(5-氯-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-基)甲醇 | 172648-09-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: (5-氯-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-基)甲醇
• 英文名称: (5-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: {5-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl}methanol
• CAS: 172648-09-8
• 化学式: C₇H₆ClN₃O
• mdl: MFCD11047210
• 分子量: 183.597
• InChiKey: GOIUTMAEZUWPGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  332.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氯-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-基)甲醇 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(5-chloro-2-((1-cyclopropyl-2-oxo-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-3(2H)-yl)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-1-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABENZIMIDAZOLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AZABENZIMIDAZOLES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  一种满足以下公式I的化合物，包括前药、N-氧化物、加合盐、季铵金属配合物或其立体化学异构体形式；（公式I）组合物中包含这些化合物作为活性成分，以及制备这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2012080449A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5-氯-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  一系列噻唑烷-2,4-二酮的分子设计，合成和降血糖活性。

  摘要：

  从其相应的吡啶设计并合成了一系列咪唑并吡啶噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物代表新型降血糖化合物罗格列酮（5）的构象受限类似物。评估该系列在体外对胰岛素诱导的3T3-L1脂肪细胞分化的影响以及在体内遗传性糖尿病KK小鼠中的降血糖活性。讨论了构效关系。基于体内效力，5- [4-（5-甲氧基-3-甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基甲氧基）苄基]噻唑烷-2,4-二酮（19a ）被选为在临床环境中进一步研究的候选人。

  DOI：

  10.1021/jm990522t

文献信息

• Heterocyclic compounds having anti-diabetic activity and their use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05624935A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein: X represents an unsubstituted or substituted indolyl, indolinyl, azaindolyl, azaindolinyl, imidazopyridyl or imidazopyrimidinyl group; Y represents an oxygen or sulfur atom; Z represents a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenylmethyl, 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl, 3,5-dioxooxadiazolidin-2-ylmethyl or N-hydroxyureidomethyl group; R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an aralkyl group or a unsubstituted or substituted amino group; and m is an integer of from 1 to 5] have hypoglycemic and anti-diabetic activities.

  式(I)的化合物：##STR1## [其中：X代表未取代或取代的吲哚基、吲哚啉基、氮杂吲哚基、氮杂吲哚啉基、咪唑吡啶基或咪唑吡嘧啶基；Y代表氧原子或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噁唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代噁二唑啉-2-基甲基或N-羟基脲基甲基；R代表氢原子、烷基、烷氧基、卤原子、羟基、硝基、芳基烷基或未取代或取代的氨基；m为1至5的整数]具有降血糖和抗糖尿病活性。
• [EN] SPIRO UREA COMPOUNDS AS RSV ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROS D'URÉE EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIVIRAUX CONTRE LE RSV
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2015158653A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention concerns novel substituted spiro urea azetidinyl or piperidinyl compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns the preparation of such novel compounds, compositions comprising these compounds, and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代螺环脲基氮杂环丙氨基或哌啶基化合物，其化学式为（I），特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及制备这种新型化合物、包含这些化合物的组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• Imidazo-benzothiazoles
  申请人：——

  公开号：US20040229862A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The invention relates to 2-imidazo-benzothiazoles of general formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R′, R″, X, R′″ and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. It has been found that the compound of formula I are adenosine receptor ligands with good affinity to the A 1 and A 3 receptors. These compounds have useful pharmaceutical activities.

  这项发明涉及一般公式1中的2-咪唑-苯并噻唑，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R′、R″、X、R′″和n在此处有定义，或其药用可接受的盐。已发现公式I的化合物是与A1和A3受体具有良好亲和力的腺苷受体配体。这些化合物具有有用的药用活性。
• Intermediate compounds in the preparation of heterocyclic compounds
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05739345A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Compounds of formula (I): ##STR1## \x9bwherein: X represents an unsubstituted or substituted indolyl, indolinyl, azaindolyl, azaindolinyl, imidazopyridyl or imidazopyrimidinyl group; Y represents an oxygen or sulfur atom; Z represents a 2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylidenylmethyl, 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl, 3,5-dioxooxadiazolidin-2-ylmethyl or N-hydroxyureidomethyl group; R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an aralkyl group or a unsubstituted or substituted amino group; and m is an integer of from 1 to 5! have hypoglycemic and anti-diabetic activities. Disclosed also are intermediate compounds for the preparation of compounds of formula I.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：X代表未取代或取代的吲哚基、吲哚啉基、氮杂吲哚基、氮杂吲哚啉基、咪唑吡啶基或咪唑嘧啶基；Y代表氧原子或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-亚甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噁唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代氧杂噻唑啉-2-基甲基或N-羟基脲甲基；R代表氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子、羟基、硝基、芳基烷基或未取代或取代的氨基；m为1至5的整数！具有降血糖和抗糖尿病活性。还公开了制备式(I)化合物的中间体化合物。
• Heterocyclic compound having anti-diabetic activity
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05977365A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein: X represents an unsubstituted or substituted indolyl, indolinyl, azaindolyl, azaindolinyl, imidazopyridyl or imidazopyrinidinyl group; Y represents an oxygen or sulfur atom; Z represents a 2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylidenylmethyl, 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl, 3,5-dioxo-oxadiazolidin-2-ylmethyl or N-hydroxyureidom ethyl group; R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an aralkyl group or a unsubstituted or substituted amino group; and m is an inzeger of from 1 to 5] have hypoglycemic and anti-diabetic activities.

  式(I)的化合物：##STR1## [其中：X代表未取代或取代的吲哚基、吲哚啉基、氮杂吲哚基、氮杂吲哚啉基、咪唑吡啶基或咪唑吡啶啉基；Y代表氧原子或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-亚甲基基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噁唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代氧化噻唑啉-2-基甲基或N-羟基脲基乙基基团；R代表氢原子、烷基、烷氧基、卤原子、羟基、硝基、芳基烷基或未取代或取代的氨基基团；m为1至5的整数]具有降血糖和抗糖尿病活性。