(2S,6R)-isocyanato-3,3-dimethyl-6-phthalimodopenam | 52085-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,6R)-isocyanato-3,3-dimethyl-6-phthalimodopenam
• 英文别名: N-((5R)-2c-isocyanato-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-phthalimide；6-Phthalimido-2,2-dimethyl-3-penamyl-isocyanat；2-[(2R,5R,6R)-2-isocyanato-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 52085-73-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 343.363
• InChiKey: MTVFJWMARQYCPF-VCTAVGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-isocyanato-3,3-dimethyl-6-phthalimodopenam 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  青霉素核的新型立体化学操作

  摘要：

  描述了由6-β-邻苯二甲酰亚胺基Openicillanic酸合成高手性的C2-哌啶青霉素叔丁基酰胺1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73540-4
• 作为产物：
  描述：

  6-β-phthalimidopenicillanic acid 在 sodium nitrate 、 氮气 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以81%的产率得到(2S,6R)-isocyanato-3,3-dimethyl-6-phthalimodopenam
  参考文献：
  名称：

  青霉素核的新型立体化学操作

  摘要：

  描述了由6-β-邻苯二甲酰亚胺基Openicillanic酸合成高手性的C2-哌啶青霉素叔丁基酰胺1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73540-4

文献信息

• Derivatives of 6-Aminopenicillanic Acid. V. Synthesis of 6-Aminopenicillanyl Alcohol and Certain Derivatives¹
  作者：Y. G. Perron、L. B. Crast、J. M. Essery、R. R. Fraser、J. C. Godfrey、C. T. Holdrege、W. F. Minor、M. E. Neubert、R. A. Partyka、L. C. Cheney

  DOI：10.1021/jm00334a019

  日期：1964.7
• A Novel Cleavage of the Penicillin Nucleus
  作者：John C. Sheehan、Karl G. Brandt

  DOI：10.1021/ja00951a038

  日期：1965.12
• Novel stereochemical manipulations of the penicillin nucleus
  作者：Jack E. Baldwin、Robert Y. Chan、John D. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73540-4

  日期：1994.7

  The synthesis of a homochiral C2-epipenicillin tert-butyl amide 1 from 6-β-phthalimidopenicillanic acid is described.

  描述了由6-β-邻苯二甲酰亚胺基Openicillanic酸合成高手性的C2-哌啶青霉素叔丁基酰胺1。