(Z)-3-[3-(pentyloxy)phenyl]acrylic acid | 1644295-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[3-(pentyloxy)phenyl]acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-(3-pentoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1644295-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZRUQJZRCMHCSBM-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-[3-(pentyloxy)phenyl]acrylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(Z)-3-[3-(pentyloxy)phenyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  <i>cis</i>-Cinnamic Acid Selective Suppressors Distinct from Auxin Inhibitors

  摘要：

  等位化学物质之一的顺式肉桂酸（cis-CA）在植物体内的活性与天然辅助素吲哚-3-乙酸（IAA）非常相似，因此顺式肉桂酸一直被认为是辅助素的类似物。我们合成了 250 多种顺式-CA 衍生物，并估算了它们对莴苣根系生长的抑制活性，从而报告了一些结构-活性关系研究。在本研究中，我们将对根系生长抑制活性低或无活性的化合物作为顺式 CA 和/或辅助素的候选抑制剂，并对其活性进行了测试。在存在顺式-CA 的情况下，莴苣根系生长受到抑制；然而，添加一些顺式-CA 衍生物后，根系生长恢复到控制水平。(Z)-3-(4-异丙基苯基)丙烯酸、(Z)-3-(3-丁氧基苯基)丙烯酸、(Z)-3-[3-(戊氧基)苯基]丙烯酸和(Z)-3-(萘-1-基)丙烯酸这四种化合物被选为顺式-CA 选择性抑制剂的候选化合物。三种候选物质能明显改善顺式-CA 衍生的强效抑制剂对根缩短的影响。总之，我们从无活性的顺式 CA 衍生物中发现了一些从未报道过的抑制根生长的顺式 CA 选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00169