、N. F. Kirillov、L. A. Glavatskikh

  DOI：10.1134/s107042802006010x

  日期：2020.6

  AbstractReformatsky reagent prepared from methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate reacted with N,N′-(1,4-phenylene)bis(1-arylmethanimines) to produce 2,2′-(1,4-phenylene)bis[3-aryl-2-azaspiro[3.5]nonan-1-ones] as a result of successive nucleophilic additions to the C=N double bonds of the substrate and intramolecular cyclization of the corresponding intermediates. The stepwise reaction mechanism was proved by the isolation

  摘要由1-溴环己烷甲酸甲酯与N，N '-（1,4-亚苯基）双（1-芳基甲亚胺）反应制得的Reformatsky试剂可生成2,2'-（1,4-亚苯基）双[3-芳基-2- azaspiro [3.5] nonan-1-ones的结果，是连续向底物的C = N双键进行亲核加成以及相应中间体的分子内环化作用。通过在与等摩尔量的席夫碱和Reformatsky试剂的反应中分离2- [4-（芳基亚甲基氨基）苯基] -3-芳基-2-氮杂螺[3.5]壬基-1-酮来证明逐步反应机理。
• v. Walther; Raetze, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 65, p. 279
  作者：v. Walther、Raetze

  DOI：——

  日期：——
• Praharaj; Dash; Mohapatra, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 12, p. 1184 - 1186
  作者：Praharaj、Dash、Mohapatra

  DOI：——

  日期：——
• Gawinecki, Ryszard; Muzalewski, Feliks, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 10-12, p. 1091 - 1098
  作者：Gawinecki, Ryszard、Muzalewski, Feliks

  DOI：——

  日期：——