顺式-4-苯硫基-L-脯氨酸盐酸盐 | 105107-84-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 顺式-4-苯硫基-L-脯氨酸盐酸盐
• 英文名称: (2S,4S)-4-phenyl-thio-L-proline hydrochloride
• 英文别名: cis-4-phenylthio-L-proline hydrochloride；(2S,4S)-4-phenylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 105107-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S*ClH
• 分子量: 259.757
• InChiKey: XXNAGGDFBCTLQA-IYPAPVHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153oC
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-4-苯硫基-L-脯氨酸盐酸盐 、 S-[(2R)-3-氯-2-甲基-3-氧代丙基]苯硫代甲酸酯 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 佐芬普利
  参考文献：
  名称：

  An improved large scale procedure for the preparation of N-Cbz amino acids

  摘要：

  A simple and scalable method for the preparation of N-Cbz protected amino acids is presented which uses a mixture of aqueous sodium carbonate and sodium bicarbonate to maintain the appropriate pH during the addition of benzyl chloroformate. The method has been extended to other N-protections and is amenable to large scale preparation of an intermediate toward Zofenopril, an ACE inhibitor. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.102
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(phenylsulfanyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 顺式-4-苯硫基-L-脯氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  EP2058301

  摘要：

  公开号：

文献信息

• EP2058301
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An improved large scale procedure for the preparation of N-Cbz amino acids
  作者：Ashok D. Pehere、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.102

  日期：2011.3

  A simple and scalable method for the preparation of N-Cbz protected amino acids is presented which uses a mixture of aqueous sodium carbonate and sodium bicarbonate to maintain the appropriate pH during the addition of benzyl chloroformate. The method has been extended to other N-protections and is amenable to large scale preparation of an intermediate toward Zofenopril, an ACE inhibitor. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.