6R(β)-tritylaminopenicillanic acid | 40124-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6R(β)-tritylaminopenicillanic acid
• 英文别名: N-trityl-6-aminopenicillanic acid；6β-tritylamino-penicillanic acid；6β-Tritylamino-penicillansaeure；D-α-6-Triphenylmethylamino-penicillansaeure；6-Tritylamino-penicillansaeure；6-Tritylaminopenicillansaeure；(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(tritylamino)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 40124-92-3
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 458.581
• InChiKey: LFHNCMHDENRAKO-AOHZBQACSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C (decomp)
• 沸点：
  658.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6R(β)-tritylaminopenicillanic acid 生成 6-氨基青霉烷酸
  参考文献：
  名称：

  The Total and Partial General Syntheses of the Penicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00874a029
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6β-(triphenylmethylamino)penicillinate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 6R(β)-tritylaminopenicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  A GENERAL SYNTHESIS OF THE PENICILLINS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a079

文献信息

• A series of penicillin-derived C2-symmetric inhibitors of HIV-1 proteinase: synthesis, mode of interaction, and structure-activity relationships
  作者：David C. Humber、Mark J. Bamford、Richard C. Bethell、Nicholas Cammack、Kevin Cobley、Derek N. Evans、Norman M. Gray、Michael M. Hann、David C. Orr

  DOI：10.1021/jm00073a011

  日期：1993.10

  formation in infected C8166 cells, with no evidence of cytotoxicity. The compounds showed no activity against other aspartyl proteinases (renin, pepsin, and cathepsin D). Structure-activity relationships support a symmetrical interaction with the enzyme. Pharmacokinetic evaluation of the ethylamide 3 revealed it was subject to rapid plasma clearance and had low oral bioavailability.

  通过随机筛选将C2对称二酯1鉴定为HIV-1蛋白酶的新型抑制剂。这导致了从容易获得的青霉素制备一系列相关的更有效的酰胺。许多化合物在感染HIV-1的MT-4细胞中显示出有效的抗病毒活性，并具有在感染的C8166细胞中抑制合胞体形成的能力，而没有细胞毒性的证据。该化合物对其他天冬氨酰蛋白酶（肾素，胃蛋白酶和组织蛋白酶D）无活性。结构-活性关系支持与酶的对称相互作用。乙酰胺3的药代动力学评估表明，乙酰胺3血浆清除迅速，口服生物利用度低。
• Synthesis of 6<i>R</i>(β)-tritylaminopenicillanic-3<i>R</i>(β)-alcohol, a versatile stereoisomer of natural β-lactams
  作者：F. De Meester、J. M. Frère、J. L. Piette、P. Jacquemin、L. Grooters、G. Llabres、S. Defays

  DOI：10.1002/jhet.5570290242

  日期：1992.3

  have isolated the 3R(β)-carbinolamide derivative 4a. The trityl substituent on N(6′) seems to be responsible for the inversion of configuration which occurs at C(3) during the acid hydrolysis of the isocyanate intermediate. An hydrogen bond is formed on the β-face of the bell-shaped bicyclic skeleton between the N(6′)-nitrogen lone pair and the C(3) hydroxyl group. On standing, the carbinolamide analog

