Phenoxy-triphenyl-silan | 1169-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenoxy-triphenyl-silan
• 英文别名: Triphenyl-phenoxy-silan；(phenoxy)triphenylsilane；Phenoxy(triphenyl)silane
• CAS: 1169-05-7
• 化学式: C₂₄H₂₀OSi
• 分子量: 352.508
• InChiKey: FNJGJIYEZWWABI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  285-300 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triphenylsilyl lithium 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Phenoxy-triphenyl-silan
  参考文献：
  名称：

  尝试在瞬态2-氨基-2-甲硅烷氧基硅酮中添加醇的尝试失败-导致了新的无碱醇保护的良性途径†

  摘要：

  瞬态的热分解 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-二甲基氨基-2-三甲基甲硅烷氧基甲硅烷基（2）从N，N-二甲基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）甲酰胺（1）研究了一系列醇的存在。但是，这些产品不是预期的酒精饮料-硅烯加成加合物，但形成甲硅烷基醚的收率接近定量。热分解1在两种醇的存在（甲醇 或者 我异丙醇）和1,3-二烯（1,3-丁二烯 或者 2,3-二甲基-1,3-丁二烯）得到烷基-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基醚和在硅烷和二烯之间的[4 + 2]环加合物，这证实了2的存在并且对醇不反应。观察到的甲硅烷基醚是取代加合物，其中甲硅烷基酰胺被烷氧基取代，反应时间反映在醇的空间体积中。确实，由醇与甲硅烷基酰胺代表了一种新的无碱保护醇的方法。使用1进行的保护反应在升高的温度下进行，或者在环境温度下在酸催化下进行，并且可以使用以下方法进行类似的保护N-环己基（三苯基甲硅烷基）甲酰胺 和 N，N-二甲基（

  DOI：

  10.1039/c0dt00323a

文献信息

• Metal-free hydrogen evolution cross-coupling enabled by synergistic photoredox and polarity reversal catalysis
  作者：Jilei Cao、Xiaona Yang、Lishuang Ma、Kanghui Lu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02805g

  日期：——

  photocatalytic hydrogen evolution cross-coupling reactions where a proton reduction cocatalyst such as a cobalt complex is generally required. Mechanistically, a silyl cation intermediate is generated to facilitate the cross-coupling reaction, which therefore represents an unprecedented approach for the generation of silyl cation via visible-light photoredox catalysis.

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。
• Metal-Free Ammonium Iodide Catalyzed Oxidative Dehydrocoupling of Silanes with Alcohols
  作者：Pailla Kumar、Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/s-0036-1588816

  日期：2017.8

  An ammonium iodide catalyzed direct oxidative coupling of silanes with alcohols to give various alkoxysilane derivatives was discovered. tert-Butyl hydroperoxide proved to be an efficient oxidant for this transformation. Attractive features of this protocol include its transition-metal-free nature and the mild reaction conditions.

  发现了碘化铵催化的硅烷与醇的直接氧化偶联，以得到各种烷氧基硅烷衍生物。叔丁基氢过氧化物被证明是这种转化的有效氧化剂。该协议的吸引人的特点包括其无过渡金属的性质和温和的反应条件。
• Mild synthesis of silyl ethers <i>via</i> potassium carbonate catalyzed reactions between alcohols and hydrosilanes
  作者：Nicholas A. DeLucia、Nivedita Das、Aaron K. Vannucci

  DOI：10.1039/c8ob00464a

  日期：——

  A method has been developed for the silanolysis of alcohols using an abundant and non-corrosive base K2CO3 as a catalyst. Reactions between a variety of alcohols and hydrosilanes generate silyl ethers under mild conditions. The use of hydrosilanes leads to the formation of H2 as the only byproduct thus avoiding the formation of stoichiometric strong acids. The mild conditions lead to a wide scope of

  已经开发出一种使用大量且无腐蚀性的碱K 2 CO 3作为催化剂进行醇的硅烷化的方法。在温和的条件下，各种醇与氢硅烷之间的反应会生成甲硅烷基醚。使用氢硅烷导致形成H 2作为唯一的副产物，因此避免了化学计量的强酸的形成。温和的条件导致广泛的可能的醇底物和良好的官能团耐受性。在存在反应性CH键的情况下，还可以观察到选择性醇硅烷分解，这使得该方法可广泛用于保护基化学中。
• An efficient synthesis of silyl ethers of primary alcohols, secondary alcohols, phenols and oximes with a hydrosilane using InBr3 as a catalyst
  作者：Madabhushi Sridhar、Jillella Raveendra、Beeram China Ramanaiah、Chinthala Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.151

  日期：2011.11

  An efficient method for the preparation of silyl ethers by InBr3 catalyzed silylation of primary alcohols, secondary alcohols, phenols and oxime with a hydrosilane is described.

  描述了一种通过InBr 3催化的伯醇，仲醇，酚和肟与氢化硅烷的甲硅烷基化反应制备甲硅烷基醚的有效方法。
• Silacyclization through palladium-catalyzed intermolecular silicon-based C(sp²)–C(sp³) cross-coupling
  作者：Ying Qin、Lianghui Li、Jin-Yuan Liang、Kailong Li、Dongbing Zhao

  DOI：10.1039/d1sc04180k

  日期：——

  Silicon-based cross-coupling has been recognized as one of the most reliable alternatives for constructing carbon–carbon bonds. However, the employment of such reaction as an efficient ring expansion strategy for silacycle synthesis is comparatively little known. Herein, we develop the first intermolecular silacyclization strategy involving Pd-catalyzed silicon-based C(sp2)–C(sp3) cross-coupling. This method

  硅基交叉偶联已被公认为构建碳-碳键最可靠的替代方法之一。然而，使用这种反应作为硅环合成的有效扩环策略相对鲜为人知。在此，我们开发了第一个涉及 Pd 催化的硅基 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 交叉偶联的分子间硅杂环化策略。该方法允许模块化组装大量结构新颖且有趣的具有良好官能团耐受性的硅-苯并[ b ]氧杂环庚烷。该反应成功的关键是硅原子对氧亲核试剂的亲和力比碳亲核试剂更强，而且硅杂环丁烷 (SCB) 具有固有的环-应变释放路易斯酸性。