(2S,5R,6S)-6-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 36286-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,5R,6S)-6-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5R,6S)-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；6α-phthalimido-penicillanic acid；(2S,5R,6S)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 36286-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 346.364
• InChiKey: LNVKHOIUIPPOFH-PKFCDNJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S,5R,6S)-6-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 rac-6α-phthalimido-penicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第七部分 6β-取代青霉酸衍生的差向异构体的结构

  摘要：

  当在二氯甲烷中用1,5-二氮杂双环[4,3,0] non-5-ene处理时，甲乙氧基甲基6β-（2-羟基-1-萘基亚甲基氨基）青霉酸酯（6）用差向异构体平衡。该差向异构体的酸性水解产生6-甲氧基苄基甲氧基甲基，其与N-乙氧基羰基邻苯二甲酰亚胺反应，得到甲氧基甲基6-邻苯二甲酰亚胺基半乳糖酸酯。最后一种物质与衍生自甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基Openicillanate（2）的碱催化异构化的差向异构体相同。

  DOI：

  10.1039/p19720000895
• 作为产物：
  描述：

  6-β-phthalimidopenicillanic acid 在 盐酸 、 敌草腈 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,5R,6S)-6-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第七部分 6β-取代青霉酸衍生的差向异构体的结构

  摘要：

  当在二氯甲烷中用1,5-二氮杂双环[4,3,0] non-5-ene处理时，甲乙氧基甲基6β-（2-羟基-1-萘基亚甲基氨基）青霉酸酯（6）用差向异构体平衡。该差向异构体的酸性水解产生6-甲氧基苄基甲氧基甲基，其与N-乙氧基羰基邻苯二甲酰亚胺反应，得到甲氧基甲基6-邻苯二甲酰亚胺基半乳糖酸酯。最后一种物质与衍生自甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基Openicillanate（2）的碱催化异构化的差向异构体相同。

  DOI：

  10.1039/p19720000895

文献信息

• Comparison of various density functional methods for distinguishing stereoisomers based on computed ¹ H or ¹³ C NMR chemical shifts using diastereomeric penam β-lactams as a test set
  作者：Keith W. Wiitala、Christopher J. Cramer、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1002/mrc.2045

  日期：2007.10

  chemical shift assignments were made for two sets of penam β‐lactams: namely, the diastereomeric (2S, 5S, 6S)‐, (2S, 5R, 6R)‐, (2S, 5S, 6R)‐, and (2S, 5R, 6S)‐methyl 6‐(1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl)‐3,3‐dimethyl‐7‐oxo‐4‐thia‐1‐aza‐bicyclo[3.2.0]heptane‐2‐carboxylates (1–4) and (2S, 5R, 6R)‐, (2S, 5S, 6R)‐, and (2S, 5R, 6S)‐6‐(1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl)‐3,3‐dimethyl‐7‐oxo‐4‐thia‐1‐aza‐bicyclo[3.2.0]heptane‐2‐carboxylic

  对两组 Penam β-内酰胺进行了完整的 1H 和 13C NMR 化学位移分配：即非对映异构体 (2S, 5S, 6S)-, (2S, 5R, 6R)-, (2S, 5S, 6R)-, (2S, 5R, 6S)-methyl 6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3,3-二甲基-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane- 2-羧酸盐 (1-4) 和 (2S, 5R, 6R)-, (2S, 5S, 6R)-, 和 (2S, 5R, 6S)-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)- 3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂-双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸（6-8）。然后将每个 Penam 建模为使用 AMBER* 力场从 Monte Carlo 搜索中获得的一系列构象异构体，然后使用氯仿溶剂化对每个构象异构体进行
• A Thermal Decarbonylation of Penam β-Lactams
  作者：Keith W. Wiitala、Zhixin Tian、Christopher J. Cramer、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jo7023834

  日期：2008.4.1

  spectrometry analysis of the reaction headspace gases indicated that a stoichiometric amount of carbon monoxide is produced during the deesterification of 1. A mechanism for this decarbonylation reaction is proposed. This appears to represent a new type of fragmentation reaction for a penam carboxylic acid. The free energies of various reaction species along viable decarbonylation reaction coordinates for acids

  青霉烷酸6 - 8 [即，（2小号，5 - [R，6 - [R ） - ，（2小号，5小号，6 - [R ）-和（2小号，5 - [R，6小号）6- -异构体（1 ，3-dihydro-1,3-dioxo-2 H -isoindol-2-yl）-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0]庚烷-2-羧酸]是由相应的甲酯的脱酯化制备2 - 4。应用于酯1的相同方法并没有导致（2 S，5 S，6 S）-异构体5而是噻唑啉衍生物的产率为72％9。反应顶空气体的高分辨率质谱分析表明，在1的脱酯化过程中产生了化学计量的一氧化碳。提出了该脱羰基反应的机理。这似乎代表了一种戊型羧酸的新型裂解反应。沿着可行的脱羰反应，各种反应物种的自由能对应于酸5和7通过使用密度泛函理论方法IEFPCM / M06 / 6-31 + G（d）来计算。考虑了所提出机制的阴离子
• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds, processes for their preparation, and their use for preparing antibiotics
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0035689B1

  公开（公告）日：1984-12-19
• US4383945A
  申请人：——

  公开号：US4383945A

  公开（公告）日：1983-05-17
• US4539152A
  申请人：——

  公开号：US4539152A

  公开（公告）日：1985-09-03