  为了合理化在C（3）处修饰的青霉素类似物的合成，我们分离了3 R（β）-甲醇酰胺衍生物4a。N（6'）上的三苯甲基取代基似乎负责异氰酸酯中间体酸水解过程中C（3）处构型的反转。在N（6'）-氮孤对与C（3）羟基之间的钟形双环骨架的β面上形成氢键。静置时，羧酰胺类似物缓慢地异构化成其膨胀的双环异构体4b，但是通过用酸处理可以容易地回收起始原料。异构化过程中假定的中间体，即，开放的醛形式，不累积。C（3）处羟基的取代导致具有生物活性3 S（α）配置的各种化合物。这些可用于研究青霉素羧基在分子水平上与β-内酰胺酶相互作用的重要性。
• 6-Aminopenicillanic acid esters and their use for producing new ampicillin esters
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0061206A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A 6-aminopenicillanic acid ester of the general formula I wherein R represents a methyl group or a phenyl group, or its acid addition salts. The aminopenicillanic acid ester or its acid addition salts is prepared by reacting 6-aminopenicillanic acid or its salts at the carboxyl group with a compound of general formula III wherein R is as defined above and X represents a halogen atom, or by reacting 6-protected aminopenicillanic acid or its salt at the carboxyl group with the compound of general formula III and then converting the protected amino group of the reaction product to an amino group. The present invention also provides the use of the aminopenicillanic acid ester of general formula I for the production of an Ampicillin ester of general formula II wherein R represents a methyl group or a phenyl group, or its acid addition salt.

  通式 I 的 6-氨基青霉烷酸酯（其中 R 代表甲基或苯基）或其酸加成盐。 本发明的氨基青霉烷酸酯或其酸加成盐是通过以下方法制备的：将 6-氨基青霉烷酸或其羧基上的盐与通式 III 的化合物反应（其中 R 如上定义，X 代表卤素原子），或将 6-保护氨基青霉烷酸或其羧基上的盐与通式 III 的化合物反应，然后将反应产物的保护氨基基团转化为氨基基团。 本发明还提供了使用通式 I 的氨基青霉烷酸酯生产通式 II 的氨苄西林酯（其中 R 代表甲基或苯基）或其酸加成盐的方法。
• Novel ester of 6-((hexahydro-1H-azepin-1-yl)methyleneamino)penicillanic acid, process for its production, and its use as antibacterial agent
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0070477A1

  公开（公告）日：1983-01-26

  (5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6-[(hexahy- dro-1H-azepin-1-yl)methyleneamino]penicilianate of the following formula (I) or its pharmaceutically acceptable acid addition salt. The compound is useful as an antibacterial agent and may be prepared by reacting (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)-methyl 6-aminopenicillanate of the following formula (II) or its acid addition salt with chloro-N,N-hexamethylene- formiminium chloride, and as required, converting the resulting compound to its pharmaceutically acceptable acid addition salt.

  (5-甲基-2-氧代-1,3-二氧戊烯-4-基)6-[(六氢-1H-氮杂卓-1-基)亚甲基氨基]下式(I)的青霉烷酸甲酯 或其药学上可接受的酸加成盐。 该化合物可用作抗菌剂，其制备方法是将下式（II）的(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)-6-氨基青霉烷酸甲酯与氯代-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基-6-氨基青霉烷酸甲酯或其酸加成盐反应 或其酸加成盐与氯-N,N-六亚甲基甲亚胺氯化物反应，并根据需要将所得化合物转化为药学上可接受的酸加成盐。
• 4-Bromomethyl-5-methyl-1,3-dioxolen-2-one, and a process for the production thereof
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0237084A2

  公开（公告）日：1987-09-16

  The invention describes 4-broimomethyl-5-methyl-1, 3-dioxolen-2-one which is useful as a protective group-introducing agent for introducing protective groups into reagents in various chemical reactions, or as a modifier for prodrug preparation in medicine. The above compound can be prepared by reacting 1.0 mole of 4, 5-dimethyl-1, 3-dioxolen-2-one with 0.87-1.19 mole of N-bromosuccinimide or N-bromophthalimide.

  本发明描述了 4-溴亚胺甲基-5-甲基-1, 3-二氧戊环-2-酮，该化合物可用作保护基团引入剂，在各种化学反应中为试剂引入保护基团，或用作医药原药制备的改性剂。 上述化合物可通过 1.0 摩尔 4, 5-二甲基-1, 3-二氧戊环-2-酮与 0.87-1.19 摩尔 N-溴琥珀酰亚胺或 N-溴邻苯二甲酰亚胺反应制备。